Бисфенол А

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Бисфенол А
Биспхенол-А-Скелетал.свг
Биспхенол А.пнг
Идентификација
3Д модел (Јмол)
ChEBI
ChemSpider
ДругБанк
ЕЦХА ИнфоЦард 100.001.133
Својства
C15H16O2
Моларна маса 228,286
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °Ц [77 °Ф], 100 кПа).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Бисфенол А (БПА) је органско једињење, које садржи 15 атома угљеника и има молекулску масу од 228,286 Da.[3][4] Има хемијску формулу (ЦХ3)2C(Ц6Х4ОХ)2, и припада групи Дифенилметанових деривата. У питању је безбојна чврста супстанца која се добро раствара у органским растварачима, а слабо у води. У комерцијалној употреби је од 1957-е године.

БПА се користи у производњи појединих Пластика и епокси смола. БПА пластика је провидна и тврда, и од ње се прави читав низ свакодневних производа, укључујући ту и флашице за воду, спортску опрему, CD-ове и ДВД-јеве. Епокси смоле које садрже БПА се користе као премази цеви за воду, многих конзерви хране и пића и у производњи термалног папира који се користи за штампање фискалних рачуна.

Показало се да БПА има својства хормона услед чега се јавила забринутост око безбодности његове употребе у неким производима, посебно онима који су у контакту са храном. Од 2008-е, неке владе су испитивале његову безбедност, што је изазвало да продавци повуку производе који садрже поликарбонате. Америчка организација за надзор хране и лекова, ФДА је повукла ауторизацију употребе БПА у флашицама за бебе, паковањима беби хране, али је та одлука базирана на чињеници да су људи престали да купују овакве производе уместо из разлога безбедности.[5] Европска унија и Канада су забраниле употребу БПА у флашицама за бебе.[6][7] У србији не постоји слична забрана.[8][9]

Извештај америчке ФДА из 2010 (ФДА) идентификовао је могуће опасности БПА представља за фетусе, бебе и малу децу.[10] Упркос томе, оцена ФДА из Марта 2013 је да је БПА безбедан у малим количинама у којима се јавља у неким хранама.[11] Јула 2014-е, ФДА је преформулисала своју оцену о безбедности БПА у контакну са намирницама у: "БПА је безбедан у количини у којој се јавља у намирницама" на основу детаљног истраживања, укључујући две додатне студије које је агенција објавила током 2014-е.[12] ЕФСА (Европска организација за безбедност хране) преиспитивала је нова истраживања БПА 2008, 2009, 2010, 2011 и 2015 и закључила да их "ништа не наводи да закључе да су нивои БПА у храни какви су тренутно, опасни"; ипак, ЕФСА препознаје неке недоследности, и намерава да настави да истражује БПА.[13]

Особине[уреди]

Особина Вредност
Број акцептора водоника 2
Број донора водоника 2
Број ротационих веза 2
Партициони коефицијент[14] (ALogP) 3,8
Растворљивост[15] (logS, log(mol/L)) -4,2
Поларна површина[16] (PSA, Å2) 40,5

Производња[уреди]

У свету се 1980-их производио 1 милион тона БПА,[17] а већ 2009 преко 2,2 милиона тона.[18] што је чини једном од најпроизвођенијих хемикалија. 2003-е, само америка је трошила 856,000 тона, од чега су 72% коришћене у производњи поликарбонатне пластике, а 21% за производњу епокси смола.[19] У америци се мање од 5% ставља у контакт са храном,[20] али је и даље у употреби код конзервиране хране и штампања рачуна.[21][22]

Бисфенол А је први синтетизовао Руски хемичар А.П. Дианин 1891-е.[23][24] Синтетизује се кондензацијом ацетона (отуда суфикс А у имену)[25] са два еквивлента Фенола. Реакција је катализована јаком киселином, нпр хлороводоничном (ХЦл) или пак смолом сулфонованог полистирена. У индустрији, фенол се додаје у великом вишку како би се осигурало да се постигне потпуна кондензација; производи куменске реакције (ацетон и фенол) се такође могу користити као полазне сировине:[17]

Сyнтхесис оф биспхенол А фром пхенол анд ацетоне

Велики број кетона прати аналогну реакцију. Комерцијална производња БПА захтева пречишћавање, било еxтракцијом БПА од нус продуката под Вакуумом или еxтракцијом помоћу додатног фенола као растварача, и потом дестилацијом.[17]

Употреба[уреди]

Бисфенол А се махом користи у производњи пластике, попут овог поликарбонатног балона за воду.

Бисфенол А се махом користи у производњи пластике, и производи од такве пластике су у комерцијалној употреби од 1957.[26] Најмање 3,6 милиона тона БПА се користи у производњи годишње.[27] БПА представља главни мономер у производњи епокси смола.[28][29] и у најчешћим типовима поликарбонатне пластике (Ова пластика носи ознаку "7" и не представља један одређени полимер као остали бројеви, овде спадају све "остале" пластике).[17][30][31]

Бисфенол А и фозген реагују дајући поликарбонате у двофазном систему; хлороводонична киселина се издваја помоћу раствора базе:

Полyцарбонатсyнтхесе.свг

Дифенил карбонат се може користити уместо фозгена. Тада се фенол се издваја уместо хлороводоничне киселине. Ова Трансестерификација је погодна јер обилазу употребу токсичног фозгена.[32]

Поликарбонатна пластика, која је провидна и скоро несаломива, се користи за производњу бројних свакодневних производа, укључујући ту и флашице за бебе или воду, спортску опрему, медицинска и дентална помагала, пломбе за зубе, пуниоце, CD-ове и ДВД-ијеве, кућну електронику, стакла за наочари,[17] као и за облагање цеви за воду.[20] БПА се такође користи и у синтези полисулфона и полиетара кетона, као антиоксиданс у неким средствима за пластифицирање, и као инхибитор полимеризације код ПВЦ-а. Епокси смоле садрже бисфенол А и користе се као премаз у скоро свим конзервама хране и пића;[33] међутим, с порастом забринутости око утицаја БПА на здравље, у Јапану су епокси премази скоро у потпуности замењени ПЕТ-филмовима.[34] Бисфенол А је такође прекурсор тетрабромбисфенола А који служи као сузбијач пламена, а раније се користио као фунгицид.[35]

