Piroglutaminska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Piroglutaminska kiselina
Naziv po klasifikaciji 5-Oksopirolidin-2-karboksilna kiselina
Drugi nazivi 5-Oksoprolin

5-Okso-prolin

Identifikacija
Abrevijacija Glp
CAS registarski broj 98-79-3 (2S) YesY, 4042-36-8 (2R), 149-87-1 YesY
PubChem[1][2] 7405 (2S), 
439685 (2R), 
499
10534703 (2S)(3,4-3H2)
ChemSpider[3] 7127 (2S) YesY, 388752 (2R) YesY, 485 YesY, 8710094 (2S)(3,4-3H2) YesY
UNII SZB83O1W42 YesY
EINECS broj 205-748-3
DrugBank DB03088
KEGG[4] C02237
MeSH Pyrrolidonecarboxylic+acid
ChEBI 16010
ChEMBL[5] CHEMBL284718 YesY
RTECS TW3710000
Bajlštajn 82134
Gmelin Referenca 1473408
3DMet B01549
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H7NO3
Molarna masa 129.11 g mol−1
Tačna masa 129,042593095 g mol-1
Tačka topljenja

184 °C, 457 K, 363 °F

log P -0,89
pKa -1,76, 3,48, 12,76
Baznost (pKb) 15,76, 10,52, 1,24
Izoelektrična tačka 0,94

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Piroglutaminska kiselina (5-oksoprolin, pidolinska kiselina, piroglutamat) je uobičajeni derivat aminokiseline u kome je slobodna amino grupa glutaminske kiseline ili glutamina ciklizovana da formira laktam. Ona je prisutna u mnogim proteinima uključujući bakteriorodopsin. N-terminalna glutaminska kiselina i glutaminski ostaci se mogu spontano ciklizovati i formirati piroglutamat. Ona je jedna od nekoliko formi blokiranih N-terminala koji predstavljaju problem za N-terminalno sekvenciranje koristeći Edmanovu hemiju, za koje je neophodna slobodna primarna amino grupa. Enzim piroglutamatna aminopeptidaza može da povrati slobodni N-terminus odsecanjem piroglutamatnog ostatka.[6]

Piroglutamatna kiselna je takođe poznata kao pidolinska kiselina. Ona postoji kao dva distinktna enantiomera:

  • (2R) ili (+) ili l ili D
  • (2S) ili (–) ili d ili L

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ Podell David N., Abraham George N. (1978), „A technique for the removal of pyroglutamic acid from the amino terminus of proteins using calf liver pyroglutamate amino peptidase“, Biochem. Biophys. Res. Commun. 81 (1): 176–85, DOI:10.1016/0006-291X(78)91646-7, PMID 26343 .

Spoljašnje veze[уреди]