Pikrinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Pikrinska kiselina
246trinitrophenol-3D-ball.png
246trinitrophenol-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi fenol trinitrat; trinitrofenol; 2,4,6-trinitro-1-fenol; 2-hidroksi-1,3,5-trinitrobenzen; TNP; Melinit
Identifikacija
CAS registarski broj 88-89-1 YesY
PubChem[1][2] 6954
ChemSpider[3] 6688
UNII A49OS0F91S YesY
RTECS TJ7875000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H3N3O7
Molarna masa 229.10 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojana do žuta čvrsta materija
Gustina 1.763 g·cm−3, čvrsta materija
Tačka topljenja

122.5 °C

Tačka ključanja

> 300 °C (Eksplodira)

Rastvorljivost u vodi 14.0 g·L−1
pKa 0.38
Opasnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
4
 
R-oznake R1 R4 R11 R23 R24 R25
S-oznake S28 S35 S37 S45
Podaci o eksplozivu
Brzina eksploziva 7,350 m·s−1 at ρ 1.70

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Pikrinska kiselina (grč. πικρος - gorak), je organsko jedinjenje 2, 4, 6-trinitrofenol, sa formulom HOC6H2(NO2)3.[4]

Osobine[уреди]

Ona je žut (poput limuna) kristalni prah, slabo rastvoran u vodi. Snažno eksplodira ako se zagreje iznad 294 °C.[5] Njene soli s metalima (pikrati) su vrlo osetljive na udarac i reaguju kao eksplozivi. Pikratima se nazivaju i molekularni kompleksi pikrinske kiseline s aromatnim ugljikovodicima, koje zbog karakteristične boje i mogućnošću tačnog određivanja tačke topljenja primjenjuju u pročišćavanju i identifikaciju aromatskih ugljikovodika.

Upotreba[уреди]

Koristila se kao organska boja u industriji, ali je zbog svoje osetljivosti povučena (1950-ih godina), i počela se proizvoditi kao vojni eksploziv.[6]

Proizvodnja[уреди]

Pikrinska kiselina se može proizvesti nitriranjem fenola, benzena (Wolfenstein-Boters reakcija ) salicilne kiseline ili čak acetilsalicilne kiseline.

Literatura[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ „Picric Acid - Journal of Chemical Education (ACS Publications and Division of Chemical Education)“. 
  5. ^ „www.ehs.washington.edu“. 
  6. ^ „Picric acid hazards“. 
Викиостава
Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Pikrinska kiselina