Бисфенол А је популаран као "развијач боје" у индиго папиру без угљеника, као и у ПОС терминал слиповима.[36][37] У термалном папиру, БПА је присутан у слободном стању (није полимеризован), што га чини опаснијим јер се лакше ресорбује од полимеризованог БПА из осталих извора. Руковањем термалним папиром, БПА се преноси на кожу, и постоје стрепње да се тако може и прогутати. Даље, неке студије сугеришу да долази до абсорпције кроз кожу у извесној мери. Европски подаци показују да присуство БПА у термалном папиу доводи до тога да он улази кроз процес рециклаже и у друге папирне производе, па чак и у земљиште око ђубришта. Нема прецизне процене о количини БПА који се користи у термалном папиру у свету данас, 2005/2006 је та бројка била 1890 тона годишње (у америци и западној европи), док је укупна производња била процењена на 1 150 000 тона годишње. (Према ЕПА извештају из 2012-е.)[38][39] Епокси смоле могу а не морају садржати БПА, а користе се као везиво у неким процедурама "вађења живца" у зубарству.[40]

Идентификација у пластикама[уреди]

Неке пластике типа 7 могу садржати бисфенол А

Пластична паковања су грубо подељене у 7 категорија у сврху лакше рециклаже. У србији не постоји обавеза произвођача да наглашавају да пластика садржи БПА. "У општем случају, пластике означене бројевима 1, 2, 3, 4, 5, и 6 нису много вероватне да садрже БПА. Неке, мада не све пластике означене бројем 7 могу садржати БПА."[41] Тип 7 је "остало" група, па ту спадају и поликарбонати (некада означени са "ПЦ" испод симбола за рециклажу) и премази за конзерве углавном користе БПА као мономер.[17][42] Тип 3 (ПВЦ) може да садржи БПА као антиоксидант у "савитљивом ПВЦ-у" омекшаном пластификаторима,[17] али не и тврди ПВЦ као што су цеви, прозори ис сл.

Историја[уреди]

Бисфенол А је открио Руски хемичар Александр Дианин 1891-е.[43]

Према истраживањима научника из Бајера и Џенерал електрика, БПА се користи још од 1950-их ради стврдњавања поликарбоната и производње епоxи смола, које се користе као филм у производњи прехрамбених конзерви.[44][45]

Раних 1930-их, Британски биохемичар Едвард Чарлс Додс је тестирао БПА као вештачки естроген, и нашао да је овај 37 000 пута мање ефикасан од естрадиола.[46][47][48] Додс је касније развио Диетилстилбестрол (ДЕС), који се користио као синтетички естроген за жене и животиње док није забрањен због повећаног ризика од рака; забрана употребе ДЕС на људима је уведена 1971-е а на животињама 1979-е.[46] БПА никада није био коришћен као лек.[46] Својство БПА да опонаша ефекте природног естрогена потиче од сличности Фенол група присутних и на БПА и на естрадиолу, које омогућавају овом молекулу да покрене естрогене функције у телу.[49]

1997-е, су први пут уочени негативни ефекти БПА у малим количинама на лабораторијским животињама.[33] Модерна истраживања су нашла могуће везе између БПА и здравствених проблема током трудноће и развоја плода. Од 2014-е, води се активна расправа на тему да ли БПА треба забранити или не.

ЕРР-γ је пронађен у високим садржајима у плацентаи, објашњавајући извештаје о драстичној акумулацији БПА у овом ткиву.[50]

Истраживање из 2007-е се бавила везом између БПА и естроген-везаног рецептора γ (ЕРР-γ). Овај орфан рецептор (непознати ендогени лиганд) се понаша као конститутивни активатор транскрипције. БПА се чврсто везује за ЕРР-γ (константа дисоцијације = 5.5 нМ), али не за естрогенски рецептор (ЕР).[51] БПА везан за ЕРР-γ не нарушава његову основну конститутивну активност.[51] Такође може да га заштити од деактивације помоћу селективног модулатора естрогенског рецептор 4-хидрокситамоксифена.[51] Ово је вероватно механизам по ком се БПА понаша као ксеноестроген.[51] Различите експресије ЕРР-γ у различитим деловима тела су вероватан разлог различите манифестације БПА. Нпр, ЕРР-γ је у плаценти присутан у високим количинама, објашњавајући акумулацију БПА у овом ткиву.[50]

Фармакокинетика[уреди]

Фармакокинетика БПА се знатно проширила од 2010. У Америци Национални Институт за Еколошко Здравље (НИЕХС) и ФДА су сарађивали у циљу што бољег разумевања унутарње изложености људи. Њихов едиторијал из 2013 у "Енвиронментал Хеалтх Перспецтивес", аутори Линда Бирнбаум, Директор НИЕХС, Џејсон Онгст из ФДА, Тадиус Шуг из НИЕХС и Џеси Гудман, тадашњ главни научник у ФДА су закључили, "резултати нашег заједничког истраживања су се показала [..] значајним у [..] разумевању приницпа на који је БПА [..] обрађен у телу. Ово је [..] умањило кључне непознанице у вези [..] нивоа толерантне људске изложенсости. На пример, открили смо да млади и новорођени глодари испољавају значајну разлику у метаболичким способностима које су везане за године, што има за последицу да они нису у стању да метаболизују БПА једнако добро као и одрасли глодари те су изложени већим унутрашњим дозама; ово није случај код примата (не укључујући људе). Вишеструка фармакокинетичка истраживања на мајмунима, што је подржано прелиминарним испитивањима на људима, су показала, да новорођени и млади примати, метаболизују БПА БПА на нивоу једнаком, или врло блиском оном код одраслих јединки. [..] потенцијал феталне изложености је значајно умањен мајчином метаболичком способношћу, и фетус може ефикасно да метаболизује БПА."[52]

Ефекти на здравље[уреди]

Главница људске изложености БПА је преко уста, кроз изворе као што паковања хране, епокси филм у металним конзервама, и пластичне флаше.

