Sulfonamid (hemija)

Из Википедије, слободне енциклопедије
Disambig.svg
За остале употребе, погледајте чланак Sulfonamid.
Struktura sulfonamidne grupe

U hemiji, sulfonamid je funkcionalna grupa: -S(=O)2-NH2, sulfonilna grupa vezana za aminsku grupu.

Sulfonamid je takođe jedinjenje koje sadrži ovu grupu. Opšta formula je RSO2NH2, gde je R organska grupa. Na primer, "metan sulfonamid" je CH3SO2NH2. Sulfonamidi se mogu smatrati derivatima sulfonske kiseline u kojima je hidroksilna grupa zamenjena amino grupom.

U medicini, termin "sulfonamid" se ponekad koristi kao sinonim za sulfonamidni lek, derivat ili varijacija sulfanilamida.

Organska sinteza[уреди]

Sulfonamidi se mogu pripremiti u laboratoriji na više načina. Na primer, reakcijom sulfonil hlorida sa aminima u sintezi sulfonil-metilamida.[1] Dostupni izvor sulfonil hlorid je tozil-hlorid.[2]

Sulfinamidi[уреди]

Sulfinamidi (R(S=O)NHR) su amidi sulfinske kiseline (R(S=O)OH). Hiralni sulfinamidi kao [to su tert-butansulfinamid, p-toluenesulfinamid [3][4] and 2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide [5] su značajni u asimetričnoj sintezi.

Literatura[уреди]

  1. ^ „p-tolylsulfonyl methyl nitrosamide“. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96. 1954. 
  2. ^ „Pyrazole, 3(or 5)-amino-“. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968).. 
  3. ^ „Sulfonamines (thiooximine S-oxides): Asymmetric synthesis of methyl (R)-(+)-β-phenylalanate from (S)-(+)-N-(benzylidene)-p-toluenesufinamide“. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50. 2000. 
  4. ^ „Preparation of N-p-tolylsulfonyl-(E)-1-phenylethylideneimine“. Org. Synth 2007, 84, 129-138. 
  5. ^ „(S)-(+)-2,4,6-trimethylbenzenesulfinamide“. Org. Synth. 2006, 83, 131-140.