Pirazin
| Pirazin | |
|---|---|
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | 1,4-Diazabenzen, p-Diazin, 1,4-Diazin, Paradiazin, Piazin, UN 1325 |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 290-37-9  |
| PubHem | 9261 |
| HemPauk | 8904 |
| EINECS broj | |
| ChEBI | 30953 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C4H4N2 |
| Molarna masa | 80.09 g/mol |
| Agregatno stanje | Beli kristali |
| Gustina | 1.031 g/cm3 |
| Tačka topljenja |
52 °C |
| Tačka ključanja |
115 °C |
| Rastvorljivost u vodi | Rastvorljiv je |
| pKa | 0.37[1] |
| Opasnost | |
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| R-oznake | R11, R36/37/38 |
| S-oznake | S16, S26, S36 |
| Tačka paljenja | 55 °C c.c. |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Pirazin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje.[2]
Pirazin je simetričan molekul. Njegovi derivati kao što je fenazin su poznati po njihovoj antitumorskoj, antibiotskoj i diuretičkoj aktivnosti. Pirazin je manje bazan od piridina, piridazina i pirimidina. Tetrametilpirazin (ligustrazin) se zna da sakuplja anjone superoksida i umanjuje produkciju azot oksida u ljudskim leukocitima[3]. Tetrametilpirazin je takođe komponenta nekih medicinskih biljaka[4].
Садржај |
Sinteza [уреди]
Postoji više metoda za organsku sintezu pirazina i njegovih derivata.
U Staedel-Rugheimerovoj sintezi pirazina (1876) 2-hloroacetofenon reaguje sa amonijakom do amino ketona, zatim se kondenzuje i oksidira u purazin[5] Varijacija tog metoda je Gutknečtova sinteza pirazina (1879), koja je takođe bazirana na samokondenzaciji, ali se razlikuje u načinu sinteze alfa-ketoamina[6][7]
Vidi još [уреди]
Literatura [уреди]
- ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Zhang Z, Wei T, Hou J, Li G, Yu S, Xin W (April 2003). „Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes“. Life Sci. 72 (22): 2465–72. PMID 12650854.
- ^ „ligustrazine“
- ^ W. Staedel, L. Rügheimer (1876). „Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (1): 563-564. DOI:10.1002/cber.187600901174.
- ^ H. Gutknecht (1879). „Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12 (2): 2290 - 2292. DOI:10.1002/cber.187901202284.
- ^ T.L. Gilchrist id=ISBN 0-582-01421-2. Heterocyclic chemistry.
