terc-Butanol
| terc-Butanol | |
|---|---|
 |
 |
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | terc-Butil alkohol[1] 2-Metil-2-propanol[1] |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 75-65-0  |
| PubHem | 6386 |
| HemPauk | 6146 |
| EINECS broj | |
| DrugBank | DB03900 |
| MeSH | |
| ChEBI | 45895 |
| RTECS | EO1925000 |
| SMILES |
|
| Bajlštajn | 906698 |
| Gmelin Referenca | 1833 |
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C4H10O |
| Molarna masa | 74.12 g mol−1 |
| Tačna masa | 74,073164942 g mol−1 |
| Agregatno stanje | Bezbojna tečnost |
| Miris | Miris kamfora |
| Gustina | 0,775 g/mL |
| Tačka topljenja |
25-26 °C, 298-299 K, 77-79 °F |
| Tačka ključanja |
82-83 °C, 355-356 K, 179-181 °F |
| log P | 0,584 |
| Napon pare | 4,1 kPa (na 20 °C) |
| Indeks refrakcije (nD) | 1,387 |
| Термохемија | |
| Стандардна енталпија стварања једињења ΔfH |
−360,04–−358,36 kJ mol−1 |
| Стд енталпија сагоревања ΔcH |
−2,64479–−2,64321 MJ mol−1 |
| Стандардна моларна ентропија S |
189,5 J K−1 mol−1 |
| Специфични топлотни капацитет, C | 215,37 J K−1 mol−1 |
| Opasnost | |
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | inchem.org |
| ЕU-klasifikacija |  F  Xn |
| EU-indeks | 603-005-00-1 |
| NFPA 704 |
 3
1
0
|
| R-oznake | R11, R20, R36/37 |
| S-oznake | (S2), S9, S16, S46 |
| Tačka paljenja | 11 °C |
| Tačka spontanog paljenja | 480 °C |
| Eksplozivni limiti | 2,4–8,0% |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodne butanoli | 2-Butanol |
| Srodna jedinjenja | 2-Metil-2-butanol |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
terc-Butanol (2-metil-2-propanol) je najjednostavniji tercijarni alkohol. On je jedan od četiri izomera butanola. terc-Butanol je prozirna tečnost (ili bezbojna tečnost) sa mirisom sličnog kamforu. On je veoma rastvoran u vodi i meša se sa etanolom i etrom. On je jedinstven među izomerima butanola, jer je obično čvrst na sobnoj temperaturi, sa tačkom topljenja koja je malo iznad 25 °C.
Садржај |
Hemija [уреди]
Tercijarni alkohol, terc-butanol je stabilniji u pogledu oksidacije i manje je reaktivan od drugih izomera butanola.
Kad se terc-butanol deprotonizuje sa jakom bazom, produkt je alkoksidni anjon. U ovom slučaju, to je terc-butoksid. Na primer, široko korišteni organski reagens kalijum terc-butoksid se priprema reakcijom suvog terc-butanola sa kalijumom.[2]
- K + tBuOH → tBuO−K+ + 1/2 H2
Konverzija u alkil halide [уреди]
terc-Butanol reaguje sa hlorovodonikom da formira terc-butil hlorid i vodu putem SN1 mehanizma.
-
Korak 1
-
Korak 2
-
Korak 3
Sveukupna reakcija je stoga:
Pošto je terc-butanol tercijarni alkohol, relativna stabilnost terc-butil karbokatjona u koraku 2 omogućava SN1 mehanizam. Primarni alkoholi generalno podležu SN2 mehanizmu jer je relativna stabilnost primarnog karbokatjonskog intermedijaar veoma niska. Tercijarni karbokatjon je u ovom slučaju stabilizovan putem hiperkonjugacijek, pri čem susedne C–H sigma veze doniraju elektrone u praznu p-orbitalu karbokatjona.
Reference [уреди]
- ^ а б в „tert-Butyl Alcohol - Compound Summary“. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 2005-03-26 Приступљено 2012-05-19
- ^ Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950), „β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid“, Organic Syntheses 30: 18; Coll. Vol. 4: 132
Spoljašnje veze [уреди]
- Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0114
- NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0078
- IPCS Ekološki zdravstveni kriterijum 65: Butanols: four isomers
|
|||||||||||||||||
