Piperidin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Piperidin
Piperidin.svg
Piperidine-equatorial-3D-balls-B.png
IUPAC ime
Drugi nazivi Heksahidropiridin
Azacikloheksan
Pentametilenamin
Azinan
Identifikacija
CAS registarski broj 110-89-4 YesY
PubChem[1][2] 8082
ChemSpider[3] 7791 YesY
ChEMBL[4] CHEMBL15487 YesY
RTECS TM3500000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H11N
Molarna masa 85.15 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 0.862 g/ml, tečnost
Tačka topljenja

−7 °C

Tačka ključanja

106 °C

Rastvorljivost u vodi rastvorljiv
pKa 11.22[5]
Viskoznost 1.573 cP na 25 °C
Opasnost
ЕU-klasifikacija Zapaljiv (F)
Toksičan (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
3
 
R-oznake R11, R23/24, R34
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja piridin
pirolidin
piperazin

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Piperidin (azinan) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom (CH2)5NH. Ovaj heterociklični amin se sastoji od šestočlanog prstena sa pet metilenskih jedinica i jednim atomom azota. On je bezbojna isparljiva tečnost sa mirisom poput amonijačnog, poput bibera[6]. Ime potiče od lat. Piper - biber.[7] Piperidin se koristi kao gradivni blok i hemijski reagens u organskoj sintezi.

Proizvodnja[уреди]

Industrijski se piperidin proizvodi hidrogenacijom piridina, obično upotrebom molibden disulfidnog katalizatora:[8]

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

Piridin takođe može da bude redukovan do piperidina natrijumom u etanolu.[9]

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  6. ^ Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. стр. 149. 
  7. ^ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-52239-5. 
  8. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
  9. ^ C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941), „Benzoyl Piperidine“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 99 

Literatura[уреди]

  • Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. стр. 149. 
  • Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-52239-5. 

Spoljašnje veze[уреди]