Sukcinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Sukcinska kiselina
IUPAC ime
Drugi nazivi etan-1,2-dikarboksilna kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 110-15-6 YesY
PubChem[1][2] 1110
ChemSpider[3] 1078 YesY
UNII AB6MNQ6J6L YesY
DrugBank DB00139
ChEBI 15741
ChEMBL[4] CHEMBL576 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H6O4
Molarna masa 118.09 g mol−1
Gustina 1,56 g/cm3[5]
Tačka topljenja

184 °C, 457 K, 363 °F ([5])

Tačka ključanja

235 °C, 508 K, 455 °F ([5])

Rastvorljivost u vodi 58 g/L (20 °C)[5]
pKa pKa1 = 4.2
pKa2 = 5.6
Opasnost
Tačka paljenja 206 °C[5]
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni natrijum sukcinat
Srodne karboksilna kiselina propionska kiselina
malonska kiselina
buterna kiselina
maleinska kiselina
tartaratna kiselina
fumarna kiselina
pentanska kiselina
glutarna kiselina

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Sukcinska kiselina (butandionska kiselina, ćilibarna kiselina) je dikarboksilna kiselina. Sukcinska kiselina je bela čvrsta materija, bez mirisa. Ona je diprotična kiselina. Sukcinat učestvuje u ciklusu limunske kiseline, procesu kojim se oslobađa energija. Njeno ime je izvedeno iz lat. succinum, sa značanjem ćilibar, iz čega se ova kiselina može dobiti.

Produkcija i reakcije[уреди]

Ćilibarna kiselina je originalno dobijena iz ćilibara mlevenjem i destilacijom u pešćanom kupatilu. U prošlosti je uglavnom spoljašnje korištena za tretman reumatičnih bolova, i unutrašnje za lečenje okorelih slučajeva gonoreje.

Sukcinska kiselina se proizvodi na nekoliko načina. Česti industrijski putevi su hidrogenacija maleinske kiseline, oksidacija 1,4-butanediola, i karbonilacija etilen glikola.[6]

Sukcinska kiselina se može konvertovati u fumarnu kiselinu oksidacijom. Dietil estar je supstrat u Stobijevoj kondenzaciji. Dehidratacija sukcinske kiseline proizvodi sukcinski anhidrid.[7]

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ^ а б в г д Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  6. ^ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523
  7. ^ Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932), „Succinic Anhydride“, Organic Syntheses 12: 66 ; Coll. Vol. 2: 560 .

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]