Први докази о естрогеничности БПА потичу од еxперимената на пацовима из 1930-их,[48][53] али налази о негативним ефектима мале количине БПА на лабораторијске животиње нису изнети јавно све до 1997.[33] Бисфенол А је ендокрини дисруптор који опонаша естроген и показало се да има негативне ефекте на здравље у огледима на животињама. Прецизније, бисфенол А опонаша структуру и функцију естрадиола са способношћу да се веже за, и активира исти рецептор као и природни хормон..[54][55][56][57][58] Ране фазе развоја су се показале као најосетљивије на БПА,[59] и неке студије су повезале пренаталну изложеност са каснијим физичким и неуролошким сметњама.[тражи се извор] Регулаторна тела су задала безбедне нивое за људе, али су ти нивои сада преиспитивани услед нових научних студија.[60][61]

Еxперти из области ендокриних дисруптора су 2010-е изнели опречну тврдњу како општа популација може да осети штетне ефекте од тренутних нивоа БПА.[62] 2009-е, "енокрино друштво" је објавило извештај наводећи неповољне ефекте хемикалија које врше дисрупцију жлезда, и контроверзе везане за БПА.[63]

ФДА је 2012-е забранила у флашицама за бебе, мада је "Еколошка радна група (Енвиронментал Wоркинг Гроуп)" забрану описала као "козметичку" и истакла да "ако агенција (ФДА) заиста жели да заштити људе од изложености овој токсичној хемикалији повезаној са бројним озбиљним, и хроничним обољењима, она би забранила БПА у конзервама дечије хране и пића".[64] Савет за очување природних ресурса је описао потез као неадекватан, тврдећи да ФДА треба да забрани БПА из свих паковања хране.[65] Представник ФДА је дао изјаву у којој тврди да одлука ФДА није базирана на безбедности БПА и да агенција и даље сматра да је БПА безбедан у производима који садрже храну."[66]

Америчка агенција за заштиту животне средине (Енвиронментал Протецтион Агенцy, ЕПА) је такође мишљења да БПА не представља озбиљан здравствени проблем. 2011-е, Ендрју Вејџ, главни научник агенције за прехрамбене стандарде Уједињеног Краљевства, је прокоментарисао налазе из Америчке студије из 2011 о изложености одраслих људи БПА кроз храну,[67] и закључио, "ово је у складу са налазима осталих хезависних студија и придодаје доказима да се БПА нагло апсорбује, детоксикује, и избацује из људског тела, дакле не представља повод за забринутост."[68] У истраживању из 2011 у Америци, 20 субјеката је било тестирано на БПА сваки сат, 24 сата, конзумирајући 3 оброка који су сви били конзервирана храна.[67] Ипак, ово истраживање је било критиковано због недовољних података, и кривих претпоставки.[69]

Од 2014, 12 Америчких држава је забранило употребу БПА у бочицама за беби храну и посудама у којима се храна продаје.[70]

Закључци Америчког експертског панела[уреди]

2006-е, Америчка влада је финансирала процену научне литературе о БПА. 38 стручњака из области које имају везу са Бисфенолом А су се окупили на Чапел Хилу, у Северној Каролини да преиспитају неколико стотина студија на тему БПА, многе од којих су обавили само чланови групе. На крају састанка, група је изнела заједнички закључак,[71] по коме "БПА у количинама у којима се среће у људском телу је повезан са организационим променама на простати, грудима, тестисима, млечним жлездама, телесној маси, структури и хемији мозга, као и понашањем лабораторијских животиња."[72] Чапел Хил консензус је био тај да су нивои БПА у просечном људском телу изнад оних који изазивају озбиљне сметње на многим лабораторијским животињама. Примећено је још и то, да иако БПа не постоју у природи, нити се природно јавља у људском телу, биомониторинг указује да је изложеност људи БПА је непрестана. Ово представља проблем јер се акутна изложеност животиња користи за процену просечне људске изложености БПА, и ни једна студија није пратила фармакокинетику на животињским моделима са континуалном ниском изложеношћу. Аутори су још додали да мерења БПА нивоа у серуму и осталим телесним флуидима сугеришу могућност да је унос БПА много виши него што се очекује, или да се БПА акумулира у телу под одређеним околностима, као нпр при трудноћи.[71]

Извештај из 2008-е Центра за процену ризика по људску репродукцију, у оквиру Америчког Националног токсиколошког програма, који је део Националног института за еколошко здравље, је имао "неке забрињавајуће налазе", да су бебе под ризиком од изложености БПА.[73] Закључили су да, "у односу на тренутне процене о изложености опште популације БПА у Америци" следеће:

  1. За труднице и фетусе, експертски панел је нашао да су различити нивои проблематични у различитим фазама развоја, и то:
    • За неуролошке и ефекте на понашање, постоји одређена брига
    • За ефекте на простату, минимална брига
    • За ефекте на могућ убрзан пубертет, минимална брига
    • За дефекте и малформације, занемарљива брига
  2. За бебе и децу, панел даје следеће нивое забринутости за биолошке процесе на које би БПА могао имати утицаја:
    • Извесна забринутост у вези неуронског и ефеката на понашање
    • минимална забринутост у вези утицаја на преурањени пубертет
  3. За одрасле, занемарљива брига за неповољне ефекте на репродуктивно здравље при стандардној изложености БПА. За групе које су изложене БПА у врло великим количинама, нпр људи које посао доводи у контакт са великим количинама БПА, ниво забринутости је подигнут на "минималан".[19]:382–3[73]

Гојазност[уреди]

Бисфенол А може увећати ризик од претеране гојазности.

Ендокрини дисруптори, попут бисфенола А (који је мономер поликарбонатне пластике), може да оптерети Неуронске мреже које регулишу исхрану, што је предложено као могући узрочник повећаног ризика од гојазности.[74]

БПА делује тако што опонаша функцију природног хормона 17 бета-естрадиола. У прошлости се сматрало да је способност БПА да опонаша ову функцију слаба, али нова истраживања показују да заправо има снажне ефекте.[75] Када се БПА веже за естроген рецепторе изазива алтернативни естрогенски ефекат који почиње изван нуклеуса. Показало се да ова измењена метаболичка путања коју изазива БПА, мења метаболизам глукозе и липида на лабораторијским животињама.[76]

Истраживање из 2013-е је открило везу између концентрације БПА у урину и БМИ код деце и одраслх између 6 и 19 година.[77] Гојазност није била повезана ни са једним другим Фенолом из околине, као нпр они који се налазе у сапунима и кремама за сунчање. Ови резултати потврђују везу између БПА и гојазности. Иако је откривено неколико веза, молекулски механизам овог утицаја и даље није познат.

Код организама који се развијају, ефекти се могу јавити и при концентрацијама који су знатно нижи од оних који би имали штетан ефекат на одрасле. Истраживања су показала да перинатална изложеност лабораторијских животиња ниским концентрацијама БПА, изазива феминизацију мушких беба.[78]

БПА испољава различите ефекте током различитих фаза развоја. Код одраслих, БПА утиче на осетљивост на инсулин и ослобађање инсулина без утицаја на килажу.[79] Изложеност током трудноће утиче и на мајку и на плод касније у животу. Током трудноће и лактације (перинатално), БПА изазива метаболичке измене као нпр гојење. Ефекти у току детињства и пубертета још нису истраживани.

