Seskviterpen

Из Википедије, слободне енциклопедије
Biljka Artemisia tridentata sadrži seskviterpenske laktone, seskviterpenoide sa laktonskim prstenom.[1] Ta jedinjenja su prisutna u mnogim drugim biljkama i mogu da uzrokuju alergijske reakcije i toksičnost, ako se predoziraju, posebno kod biljojednih životinaja
Biljka Phallus indusiatus iz Kvinslenda, Australija, koja proizvoidi dva jedinstvena seskviterpena

Seskviterpeni su klasa terpena koji se sastoje od tri izoprenske jedinice i imaju molekulsku formulu C15H24. Kao i monoterpeni, seskviterpeni mogu da budu aciklični ili da sadrže prstene, uključujući mnoge jedinstvene kombinacije. Biohemijekse modifikacije kao što su oksidacija ili premeštanje proizvode srodne seskviterpenoide.

Seskviterpeni se prirodno javljaju u biljkama i insektima, npr. kao semiohemikalije, e.g. odbrambeni agensi ili feromoni.

Aciklični[уреди]

Kad geranil pirofosfat reaguje sa izopentenil pirofosfatom, rezultat je 15 ugljenika dug farnezil pirofosfat, which is an intermedijer u biosintezi seskviterpena kao što je farnezen. Oksidacija može da proizvede seskviterpenoide, npr. farnezol.

Farnezil pirofosfat

Monociklični[уреди]

Sa povećanjem dužine lanca i dodatnim dvostrukim vezama, do ciklizacije može doći na brojne druge načine, te stoga postoji znatan broj cikličnih seskviterpena. Pored uobičajenih šestoatomskih prstena (npr. zingiberen), ciklizacija od jednog kraja lanca do drugog može da dovede do makrocikličnih prstenova kao što je humulen.

Biciklični[уреди]

δ-Kadinen, seskviterpen

Osim uobičajenih šestoatomskih prstenova (npr. kadineni), jedan od klasičnih bicikličnih seskviterpena je kariofilen, iz ulja klinčića, koji ima prsten sa devet atoma i ciklobutanski prsten. Dodatakom višestrukih veza se formiraju aromatični biciklični seskviterpenoidi kao što su vetivazulen i gvajazulen.

Triciklični[уреди]

Dodatak trećeg prstena dalje uvećava broj mogućih struktura. Primer takvih struktura su longifolen, kopaen i alkohol patholol.

Diktioforin A i B[уреди]

Dva nova seskviterpena su identifikovana iz gljivica, diktioforin A i B.[2]

Reference[уреди]

  1. ^ Eloy Rodriguez1, G.H.N. Towers, J.C. Mitchell (1976). „Biological activities of sesquiterpene lactones“. Phytochemistry 15: 1573–1580. 
  2. ^ Kawagishi et al. (1997.). Phytochemistry 45: 1203–1205. 

Spoljašnje veze[уреди]