Salvinorin A

Из Википедије, слободне енциклопедије
Salvinorin A
(IUPAC) ime
methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-2H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 83729-01-5
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 128563
ChemSpider[3] 113947
ChEMBL[4] CHEMBL445332 YesY
Hemijski podaci
Formula C23H28O8 
Mol. masa 432.46 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Fizički podaci
Tačka topljenja 242-244–238-240 °C (-165–-162 °F)
Tačka ključanja 760.2 °C (1400 °F)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća  ?
Pravni status nije kontrolisana supstanca(mada je Salvia divinorum kontrolisana u nekim delovima sveta
Način primene sublingvalno, pušenjem

Salvinorin A je glavni aktivni psihotropni molekul u meksičkoj biljci Salvia divinorum[5], koja ima dugu istoriju upotrebe kao enteogen među autohtonim mazatečkim šamanima. Salvinorin A je halucinogeno jedinjenje sa psihodeličnim/disocijativnim efektima.

On je strukturno različit od drugih prirodnih halucinogena (kao što su DMT, psilocibin, i meskalin) zato što sadrži atome azota, i stoga nije alkaloid.

Salvinorin A može da proizvede psihoaktivne doživljaje kod ljudi sa tipičnim trajanjem od nekoliko minuta od jednog sata, u zavisnosti od metoda unosa.[6]

Salvinorin A je nađen sa nekoliko drugih strukturno-srodnih salvinorina. Salvinorin je trans-neoklerodan diterpenoid. On deluje kao agonist kapa opioidnog receptora. Salvinorin A je bio prvo jedinjenje za koje se znalo da deluje na ovaj receptor koje nije alkaloid. Njega je izolovao Alfredo Otega u Meksiku 1982, a njegov farmakološki mehanizam je ispitan u laboratoriji Brajana L. Rota.

Salvinorini A - F, J[уреди]

Salvinorin A je jedan od nekoliko strukturno srodnih salvinorina nađenih u biljci Salvia divinorum. Salvinorin A se može sintetisati iz neaktivnog salvinorina B acetilacijom. De-acetilisani analog salvinorina B nije aktivan. Salvinorin A je jedino aktivno jedinjenje među prirodnim salvinorinima.[7]

Salvinorini A - F
Ime Struktura R1 R2 Aktivnost
Salvinorin A Salvinorins AB.png -OCOCH3 aktivan
Salvinorin B -OH nektivan
Salvinorin C Salvinorins DEF.png -OCOCH3 -OCOCH3 nepoznato
Salvinorin D -OH -OCOCH3 neaktivan
Salvinorin E -OCOCH3 -OH neaktivan
Salvinorin F -H -OH neaktivan

Novootrkiveni salvinorin J strukturno najsrodniji sa salvinorinom E, sa C-17 sekondarnim alkoholom umesto ketonske grupe.[8]

Референце[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ^ Marushia, Robin (2002). Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint“. Ethnobotany Приступљено 18-5-2011. 
  6. ^ Roth BL, Baner K, Westkaemper R, et al. (2002). „Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist“. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (18): 11934–9. DOI:10.1073/pnas.182234399. PMC 129372. PMID 12192085. 
  7. ^ Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A“. J. Nat. Prod. 66 (5): 703–5. DOI:10.1021/np0205699. PMID 12762813. 
  8. ^ Kutrzeba, Lukasz; Ferreira, Zjawiony (2009). „Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System“. J. Nat. Prod. 72 (7): 1361–1363. DOI:10.1021/np900181q. ISSN = 10.1021/np900181q doi = 10.1021/np900181q. PMID 19473009. 

Dodatna literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]


Викиостава
Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Salvinorin A