Скитонемин
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
(3E,3'E)-3,3'-bis(4-hydroxybenzylidene)-[1,1'-bi(cyclopenta[b]indole)]-2,2'(3H,3'H)-dione
| |
| Drugi nazivi
Скитонемин
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| |
| |
| Својства | |
| C36H20N2O4 | |
| Моларна маса | 544,6 g/mol |
| Агрегатно стање | чврста браон супстанца |
| Растворљивост | 25mg/ml DMSO |
| λmax | 370nm |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Скитонемин је екстрацелуларни пигмент и секундарни метаболит кога синтетизирају многе врсте цијанобактерија укључујући припаднике родова Nostoc, Scytonema, Calothrix, Lyngbya, Rivularia, Chlorogloeopsis, Hyella, итд.[1] Цијанобактерије које синтетизирају овај пигмент најчешће живе у средини са високом инсолацијом као што су пустиње, полупустиње, стене, клифови, морска крајбрежја, итд.[2]
Пигмент је открио швајцарски ботаничар Карл Негели 1849 године, иако је његова структура остала неоткривена до 1993 године.[3] Ради се о ароматичном идолном алкалоиду, изграђеном од две идентичне јединице састављене од кондензационих продуката ароматичних аминокиселина триптофан и тирозин. У зависности од редокс услова, може да се јави у две интер-конвертабилне форме: оксидирана жуто-браон форма, која је нерастворљива у води и слабо растворљива у органским растварачима, као што је пиридин, и редуцирана форма у светло-црвеној боји, која се боље раствара у органским растварачима.[4] Скитонемин апсорбира интензивно и екстензивно у ултраљубичастом и видљивом спектру, са in vivo максималном апсорпцијом на 370 nm и in vitro максималном апсорпцијом на 386 и 252 nm, и са мањим пиковима на 212, 278 и 300 nm.[5]
Сматра се да скитонемин делује као јако ефикасан филтер УВ-зрака у цијанобактеријама, које настањују претежно копнена станишта.[6] Зраци УВ-А и УВ-Б таласних дужина делују као најјачи тригер за његову биосинтезу и акумулацију у екстрацелуларном матриксу бактерија.[7][8]
Недавно, Couradeau и срадници су открили да цијанобактериски биофилмови у пустињским и полупустињским областима загревају површину тла за 10 °C изнад температуре околног тла.[9] Овај ефект се дужи дисипацији апсорбираних фотона од стране биолошких пигмената као скитонемин у топлотну енергију.
Биосинтеза[уреди | уреди извор]
Биосинтеза скитонемина у бактерији Lyngbya aestuarii је недавно евидентирана од Ваlskusа и сарадника. Она се одвија преко конверзије L-триптофана у 3-индол пирувичне киселине праћено спајањем са р-хидроксифенилпирувичном киселином. Циклизација тако добивене β-кетокиселине даје као продукт трициклични кетон. Даља оксидација и димеризација даје финални продукт, скитонемин. Неопходни и специфични за ову биосинтезу су три ензима.[10]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Sinha, Hader (01. 03. 2008). „UV-protectants in cyanobacteria”. Plant Science. 174 (3): 278—289. ISSN 0168-9452. doi:10.1016/j.plantsci.2007.12.004.
- ^ Ecology of Cyanobacteria II - Their Diversity in Space and | Brian A. Whitton | Springer (на језику: енглески).
- ^ Proteau, P. J.; Gerwick, W. H.; Garcia-Pichel, F.; Castenholz, R. (1993). „The structure of scytonemin, an ultraviolet sunscreen pigment from the sheaths of cyanobacteria”. Experientia. 49 (9): 825—9. PMID 8405307. doi:10.1007/BF01923559.
- ^ Garcia-Pichel, Ferran; Castenholz, Richard W. (01. 06. 1991). „Characterization and Biological Implications of Scytonemin, a Cyanobacterial Sheath Pigment1”. Journal of Phycology (на језику: енглески). 27 (3): 395—409. ISSN 1529-8817. doi:10.1111/j.0022-3646.1991.00395.x.
- ^ Sinha, Rajeshwar; Klisch, M; Vaishampayan, Akhouri; Häder, Donat (01. 11. 1999). „Biochemical and spectroscopic characterization of the cyanobacterium Lyngbya sp. inhabiting mango (Mangifera indica) trees: Presence of an ultraviolet-absorbing pigment, scytonemin”. Acta Protozoologica. 38: 291—298.
- ^ Ekebergh, Andreas; Sandin, Peter; Mårtensson, Jerker (25. 11. 2015). „On the photostability of scytonemin, analogues thereof and their monomeric counterparts”. Photochemical & Photobiological Sciences (на језику: енглески). 14 (12). ISSN 1474-9092. doi:10.1039/C5PP00215J.
- ^ Sorrels, Carla M.; Proteau, Philip J.; Gerwick, William H. (15. 07. 2009). „Organization, Evolution, and Expression Analysis of the Biosynthetic Gene Cluster for Scytonemin, a Cyanobacterial UV-Absorbing Pigment”. Applied and Environmental Microbiology (на језику: енглески). 75 (14): 4861—4869. ISSN 0099-2240. PMID 19482954. doi:10.1128/AEM.02508-08.
- ^ Rastogi, Rajesh P.; Incharoensakdi, Aran (01. 01. 2014). „Characterization of UV-screening compounds, mycosporine-like amino acids, and scytonemin in the cyanobacteriumLyngbyasp. CU2555”. FEMS Microbiology Ecology (на језику: енглески). 87 (1): 244—256. ISSN 0168-6496. doi:10.1111/1574-6941.12220.
- ^ Couradeau, Estelle; Karaoz, Ulas; Lim, Hsiao Chien; Rocha, Ulisses Nunes da; Northen, Trent; Brodie, Eoin; Garcia-Pichel, Ferran (20. 01. 2016). „Bacteria increase arid-land soil surface temperature through the production of sunscreens”. Nature Communications (на језику: енглески). 7: 10373. doi:10.1038/ncomms10373.
- ^ Balskus, Emily P.; Case, Rebecca J.; Walsh, Christopher T. (2011). „The biosynthesis of cyanobacterial sunscreen scytonemin in intertidal microbial mat communities”. FEMS Microbiology Ecology. 77: 1—11. doi:10.1111/j.1574-6941.2011.01113.x.