Oleinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Oleinska kiselina
IUPAC ime
Drugi nazivi (9Z)-Oktadecenoinska kiselina
(Z)-Oktadec-9-enoinska kiselina
cis-9-Octadecenoinska kiselina
cis9-Oktadecenoinska kiselina
18:1 cis-9
Identifikacija
CAS registarski broj 112-80-1 YesY
ChEMBL[1] CHEMBL8659 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C18H34O2
Molarna masa 282.4614 g/mol
Agregatno stanje Bledo žuta ili smeđo žuta uljasta tečnost
Gustina 0.895 g/mL
Tačka topljenja

13-14 °C (286 K)

Tačka ključanja

360 °C (633 K) (760mm Hg)[2]

Rastvorljivost u vodi Nerastvorna
Rastvorljivost u metanol rastvorna
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) JT Baker

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Oleinska kiselina je mononezasićena omega-9 masna kiselina nađena u raznim životinjskim i biljnim mastima. Njena formula je CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.[3] Ona je ulje be boje i mirisa, mada komercijalni uzorci mogu da budu žuti. Trans izomer oleinske kiseline je elaidinska kiselina (stoga se elaidinizacijom naziva reakcija kojom se menjaju cis izomeri u trans izomere). Termin "oleinski" znači srodan sa, ili izveden iz, ulja ili masline.

Zastupljenost[уреди]

Trigliceridni esteri oleinske kiseline sačinjavaju najveći deo maslinovog ulja, mada ima manje od 2,0% slobodne kiseline. Veće koncentracije čine maslinovo ulja nejestivim. Oleinska kiselina takođe sačinjava do 59-75% orahovog ulja,[4] 36-67% ulja kikirikija,[5] 15-20% ulje semenki grožđa, ulja morske pasjakovine, i susamovog ulja,[3] i 14% ulja maka.[6] Ona je u izobilju prisutna u mnogim životinjskim mastima. Ona sačinjava 37 do 56% pileće i ćureće masnoće,[7] i 44 do 47% sala, etc.

Oleinska kiselina je najrasprostanjenija masna kiselina u ljudskom masnom tkivu.[8]

Kao insektni feromon[уреди]

Oleinsku kiselinu emituju raspadajući leševi brojnih insekata, kao što su pčele i Pogonomyrmex mravi, i ona podstiče instikte živih radnika da uklone mrtvo telo iz košnice. Ako su živa pčela[9] ili mrav[10][11] namazani oleinskom kiselinom, oni bivaju odvučeni na otpad kao da su mrtvi. Miris oleinske kiseline isto tako može da indicira opasnost za žive insekte, navodeći ih da se izbegavaju druge koji su podlegli bolesti ili mesta gde vrebaju predatori.[12]

Reference[уреди]

  1. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  2. ^ Oleic acid, Chemical Laboratory Information Profile, American Chemical Society
  3. ^ а б Alfred Thomas (2002). „Fats and Fatty Oils“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a10_173. 
  4. ^ Villarreal, J.E., L. Lombardini, and L. Cisneros-Zevallos (2007). „Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan [Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch cultivars“]. Food Chemistry 102 (4): 1241–1249. DOI:10.1016/j.foodchem.2006.07.024. 
  5. ^ „The inheritance of high oleic acid in peanut“. 
  6. ^ Untoro J, Schultink W, West CE, Gross R, Hautvast JG (November 2006). „Efficacy of oral iodized peanut oil is greater than that of iodized poppy seed oil among Indonesian schoolchildren“. The American Journal of Clinical Nutrition 84 (5): 1208–14. PMID 17093176. 
  7. ^ Mary K. Nutter, Ernest E. Lockhart and Robert S. Harris. „The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys“. Chemistry and Materials Science 20 (11): 231-234. DOI:10.1007/BF02630880. 
  8. ^ MG Kokatnur, MC Oalmann, WD Johnson, GT Malcom and JP Strong (November 1, 1979). „Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community“. American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–205. PMID 495536. 
  9. ^ Anies Hannawati Purnamadjaja, R. Andrew Russell (2005). „Pheromone communication in a robot swarm: necrophoric bee behaviour and its replication“. Robotica 23 (6): 731–742. DOI:10.1017/S0263574704001225. 
  10. ^ Ayasse, M.; Paxton, R. (2002). „Brood protection in social insects“. In Hilker, M.; Meiners, T.. Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Berlin: Blackwell. стр. 117–148. ISBN 1-4051-0694-8. 
  11. ^ Krulwich, Robert (2009). „Hey I'm Dead! The Story Of The Very Lively Ant“. National Public Radio. 
  12. ^ Walker, Matt (9. 9. 2009.). „Ancient 'smell of death' revealed“. BBC - Earth News Приступљено 13. 9. 2009.. 

Literatura[уреди]

  • Ayasse, M.; Paxton, R. (2002). „Brood protection in social insects“. In Hilker, M.; Meiners, T.. Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Berlin: Blackwell. стр. 117–148. ISBN 1-4051-0694-8. 

Spoljašnje veze[уреди]