Дихидроуридин

Дихидроуридин
Називи
	IUPAC назив 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]-1,3-diazinan-2,4-dion
	Други називи 3,4-дихидроуридин; 3,4,5,6-тетрахидроуридин; 5,6-дихидроуридин
Идентификација
CAS број	5627-05-4;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ECHA InfoCard	100.257.727
PubChem C ID	94312;
	SMILES C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C9H14N2O6
Моларна маса	246,217 g/mol
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Дихидроуридин (D, DHU, или UH₂) је засићени пиримидин који се може формирати сатурацијом уридина. Дихидроуридин се јавља у тРНК и рРНК молекулима као нуклеозид. Одговарајућа нуклеобаза је 5,6-дихидроурацил.

Због његове непланарности, Дихидроуридин поремећује интеракције стековања у хеликсима и дестабилизује РНК структуру. Дихидроуридин стабилизује C2’-ендо конформацију шећера, која је флексибилнија од C3’-ендо конформације, и тај ефекат се пропагира на суседни 5’ остатак. Док псеудоуридин и 2’-О-метилације стабилизују локалну РНК структуру, D чини супротно.^[3]

тРНК организама који расту на ниским температурама (психрофили) имају високе нивое 5,6-дихидроуридина (40-70% изнад просека), што даје неопходну локалну флексибилност тРНК на температурама испод тачке смрзавања.^[4]

Референце[уреди | уреди извор]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
^ Даллуге ЈЈ, Хасхизуме Т, Сопцхик АЕ, МцЦлоскеy ЈА, Давис ДР (1996). „Цонформатионал флеxибилитy ин РНА: тхе роле оф дихyдроуридине”. Нуцлеиц Ацидс Рес. 24 (6): 1073—1079. ПМЦ 145759 . ПМИД 8604341. дои:10.1093/нар/24.6.1073.
^ Даллуге ЈЈ, Хамамото Т, Хорикосхи К, Морита РY, Стеттер КО, МцЦлоскеy ЈА (1997). „Посттрансцриптионал модифицатион оф тРНА ин псyцхропхилиц бацтериа”. Ј Бацтериол. 179 (6): 1918—1923. ПМЦ 178914 . ПМИД 9068636.

Види још[уреди | уреди извор]

Нуклеобаза

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.

[3] Даллуге ЈЈ, Хасхизуме Т, Сопцхик АЕ, МцЦлоскеy ЈА, Давис ДР (1996). „Цонформатионал флеxибилитy ин РНА: тхе роле оф дихyдроуридине”. Нуцлеиц Ацидс Рес. 24 (6): 1073—1079. ПМЦ 145759 . ПМИД 8604341. дои:10.1093/нар/24.6.1073.

[4] Даллуге ЈЈ, Хамамото Т, Хорикосхи К, Морита РY, Стеттер КО, МцЦлоскеy ЈА (1997). „Посттрансцриптионал модифицатион оф тРНА ин псyцхропхилиц бацтериа”. Ј Бацтериол. 179 (6): 1918—1923. ПМЦ 178914 . ПМИД 9068636.

[1]

[2]

[3]

[4]