Ефекти на бета ћелије панкреаса су значајни јер им је функција да чувају и ослобађају инсулин, хормон који има кључну улогу у регулацији нивоа шећера у крви. Истраживање на животињама из 2006 је показало везу између естрогена из околине и резистенције на инсулин.[80] Мишевима је био убризган БПА да би опонашао концентрације у плазми током поодмакле трудноће. Утврђено је да БПА имитира сеx хормон 17Б-естрадиол, који доводи до пораста инсулина и касније до резистенције што опет може довести до тип 2 дијабетеса и повишеног крвног притиска.[81]

Неуролошки ефекти[уреди]

Истраживање из 2008 показало је да БПА може утицати на дугорочну потенцијацију у хиппоцампусу, па чак и наномолекулске (10−9 Мол) дозе могу изазвати битне ефекте на процес памћења.[82]

Панел који је организовао Амерички Национални Токсиколошки Програм (НТП) је утврдио да постоје извесне опасности од БПА утицаја на развој мозга фетуса и беба.[19][73] На основу овог извештаја, Јануара 2010, ФДА је изразила исти ниво забринутости.[83][84]

2007-е је закључено да треба сматрати да БПА, као и остали ксеноестрогение, може утицати на нервни систем, и да може утицати на њ. функцију кроз бројне путање.[85] Студија на мишевима из 2008 је показала да изложеност мајке ниским дозама БПА може изазвати дугорочне последице на неуробехавиорални развој.[86] Истраживање на животињама из 2008-е је показало да неонатална изложеност БПА може утицати на сексуално диморфну морфологију мозга (разлика у морфологија мозга између полова) и на неуралне фенотипе код одраслих мишева.[87]

Испитивање из 2009-е је подигло забринуост око утицаја који БПА има на антеровентрални перивентрикуларни нуклеус.[88]

Испитивање из 2008-е је показало да се непожељни неуролошки ефекти јављају и код примата (искључујући људе) који су редовно изложени бисффенолу А у нивоима који су еквивалентни маxималној безбедној дози према ЕПА-и од 50 µг/кг/даy.[89][90] Ово истраживање је показало на утицајност БПА на ћелије мозга које су виталне за меморију, учење и расположење.

Ометање допаминског система[уреди]

Функција допамина је повезана са покретљивошћу и задовољства кад се оствари постављени циљ. БПА може да омете ове функције резултирајући у хиперактивности

Испитивање из 2008-е на људима је довело до закључка да БПА опонаша естрогенску активност и утиче на бројне допаминске процесе тако да појачава активност мезолимбичног допамина што резултира у хиперактивности, (АДХД).[91]

Тироидна функција[уреди]

БПА омета функције штитне жлезде,[92] што може посебно погодити труднице, новорођенчад и малу децу.[93]

А 2007 ревиеw цонцлудед тхат биспхенол-А хас беен схоwн то бинд то тхyроид хормоне рецептор анд перхапс хас селецтиве еффецтс он итс фунцтионс.[92]

Испитивање хемикалија које се јављају у животној средини и тироидне функције из из 2009-е изазвало је забринутост због утицаја који БПА има на Тријодотиронин и и закључило да "доступни докази сугеришу да владине агенције треба да регулишу хемикалије које ометају рад штитне жлезде, посебно где се употреба односи на труднице, новорођенчад и малу децу".[93]

Још једно истраживање из 2009 такође показује да БПА омета рад штитне жлезде.[94]

Истраживање рака[уреди]

Према ИНФОСАН-у WХО-а, испитивања канцерогености су показале пораст у случајевима леукемије и тестикуларнин интерстицијалних тумора код мужјака пацова. Ипак, додали су "ова испитивања се не сматрају довољним доказом ризика од канцера због малих статистичких разлика инцидентности у односту на контролну групу."[95]

Испитивање 2010-е је довело до закључка да бисфенол А може повећати ризик од рака.[96]

Бар једно истраживање је показало да БПА може да сузбије процес метилације,[97] који је кључан у епигенетским променама.[98]

