Sulfonska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Opšta strultura sulfonske kiseline. Funkcionalna grupa je obeležena plavo.

Sulfonska kiselina je naziv za članove klase organosumpornih jedinjenja sa opštom formulom RS(=O)2-OH, gde je R organska alkil ili aril grupa, a S(=O)2-OH grupa je sulfonil hidroksid.[1] Sulfonska kiselina se može smatrati sumpornom kiselinom sa jednom hidroksilnom grupom zamenjenom organskim supstituentom. Početno jedinjenje u kome je organski supstituent zamenjen vodonikom je hipotetična sumporasta kiselina. Soli ili estri sulfonskih kiselina se nazivaju sulfonatima.

Priprema[уреди]

Sulfonska kiseline se proizvodi procesom sulfonacije. Obično je sulfonirajuči agens sumpor trioksid. Ovaj metod se u velikim razmerama koristi za produkciju alkilbenzensulfonskih kiselina:

RC6H5 + SO3 → RC6H4SO3H

U ovoj reakciji, sumpor trioksid je elektrofil a aren podleže elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji.[1]

Tioli se mogu oksidovati do sulfonskih kiselina:

RSH + 3/2 O2 → RSO3H
Model metansulfonske kiseline.

Pojedine sulfonske kiseline, kao što je perfluorooktansulfonska kiselina se pripremaju elektrofilnom fluorinacijom priformiranih sulfonskih kiselina. Neto konverzija se može pojednostavljeno prikazati reakcijom:

C8H17SO3H + 17 F2 → C8F17SO3H + 17 HF

Reference[уреди]

  1. ^ а б March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.

Literatura[уреди]

  • J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal, Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. doi:10.1016/0022-1759(82)90225-3 PMID 6806389
  • C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9 doi:10.1021/bc960034p