Алискирен

Алискирен
IUPAC име
	(2S,4S,5S,7S)-5-амино-N-(2-карбамоил-2,2-диметилетил)-4-хидрокси-7[4-metoksi-3-(3-metoksipropoksi)fenil]metil8-метил-2-(пропан-2-ил)нонанамид
Клинички подаци
Drugs.com	Монографија
MedlinePlus	a607039
Подаци о лиценци	ЕУ ЕМА: Расилез; УС ФДА: Тектурна;
Категорија трудноће	C ин фирст триместер; D ин сецонд анд тхирд триместерс;
Начин примене	ПО (орално)
Правни статус
Правни статус	УК: ПОМ (Само на рецепат) ; УС: ℞-онлy ;
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост	ниска (око 2,5%)
Метаболизам	Хепатички, ЦYП3А4-посредовано
Полувреме елиминације	24 сата
Излучивање	Ренално
Идентификатори
CAS број	173334-57-1
ATC код	C09XA02 (WHO) ; C09XA52 (sa HCT)
PubChem	CID 5493444
DrugBank	DB01258
ChemSpider	4591452
UNII	502FWN4Q32
KEGG	D03208
ChEBI	CHEBI:601027
ChEMBL	CHEMBL1639
Хемијски подаци
Формула	C30H53N3O6
Моларна маса	551,758 g/mol
	SMILES O=C(N)C(C)(C)CNC(=O)[C@H](C(C)C)C[C@H](O)[C@@H](N)C[C@@H](C(C)C)Cc1cc(OCCCOC)c(OC)cc1; ;
	InChI InChI=1S/C30H53N3O6/c1-19(2)22(14-21-10-11-26(38-8)27(15-21)39-13-9-12-37-7)16-24(31)25(34)17-23(20(3)4)28(35)33-18-30(5,6)29(32)36/h10-11,15,19-20,22-25,34H,9,12-14,16-18,31H2,1-8H3,(H2,32,36)(H,33,35)/t22-,23-,24-,25-/m0/s1 ; Key:UXOWGYHJODZGMF-QORCZRPOSA-N ;

Алискирен (Тектурна (САД); Расилез (УК и друге земље)) први је у класи лекова који се називају директним ренинским инхибиторима. Његова тренутна лиценцирана индикација је примарна хипертензија.

Алискирен су развила предузећа Новартис и Speedel.^[1]^[2] On je odobren u SAD 2007. za tretman primarne hipertenzije.

Osobine[уреди | уреди извор]

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	7
Broj donora vodonika	4
Broj rotacionih veza	19
Particioni koeficijent^[3] (ALogP)	3,3
Растворљивост^[4] (logS, log(mol/L))	-7,5
Поларна површина^[5] (PSA, Å²)	146,1

Референце[уреди | уреди извор]

^ Градман А, Сцхмиедер Р, Линс Р, Нуссбергер Ј, Цхианг Y, Бедигиан M (2005). „Алискирен, а новел ораллy еффецтиве ренин инхибитор, провидес досе-депендент антихyпертенсиве еффицацy анд плацебо-лике толерабилитy ин хyпертенсиве патиентс”. Цирцулатион. 111 (8): 1012—8. ПМИД 15723979. дои:10.1161/01.ЦИР.0000156466.02908.ЕД.
^ Страессен ЈА, Ли Y, Рицхарт Т (2006). „Орал Ренин Инхибиторс”. Ланцет. 368 (9545): 1449—56. ПМИД 17055947. дои:10.1016/С0140-6736(06)69442-7.
^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Prescribing Information for Tekturna
алискирен на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
Chemical synthesis

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] Градман А, Сцхмиедер Р, Линс Р, Нуссбергер Ј, Цхианг Y, Бедигиан M (2005). „Алискирен, а новел ораллy еффецтиве ренин инхибитор, провидес досе-депендент антихyпертенсиве еффицацy анд плацебо-лике толерабилитy ин хyпертенсиве патиентс”. Цирцулатион. 111 (8): 1012—8. ПМИД 15723979. дои:10.1161/01.ЦИР.0000156466.02908.ЕД.

[2] Страессен ЈА, Ли Y, Рицхарт Т (2006). „Орал Ренин Инхибиторс”. Ланцет. 368 (9545): 1449—56. ПМИД 17055947. дои:10.1016/С0140-6736(06)69442-7.

[3] Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.

[4] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[5] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]