Референце[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Кноx C, Лаw V, Јеwисон Т, Лиу П, Лy С, Фролкис А, Пон А, Банцо К, Мак C, Невеу V, Дјоумбоу Y, Еиснер Р, Гуо АЦ, Wисхарт ДС (2011). „ДругБанк 3.0: а цомпрехенсиве ресоурце фор омицс ресеарцх он другс”. Нуцлеиц Ацидс Рес. 39 (Датабасе иссуе): Д1035—41. ПМЦ 3013709Слободан приступ. ПМИД 21059682. дои:10.1093/нар/гкq1126. 
  4. ^ Нуцлеиц Ацидс Рес (2008). „ДругБанк: а кноwледгебасе фор другс, друг ацтионс анд друг таргетс”. Нуцлеиц ацидс ресеарцх. 36 (Датабасе иссуе): Д901—6. ПМЦ 2238889Слободан приступ. ПМИД 18048412. дои:10.1093/нар/гкм958. 
  5. ^ „ФДА Регулатионс Но Лонгер Аутхоризе тхе Усе оф БПА ин Инфант Формула Пацкагинг Басед он Абандонмент; Децисион Нот Басед он Сафетy”. Фда.гов. 12. 7. 2013. Приступљено 1. 2. 2014. 
  6. ^ Цанада Банс БПА Фром Бабy Боттлес
  7. ^ Еуропеан Цоммиссион - ПРЕСС РЕЛЕАСЕС - Пресс релеасе - Биспхенол А: ЕУ бан он бабy боттлес то ентер инто форце томорроw
  8. ^ У ове флаше не смете да сипате воду, отроваћете се! | Телеграф - Нановије вести
  9. ^ Забрањена употреба бисфенола А у флашицама за бебе | ЕурАцтив Србија
  10. ^ „Упдате он Биспхенол А фор Усе ин Фоод Цонтацт Апплицатионс: Јануарy 2010” (ПДФ). У.С. Фоод анд Друг Администратион. 15. 1. 2010. Приступљено 15. 1. 2010. 
  11. ^ „Биспхенол А (БПА): Усе ин Фоод Цонтацт Апплицатион”. фда.гов. 
  12. ^ „Биспхенол А (БПА): Усе ин Фоод Цонтацт Апплицатион”. фда.гов. 
  13. ^ ЕФСА Топиц: Биспхенол А
  14. ^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н.; Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о. Архивирано из оригинала на датум 22. 07. 2014. Приступљено 13. 12. 2013. 
  15. ^ Тетко IV, Танцхук ВY, Касхева ТН, Вилла АЕ (2001). „Естиматион оф Аqуеоус Солубилитy оф Цхемицал Цомпоундс Усинг Е-Стате Индицес”. Цхем Инф. Цомпут. Сци. 41: 1488—1493. ПМИД 11749573. дои:10.1021/ци000392т. 
  16. ^ Ертл П.; Рохде Б.; Селзер П. (2000). „Фаст цалцулатион оф молецулар полар сурфаце ареа ас а сум оф фрагмент басед цонтрибутионс анд итс апплицатион то тхе предицтион оф друг транспорт пропертиес”. Ј. Мед. Цхем. 43: 3714—3717. ПМИД 11020286. дои:10.1021/јм000942е. 
  17. 17,0 17,1 17,2 17,3 17,4 17,5 17,6 Х, Фиеге; Вогес Х-W; Т, Хамамото; Умемура С; = Иwата Т; Х, Мики; Фујита Y; Буyсцх Х-Ј; = Гарбе D; Паулус W (2002). Пхенол Деривативес. Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ. дои:10.1002/14356007.а19_313. 
  18. ^ „Еxпертс деманд Еуропеан ацтион он пластицс цхемицал”. Реутерс. 22. 6. 2010. 
  19. 19,0 19,1 19,2 Натионал Тоxицологy Програм (2008). „ЦЕРХР Еxперт Панел Репорт фор Биспхенол А” (ПДФ). У.С. Департмент оф Хеалтх анд Хуман Сервицес. Архивирано из оригинала (ПДФ) на датум 9. 11. 2015. 
  20. 20,0 20,1 „Биспхенол А Ацтион План” (ПДФ). У.С. Енвиронментал Протецтион Агенцy. 29. 3. 2010. Приступљено 12. 4. 2010. 
  21. ^ „Цонцерн овер цаннед фоодс”. Цонсумер Репортс. 2009. Приступљено 2. 2. 2012. 
  22. ^ „Соаринг БПА Левелс Фоунд ин Пеопле Wхо Еат Цаннед Фоодс”. Фоx Неwс Цханнел. 23. 11. 2011. 
  23. ^ Дианин (1891). „О продуктах конденсация кетонов с фенолами” [Он цонденсатион продуцтс оф кетонес wитх пхенолс]. Журнал Русского Физико-химических Общества (Јоурнал оф тхе Руссиан Пхyсицал-Цхемицал Социетy). 23: 488—517,523—546,601—611.  Сее еспециаллy пп. 492.
  24. ^ Т, Зинцке (1905). „Уебер дие Еинwиркунг вон Бром унд вон Цхлор ауф Пхеноле: Субститутионспродукте, Псеудобромиде унд Псеудоцхлориде”. Јустус Лиебигс Аннален дер Цхемие. 343: 75—99. дои:10.1002/јлац.19053430106. 
  25. ^ Углеа, Цонстантин V.; Негулесцу, Иоан I. (1991). Сyнтхесис анд Цхарацтеризатион оф Олигомерс. ЦРЦ Пресс. стр. 103. ИСБН 978-0-8493-4954-6. 
  26. ^ „Биспхенол А Информатион Схеет” (ПДФ). Биспхенол А Глобал Индустрy Гроуп. 2002. Приступљено 7. 12. 2010. 
  27. ^ „Студиес Репорт Море Хармфул Еффецтс Фром БПА”. У.С. Неwс & Wорлд Репорт. 10. 6. 2009. Приступљено 28. 10. 2010. 
  28. ^ Реплогле Ј (17. 7. 2009). „Лаwмакерс то пресс фор БПА регулатион”. Цалифорниа Прогресс Репорт. Архивирано из оригинала на датум 22. 07. 2009. Приступљено 31. 1. 2012. 
  29. ^ Убелацкер, Схерyл (16. 4. 2008). „Риддинг лифе оф биспхенол А а цхалленге”. Торонто Стар. Приступљено 2. 8. 2009. 
  30. ^ Кросцхwитз, Јацqуелине I. Кирк-Отхмер енцyцлопедиа оф цхемицал тецхнологy. 5 (5 изд.). стр. 8. ИСБН 978-0-471-52695-7. 
  31. ^ „Полyцарбонате (ПЦ) Полyмер Ресин”. Аллианце Полyмерс, Инц. Архивирано из оригинала на датум 21. 09. 2009. Приступљено 2. 8. 2009. 
