Гликолна нуклеинска киселина
Гликолна нуклеинска киселина (ГНК) је полимер сличан ДНК или РНК молекулима. Она се разликује по саставу основе полимера. Гликолне нуклеинске киселине се не јављају у природи, већ се синтетишу хемијским путем. ГНК је вероватно најједноставнија нуклеинска киселине, те је хипотетични прекурзор РНК.
Уеда ет ал. су први припремили 2,3-дихидроксипропилнуклеозидне аналоге 1971. Показано је да фосфатно везани олигомери аналога не манифестују хипохромични ефекат у присуству РНК и ДНК у раствору (Сеита ет ал. 1972). Припрему полимера су касније описали Кук ет ал. (1995, 1999), као и Акеведо и Андрус (1996). Самостално упаривање ГНК димера путем специфичних интеракција су описали Занг и Мегерс.
ДНК и РНК имају дезоксирибозну и рибозну шећерну основу, респективно, док се ГНК основа састоји од понављајућих гликолних јединица повезаних фосфодиестарским везама. Гликолна јединица садржи три атома угљеника. Вотсон-Криково спаривање база је знатно стабилније код ГНК него код ДНК и РНК. За растварање ДНК дуплекса је неопходна повишена температура.
Литература[уреди | уреди извор]
- Zhang Lilu; Peritz Adam; Meggers Eric (2005). „A simple glycol nucleic acid”. J Am Chem Soc. 127 (12): 4174—5. PMID 15783191. doi:10.1021/ja042564z.
- Seita, Tooru; Yamauchi, Kiyoshi; Kinoshita, Masayoshi; Imoto, Minoru. Condensation polymerization of nucleotide analogues. Die Makromolekulare Chemie (1972), 154:255-261.
- Ueda, Nasuo; Kawabata, Toshio; Takemoto, Kiichi. Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases. Journal of Heterocyclic Chemistry (1971), 8(5), 827-9.
- Acevedo, Oscar L.; Andrews, Robert S. Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers. Tetrahedron Letters (1996), 37(23), 3931-3934.
- Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Synthesis of acyclic oligonucleotides as antiviral and antiinflammatory agents and inhibitors of phospholipase A2. PCT Int. Appl. (1995), 126 pp. WO 9518820 A1 19950713 CAN 124:30276 AN 1995:982328
- Cook, Phillip Dan; Acevedo, Oscar L.; Davis, Peter W.; Ecker, David J.; Hebert, Normand. Preparation of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors. U.S. (1999), 39 pp., Cont.-in-part of U.S. Ser. No. 179,970. CODEN: USXXAM US 5886177 A 19990323 CAN 130:237811 AN 1999:205354