Triptamin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Triptamin
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 61-54-1 YesY
PubChem[1][2] 1150
IUPHAR ligand 125
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C10H12N2
Molarna masa 160.22 g mol−1

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Triptamin je monoaminski alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura sadrži indolni prstena, a prirodno se sintetizuje iz aminokiseline triptofan po čemu je dobio ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgu sisara i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.[3] Triptamin je takođe polazna osnova za grupu jedinjenja sa nazivom triptamini. U grupi triptamina se nalaze i razna biološki aktivna jedinjenja poput neurotransmitera ili halucinogena.

Koncentracija triptamina u mozgu pacova iznosi otprilike 3.5 pmol/g.[4]

Triptamini u biljkama[уреди]

Mnoge, ili skoro sve biljke, imaju malu količinu triptamina koji učestvuje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-sirćetne kiseline (heteroauksin).[5] Veće koncentracije se mogu naći u biljkama vrste akacija. Triptamin u biljci deluje kao prirodni pesticid.[6]

Derivati triptamina[уреди]

Opšta struktura supstituisanih triptamina

Najpoznatiji triptamini su serotonin, važan neurotransmiter, i melatonin. Triptaminski alkaloidi su pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama. Čovek ih često koristi zbog njihovih psihoaktivnih delovanja. Neki od takvih primera je i psilocibin iz gljiva, i DMT nekih biljaka. Poznati su i mnogi sintetički triptamini kao što je sumatriptan, lek za migrenu.

Neki triptamini mogu biti i delovi kompleksnijih jedinjenja kao što su: LSD i Ibogain

Prirodni triptamini (vidi još Popis prirodnih triptamina)
Kratko ime R4 R5 R6 RN1 RN2 Puno ime
DMT H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamin
NMT H H H H CH3 N-metiltriptamin
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Serotonin H OH H H H 5-hidroksitriptamin
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Melatonin H OCH3 H O=CH-CH3 H 5-metoksi-N-acetiltriptamin
5-MeO-DMT H OCH3 H CH3 CH3 5-metoksi-N,N-dimetiltriptamin
Sintetički triptamini
Kratko ime Rα R4 R5 RN1 RN2 Puno ime
AET CH2CH3 H H H H α-etiltriptamin
AMT CH3 H H H H α-metiltriptamin
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamin
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diizopropiltriptamin
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptamin
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-metoksi-α-metiltriptamin
4-HO-DET H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-hidroksi-N,N-dietiltriptamin
4-HO-DIPT H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin
5-MeO-DIPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metoksi-N,N-diizopropiltriptamin
4-HO-MiPT H OH H CH(CH3)2 CH3 4-hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin
Sumatriptan H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin
5-DAT H OCH3 H O=CH-CH3 O=CH-CH3 5-metoksi-N,N-diacetiltriptamin

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Jones R.S. (1982). „Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?“. Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139. DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5. 
  4. „ScienceDirect - Toxicology : Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels“. 
  5. Takahashi, Dean Nobutaka. Chemistry of Plant Hormones. CRC Press. 
  6. MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]