  32. ^ Wиттцофф, Харолд; Реубен, Б. Г.; Плоткин, Јеффреy С. (2004). Индустриал Органиц Цхемицалс. Wилеy-ИЕЕЕ. стр. 278. ИСБН 978-0-471-44385-8. Приступљено 1. 2. 2012. 
  33. 33,0 33,1 33,2 БЕ, Ерицксон (2. 6. 2008). „Биспхенол А ундер сцрутинy”. Цхемицал анд Енгинееринг Неwс. Америцан Цхемицал Социетy. 86 (22): 36—39. дои:10.1021/цен-в086н022.п036. 
  34. ^ Бyрне, Јане (22. 9. 2008). „Цонсумерс феар тхе пацкагинг – а БПА алтернативе ис неедед ноw”. Приступљено 5. 1. 2010. 
  35. ^ „Биспхенол А”. Пестицидеинфо.орг. Приступљено 23. 10. 2011. 
  36. ^ УС 6562755, "Тхермал папер wитх сецуритy феатурес" 
  37. ^ Ралофф, Јанет (7. 10. 2009). „Цонцернед абоут БПА: Цхецк yоур рецеиптс”. Сциенце Неwс. Приступљено 3. 8. 2010. 
  38. ^ http://www.epa.gov/oppt/existingchemicals/pubs/actionplans/aa-for-bpa-full-version.pdf
  39. ^ „Safer Choice” (PDF). epa.gov. 
  40. ^ Marciano MA, Ordinola-Zapata R, Cunha TV, Duarte MA, Cavenago BC, Garcia RB, Bramante CM, Bernardineli N, Moraes IG (2011). „Analysis of four gutta-percha techniques used to fill mesial root canals of mandibular molars”. International Endodontic Journal. 44 (4): 321—329. PMID 21219361. doi:10.1111/j.1365-2591.2010.01832.x. 
  41. ^ „Bisphenol A (BPA) Information for Parents”. Hhs.gov. 15. 1. 2010. Приступљено 23. 10. 2011. 
  42. ^ D, Biello (19. 2. 2008). „Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical”. Scientific American. 2. Приступљено 9. 4. 2008. 
  43. ^ See:
  44. ^ Heather Caliendo for PlasticsToday – Packaging Digest, June 20, 2012 History of BPA Архивирано на сајту Wayback Machine (јун 12, 2013) (на језику: енглески)
  45. ^ Б, Wалсх (1. 4. 2010). „Тхе Перилс оф Пластиц – Енвиронментал Тоxинс – ТИМЕ”. Тиме. Приступљено 2. 7. 2010. 
  46. 46,0 46,1 46,2 Вогел СА (2009) Тхе Политицс оф Пластицс: Тхе Макинг анд Унмакинг оф Биспхенол А "Сафетy" Ам Ј Публиц Хеалтх. 99(С3): С559–С566.
  47. ^ Доддс ЕЦ, Лаwсон W (1936). „Сyнтхетиц Œстрогениц Агентс wитхоут тхе Пхенантхрене Нуцлеус”. Натуре. 137 (3476): 996. Бибцоде:1936Натур.137..996Д. дои:10.1038/137996а0. 
  48. 48,0 48,1 Е. C. Доддс анд W. Лаwсон, Процеедингс оф тхе Роyал Социетy оф Лондон, Сериес Б, Биологицал Сциенцес, 125, Но. 839 (27-IV-1938). стр. 222–232.
  49. ^ Кwон ЈХ, Катз ЛЕ, Лиљестранд ХМ (2007). „Моделинг биндинг еqуилибриум ин а цомпетитиве естроген рецептор биндинг ассаy”. Цхемоспхере. 69 (7): 1025—1031. ПМИД 17559906. дои:10.1016/ј.цхемоспхере.2007.04.047. 
  50. 50,0 50,1 Такеда Y, Лиу X, Сумиyосхи M, Матсусхима А, Схимохигасхи M, Схимохигасхи Y (2009). „Плацента еxпрессинг тхе греатест qуантитy оф биспхенол А рецептор ЕРР{гамма} амонг тхе хуман репродуцтиве тиссуес: Предоминант еxпрессион оф тyпе-1 ЕРРгамма исоформ”. Ј. Биоцхем. 146 (1): 113—22. ПМИД 19304792. дои:10.1093/јб/мвп049. 
  51. 51,0 51,1 51,2 51,3 Матсусхима А, Какута Y, Терамото Т, Косхиба Т, Лиу X, Окада Х, Токунага Т, Каwабата С, Кимура M, Схимохигасхи Y (2007). „Струцтурал евиденце фор ендоцрине дисруптор биспхенол А биндинг то хуман нуцлеар рецептор ЕРР гамма”. Ј. Биоцхем. 142 (4): 517—24. ПМИД 17761695. дои:10.1093/јб/мвм158. 
  52. ^ Бирнбаум ЛС, Аунгст Ј, Сцхуг ТТ, Гоодман ЈЛ (2013). „Wоркинг Тогетхер: Ресеарцх- анд Сциенце-Басед Регулатион оф БПА”. ЕХП. Ехп.ниехс.них.гов. 121 (7): А206—А207. ПМИД 23817036. дои:10.1289/ехп.1306963. Приступљено 1. 2. 2014. 
  53. ^ C, Доддс Е..; Wилфрид, Лаwсон (1936). „Сyнтхетиц Œстрогениц Агентс wитхоут тхе Пхенантхрене Нуцлеус”. Натуре. 137 (3476): 996. Бибцоде:1936Натур.137..996Д. дои:10.1038/137996а0. 
  54. ^ БС, Рубин (2011). „Биспхенол А: Ан ендоцрине дисруптор wитх wидеспреад еxпосуре анд мултипле еффецтс”. Ј.Стероид Биоцхем.Мол.Био. 127 (1-2): 27—34. ПМИД 21605673. дои:10.1016/ј.јсбмб.2011.05.002. 
  55. ^ АЦ, Горе (8. 6. 2007). Ендоцрине-Дисруптинг Цхемицалс: Фром Басиц Ресеарцх то Цлиницал Працтице. Цонтемпорарy Ендоцринологy. Хумана Пресс. ИСБН 978-1-58829-830-0. 
  56. ^ О'Цоннор ЈЦ, Цхапин РЕ (2003). „Цритицал евалуатион оф обсервед адверсе еффецтс оф ендоцрине ацтиве субстанцес он репродуцтион анд девелопмент, тхе иммуне сyстем, анд тхе нервоус сyстем” (ПДФ). Пуре Аппл. Цхем. 75 (11–12): 2099—2123. дои:10.1351/пац200375112099. Приступљено 28. 2. 2007. 
  57. ^ Окада Х, Токунага Т, Лиу X, Такаyанаги С, Матсусхима А, Схимохигасхи Y (2008). „Дирецт евиденце ревеалинг струцтурал елементс ессентиал фор тхе хигх биндинг абилитy оф биспхенол А то хуман естроген-релатед рецептор-гамма”. Енвирон. Хеалтх Перспецт. 116 (1): 32—8. ПМЦ 2199305Слободан приступ. ПМИД 18197296. дои:10.1289/ехп.10587. 
