Tiofen

Из Википедије, слободне енциклопедије
Tiofen
Full displayed formula of thiophene
Skeletal formula showing numbering convention
IUPAC ime
Drugi nazivi Tiofuran
Tiaciklopentadien
Identifikacija
CAS registarski broj 110-02-1 YesY
PubChem[1][2] 8030
ChemSpider[3] 7739 YesY
UNII SMB37IQ40B YesY
ChEMBL[4] CHEMBL278958 YesY
RTECS XM7350000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H4S
Molarna masa 84.14 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 1.051 g/mL, tečnost
Tačka topljenja

−38 °C, 235 K, -36 °F

Tačka ključanja

84 °C, 357 K, 183 °F

Indeks refrakcije (nD) 1.5287
Viskoznost 0.8712 cP na 0.2 °C
0.6432 cP na 22.4 °C
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
ЕU-klasifikacija nije na listi
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Tačka paljenja −1 °C
Srodna jedinjenja
Srodne materija: tioetri Tetrahidrotiofen
Dietil sulfid
Srodna jedinjenja Furan
Pirol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Tiofen je heterociklično jedinjenje sa formulom C4H4S. On sadrži aromatičan ravan petočlani prsten, i podleže ekstenzivnim reakcijama supstitucije. Srodni tiofenu su benzotiofen i dibenzotiofen, koji sadrže tiofenski prsten spojen sa jednim i dva benzenska prstena, respektivno. Jedinjenja analogna tiofenu su furan (C4H4O) i pirol (C4H4NH).[5][6]

Izolacija, rasporstarnjenost[уреди]

Tiofen je nađen kao kontaminant u benzenu.[7] Primećeno je da isatin formira plavu boju kad se pomeša sa sumpornom kiselinom i sirovim benzenom. Za formiranje plavog indofenina se dugo verovalo da je reakcija benzena. Viktor Mejer je uspeo da izoluje supstancu odgovornu za ovu reakciju u benzenu. To novo heterociklično jedinjenje je bio tiofen.[8]

Tiofen i njegovi derivati se javljaju u petroleumu, u pojedinim slučajevima u koncentracijama i do 1-3%. Tiofenski sadržaj petroleuma i uglja se odstranjuje procesom hidrodesulfurizacije (HDS). U HDS, tečni ili gasni materijal se prevodi preko molibden disulfidnog katalizatora p pritiskom H2. Tiofen podleže hidrogenolizi i formiraju se ugljovodonici i vodonik sulfid. Na taj način, tiofen se konvertuje u butan i H2S. Prevalentniji i problematičniji u petroleumu su benzotiofen i dibenzotiofen.

Osobine[уреди]

Na sobnoj temperaturi, tiofen je bezbojna tečnost sa blagim prijatnim mirisom koji podseća na benzen. Visoka reaktivnost tiofena u reakciji sulfonacije je osnova za separaciju tiofena iz benzena, što je teško postići destilacijom usled njihovih sličnih tačaka ključanja (razlikuju se za 4 °C na sobnom pritisku). Poput benzena, tiofen formira azeotrop sa etanolom.

Molekul je ravan; sa uglom veze na sumporu od oko 93 stepena, C-C-S ugao je oko 109, i druga dva ugljenika imaju ugao veze od oko 114 stepeni. C-C veze ugljenika susednih sumporu su oko 1.34A, C-S veza je duga oko 1.70A, i druga C-C veza je oko 1.41A.

Reaktivnost[уреди]

Tiofen se smatra aromatičnim, mada teorijske kalkulacije sugeriraju da je njegov stepen aromatičnosti manji od benzena. Elektronski parovi sumpora su znatno delokalizovani u pi elektronskom sistemu. Posledica njegove aromatičnosti je da tiofen ne manifestuje osobine konvencionalnih tioetara. Na primer atom sumpora je otporan na alkilaciju i oksidaciju.

Literatura[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  6. ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  7. ^ Viktor Meyer (1883). „Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer“. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft 16: 1465–1478. DOI:10.1002/cber.188301601324. 
  8. ^ Ward C. Sumpter (1944). „The Chemistry of Isatin“. Chemical Reviews 34 (3): 393–434. DOI:10.1021/cr60109a003. 

Spoljašnje veze[уреди]