Pirazin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Pirazin
IUPAC ime
Drugi nazivi 1,4-Diazabenzen, p-Diazin, 1,4-Diazin, Paradiazin, Piazin, UN 1325
Identifikacija
CAS registarski broj 290-37-9 YesY
PubChem[1][2] 9261
ChemSpider[3] 8904 YesY
EINECS broj 206-027-6
ChEBI 30953
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H4N2
Molarna masa 80.09 g/mol
Agregatno stanje Beli kristali
Gustina 1.031 g/cm3
Tačka topljenja

52 °C

Tačka ključanja

115 °C

Rastvorljivost u vodi Rastvorljiv je
pKa 0.37[4]
Opasnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
R-oznake R11, R36/37/38
S-oznake S16, S26, S36
Tačka paljenja 55 °C c.c.

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Pirazin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje.[5]

Pirazin je simetričan molekul. Njegovi derivati kao što je fenazin su poznati po njihovoj antitumorskoj, antibiotskoj i diuretičkoj aktivnosti. Pirazin je manje bazan od piridina, piridazina i pirimidina. Tetrametilpirazin (ligustrazin) se zna da sakuplja anjone superoksida i umanjuje produkciju azot oksida u ljudskim leukocitima[6]. Tetrametilpirazin je takođe komponenta nekih medicinskih biljaka[7].

Sinteza[уреди]

Postoji više metoda za organsku sintezu pirazina i njegovih derivata.

U Staedel-Rugheimerovoj sintezi pirazina (1876) 2-hloroacetofenon reaguje sa amonijakom do amino ketona, zatim se kondenzuje i oksidira u purazin[8] Varijacija tog metoda je Gutknečtova sinteza pirazina (1879), koja je takođe bazirana na samokondenzaciji, ali se razlikuje u načinu sinteze alfa-ketoamina[9][10]

Vidi još[уреди]

Literatura[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  5. ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  6. ^ Zhang Z, Wei T, Hou J, Li G, Yu S, Xin W (April 2003). „Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes“. Life Sci. 72 (22): 2465–72. PMID 12650854. 
  7. ^ „ligustrazine“. 
  8. ^ W. Staedel, L. Rügheimer (1876). „Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (1): 563-564. DOI:10.1002/cber.187600901174. 
  9. ^ H. Gutknecht (1879). „Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12 (2): 2290 - 2292. DOI:10.1002/cber.187901202284. 
  10. ^ T.L. Gilchrist id=ISBN 0-582-01421-2. Heterocyclic chemistry. 

Spoljašnje veze[уреди]