  58. ^ вом Саал ФС, Мyерс ЈП (2008). „Биспхенол А анд Риск оф Метаболиц Дисордерс”. ЈАМА. 300 (11): 1353—5. ПМИД 18799451. дои:10.1001/јама.300.11.1353. 
  59. ^ Драфт Сцреенинг Ассессмент фор Тхе Цхалленге Пхенол, 4,4' -(1-метхyлетхyлидене)бис- (Биспхенол А)Цхемицал Абстрацтс Сервице Регистрy Нумбер 80-05-7. Архивирано на сајту Wayback Machine (септембар 5, 2012) (на језику: енглески) Хеалтх Цанада, 2008.
  60. ^ Гинсберг Г, Рице DC (2009). „Доес Рапид Метаболисм Енсуре Неглигибле Риск фром Биспхенол А?”. ЕХП. 117 (11): 1639—1643. ПМЦ 2801165Слободан приступ. ПМИД 20049111. дои:10.1289/ехп.0901010. 
  61. ^ Берониус А, Рудéн C, Хåканссон Х, Ханберг А (2010). „Риск то алл ор ноне? А цомпаративе аналyсис оф цонтроверсиес ин тхе хеалтх риск ассессмент оф Биспхенол А”. Репродуцтиве тоxицологy (Елмсфорд, Н.Y.). 29 (2): 132—46. ПМИД 19931376. дои:10.1016/ј.репротоx.2009.11.007. 
  62. ^ Берониус А, Рудéн C, Хåканссон Х, Ханберг А (2010). „Риск то алл ор ноне? А цомпаративе аналyсис оф цонтроверсиес ин тхе хеалтх риск ассессмент оф Биспхенол А”. Репродуцтиве Тоxицологy. 29 (2): 132—46. ПМИД 19931376. дои:10.1016/ј.репротоx.2009.11.007. 
  63. ^ „Ендоцрине Социетy Поситион Статемент Ендоцрине Дисруптинг Цхемицалс” (ПДФ). Ендоцрине Социетy. 11. 6. 2009. Архивирано из оригинала (ПДФ) на датум 30. 10. 2010. Приступљено 6. 4. 2012. 
  64. ^ БПА фром инвентион то Пхасе-оут
  65. ^ „ФДА то Бан БПА фром Бабy Боттлес; План Фаллс Схорт оф Неедед Протецтионс: Сциентистс”. Цоммон Дреамс. 
  66. ^ „БПА Баннед Фром Бабy Боттлес”. Хуффингтон Пост. 17. 7. 2012. 
  67. 67,0 67,1 Теегуарден ЈГ, Цалафат АМ, Yе X, Доерге ДР, Цхурцхwелл MI, Гунаwан Р, Грахам МК (2011). „Тwентy-фоур хоур хуман урине анд серум профилес оф биспхенол А дуринг хигх-диетарy еxпосуре”. Тоxицологицал Сциенцес. 123 (1): 48—57. ПМИД 21705716. дои:10.1093/тоxсци/кфр160. 
  68. ^ Wаге, Андреw (27. 7. 2011). „Смалл понд, саме биг иссуес”. ФСА. Архивирано из оригинала на датум 10. 09. 2011. Приступљено 3. 8. 2011. 
  69. ^ Вом Саал ФС, Принс ГС, Wелсхонс WВ (2012). „Репорт оф верy лоw реал-wорлд еxпосуре то биспхенол А ис унwаррантед басед он а лацк оф дата анд флаwед ассумптионс”. Тоxицол. Сци. 125 (1): 318—20; аутхор реплy 321—5. ПМИД 22020768. дои:10.1093/тоxсци/кфр273. 
  70. ^ „Абоут Биспхенол А”. Сафер Статес. 24. 1. 2013. Архивирано из оригинала на датум 12. 12. 2013. Приступљено 23. 3. 2014. 
  71. 71,0 71,1 Вом Саал ФС; et al. (2007). „Цхапел Хилл биспхенол А еxперт панел цонсенсус статемент: интегратион оф мецханисмс, еффецтс ин анималс анд потентиал то импацт хуман хеалтх ат цуррент левелс оф еxпосуре”. Репрод Тоxицол. 24 (2): 131—8. ПМЦ 2967230Слободан приступ. ПМИД 17768031. дои:10.1016/ј.репротоx.2007.07.005. 
  72. ^ С, Вогел (2009). „Тхе Политицс оф Пластицс: Тхе Макинг анд Унмакинг оф Биспхенол А 'Сафетy'. Америцан Јоурнал оф Публиц Хеалтх. 99 (С3): 559—566. ПМЦ 2774166Слободан приступ. ПМИД 19890158. дои:10.2105/АЈПХ.2008.159228. 
  73. 73,0 73,1 73,2 Буцхер, Јохн; Мике Схелбy. „Синце yоу аскед – Биспхенол А (БПА): Qуестионс анд Ансwерс абоут Биспхенол А”. Натионал Институте оф Енвиронментал Хеалтх Сциенцес. Приступљено 2. 2. 2012. 
  74. ^ Резг Р, Ел-Фазаа С, Гхарби Н, Морнагуи Б (2014). „Биспхенол А анд хуман цхрониц дисеасес: Цуррент евиденцес, поссибле мецханисмс, анд футуре перспецтивес”. Енвиронмент Интернатионал. 64: 83—90. ПМИД 24382480. дои:10.1016/ј.енвинт.2013.12.007. 
  75. ^ Алонсо-Магдалена, П; Роперо, АБ; Сориано, С; Гарцíа-Арéвало, M; Риполл, C; Фуентес, Е; Qуесада, I; Надал, Á (22. 5. 2012). „Биспхенол-А ацтс ас а потент естроген виа нон-цлассицал естроген триггеред патхwаyс.”. Молецулар анд целлулар ендоцринологy. 355 (2): 201—7. ПМИД 22227557. дои:10.1016/ј.мце.2011.12.012. 
  76. ^ Алонсо-Магдалена, П; Роперо, АБ; Сориано, С; Qуесада, I; Надал, А (2010). „Биспхенол-А: а неw диабетогениц фацтор?”. Хормонес (Атхенс, Грееце). 9 (2): 118—26. ПМИД 20687395. 
  77. ^ А, Надал (2013). „Фат фром пластицс? Линкинг биспхенол А еxпосуре анд обеситy”. Ендоцринологy. 9 (1): 9—10. ПМИД 23147575. дои:10.1038/нрендо.2012.205. 
  78. ^ Биспхенол А | Пројецт Гутенберг Селф-Публисхинг - еБоокс | Реад еБоокс онлине
  79. ^ Алонсо-Магдалена П, Qуесада I, Надал А (2011). „Ендоцрине дисрупторс ин тхе етиологy оф тyпе 2 диабетес меллитус”. Нат Рев Ендоцринол. 7 (6): 346—53. ПМИД 21467970. дои:10.1038/нрендо.2011.56. 
  80. ^ Алонсо-Магдалена П, Моримото С, Риполл C, Фуентес Е, Надал А (2006). „Тхе естрогениц еффецт оф биспхенол А дисруптс панцреатиц Б целл фунцтион ин виво анд индуцес инсулин ресистанце”. Енвиронментал Хеалтх Перспецтивес. 1. 114 (1): 106—112. ПМЦ 1332664Слободан приступ. ПМИД 16393666. дои:10.1289/ехп.8451. 
  81. ^ Маниккам, M.; Трацеy, Р.; Гуерреро-Босагна, C.; Скиннер, M. К. (24. 1. 2013). „Пластицс деривед ендоцрине дисрупторс (БПА, ДЕХП анд ДБП) индуце епигенетиц трансгенератионал инхеританце оф обеситy, репродуцтиве дисеасе анд сперм епимутатионс”. ПЛоС ОНЕ. 8 (1): 1—16. ПМИД 23359474. дои:10.1371/јоурнал.поне.0055387.  опен аццесс публицатион - фрее то реад
  82. ^ Огиуе-Икеда M, Танабе Н, Мукаи Х, Хојо Y, Мураками Г, Тсуругизаwа Т, Таката Н, Кимото Т, Каwато С (2008). „Рапид модулатион оф сyнаптиц пластицитy бy естрогенс ас wелл ас ендоцрине дисруптерс ин хиппоцампал неуронс”. Браин Ресеарцх Ревиеwс. 57 (2): 363—75. ПМИД 17822775. дои:10.1016/ј.браинресрев.2007.06.010. 
  83. ^ Стафф, ФДА. Јануарy 2010; Упдатед Марцх 2013. Биспхенол А (БПА): Усе ин Фоод Цонтацт Апплицатион Аццессед Маy 7, 2013
  84. ^ Стафф, ФДА, ДРАФТ версион Аугуст 14, 2008 Драфт Ассессмент оф Биспхенол А фор Усе ин Фоод Цонтацт Апплицатионс Аццессед Маy 7, 2013
  85. ^ Панзица ГЦ, Виглиетти-Панзица C, Мура Е, Qуинн МЈ, Лавоие Е, Паланза П, Оттингер МА (2007). „Еффецтс оф xеноестрогенс он тхе дифферентиатион оф бехавиораллy-релевант неурал цирцуитс”. Фронтиерс ин неуроендоцринологy. 28 (4): 179—200. ПМИД 17868795. дои:10.1016/ј.yфрне.2007.07.001. 
  86. ^ Паланза П, Гиоиоса L, вом Саал ФС, Пармигиани С (2008). „Еффецтс оф девелопментал еxпосуре то биспхенол а он браин анд бехавиор ин мице”. Енвиронментал ресеарцх. 108 (2): 150—7. ПМИД 18949834. дои:10.1016/ј.енврес.2008.07.023. 
  87. ^ Патисаул ХБ, Полстон ЕК (2008). „Инфлуенце оф ендоцрине ацтиве цомпоундс он тхе девелопинг родент браин”. Браин Ресеарцх Ревиеwс. 57 (2): 352—62. ПМИД 17822772. дои:10.1016/ј.браинресрев.2007.06.008. 
  88. ^ АЦ, Горе (2008). „Девелопментал программинг анд ендоцрине дисруптор еффецтс он репродуцтиве неуроендоцрине сyстемс”. Фронт Неуроендоцринол. 29 (3): 358—74. ПМЦ 2702520Слободан приступ. ПМИД 18394690. дои:10.1016/ј.yфрне.2008.02.002. 
  89. ^ Лерантх C, Хајсзан Т, Сзигети-Буцк К, Бобер Ј, МацЛускy Њ (2008). „Биспхенол А превентс тхе сyнаптогениц респонсе то естрадиол ин хиппоцампус анд префронтал цортеx оф овариецтомизед нонхуман приматес”. Проц. Натл. Ацад. Сци. У.С.А. 105 (37): 14187—91. Бибцоде:2008ПНАС..10514187Л. ПМЦ 2544599Слободан приступ. ПМИД 18768812. дои:10.1073/пнас.0806139105. 
  90. ^ Лаyтон, Линдсеy (4. 9. 2008). „Цхемицал ин Пластиц Ис Цоннецтед то Хеалтх Проблемс ин Монкеyс”. Тхе Wасхингтон Пост. стр. А02. Приступљено 6. 9. 2008. 
  91. ^ Јонес, DC; Миллер, ГW (2008). „Тхе еффецтс оф енвиронментал неуротоxицантс он тхе допаминергиц сyстем: А поссибле роле ин друг аддицтион”. Биоцхемицал пхармацологy. 76 (5): 569—81. ПМИД 18555207. дои:10.1016/ј.бцп.2008.05.010. 
  92. 92,0 92,1 РТ, Зоеллер (2007). „Енвиронментал цхемицалс импацтинг тхе тхyроид: Таргетс анд цонсеqуенцес”. Тхyроид : оффициал јоурнал оф тхе Америцан Тхyроид Ассоциатион. 17 (9): 811—7. ПМИД 17956155. дои:10.1089/тхy.2007.0107. 
  93. 93,0 93,1 Боас M, Маин КМ, Фелдт-Расмуссен У (2009). „Енвиронментал цхемицалс анд тхyроид фунцтион: Ан упдате”. Цуррент опинион ин ендоцринологy, диабетес, анд обеситy. 16 (5): 385—91. ПМИД 19625957. дои:10.1097/МЕД.0б013е3283305аф7. 
  94. ^ Касхиwаги, Кеико; Фуруно, Нобуаки; Китамура, Схигеyуки; Охта, Схигеру; Сугихара, Казуми; Утсуми, Козо; Ханада, Хидеки; Танигуцхи, Кикуyо; Сузуки, Кен-Ицхи; Касхиwаги, Акихико (2009). „Дисруптион оф Тхyроид Хормоне Фунцтион бy Енвиронментал Поллутантс”. Јоурнал оф Хеалтх Сциенце. 55 (2): 147—160. дои:10.1248/јхс.55.147. 
  95. ^ „БИСПХЕНОЛ А (БПА) – Цуррент стате оф кноwледге анд футуре ацтионс бy WХО анд ФАО” (ПДФ). 27. 11. 2009. Приступљено 2. 12. 2009. 
  96. ^ Сото АМ, Сонненсцхеин C (2010). „Енвиронментал цаусес оф цанцер: Ендоцрине дисрупторс ас царциногенс”. Натуре Ревиеwс Ендоцринологy. 6 (7): 363—70. ПМИД 20498677. дои:10.1038/нрендо.2010.87. 
  97. ^ Багцхи, Дебасис (2010). Геномицс, Протеомицс анд Метаболомицс ин Нутрацеутицалс анд Фунцтионал Фоодс. Wилеy. стр. 319. ИСБН 978-0-8138-1402-5. 
  98. ^ Долиноy DC, Хуанг D, Јиртле РЛ (2007). „Матернал нутриент супплементатион цоунтерацтс биспхенол А-индуцед ДНА хyпометхyлатион ин еарлy девелопмент”. Процеедингс оф тхе Натионал Ацадемy оф Сциенцес. 104 (32): 13056—61. ПМЦ 1941790Слободан приступ. ПМИД 17670942. дои:10.1073/пнас.0703739104. 

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]