Хесперидин

С Википедије, слободне енциклопедије
Хесперидин
Називи
IUPAC назив
(2S)-5-hidroksi-2-(3-hidroksi-4-metoksifenil)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroksi-6-metiloksan-2-il]oksimetil]oksan-2-il]oksi-2,3-dihidrohromen-4-on
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.536
УНИИ
  • O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
Својства
C28H34O15
Моларна маса 610,57 g·mol−1
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Хесперидин је флаванонски гликозид који је изобилан у цитрусном воћу. Његова агликонска форма се назива хесперетин. Име потиче од хесперидних нимфи из Грчке митологије. За хесперидин се мисли да учествује у одбрамбеном механизму биљки. Судећи по ин витро испитивањима, он делује као антиоксиданс.[3]

Разна прелиминарна испитивања индицирају да он има специфичне фармацеутске особине, мада није потврђено да су оне применљиве код људи. Хесперидин редукује ново холестерола[4] и крвног притиска[5] код пацова. У једној студији на мишевима, велике дозе хесперидина су снизиле губитак густине костију.[6] Једна друга студија на животињама је показала протективне ефекте против сепсе.[7] У ин витро и лабораторијским истраживањима, хесперидин показује антиинфламаторно дејство.[8][9] Хесперидин је исто тако потенцијални седатив. Могуће је да он делује путем опиоидних или аденозинских рецептора.[10][11] Хесперидин показује изражено антиканцерно дејство против неких људских карциномних ћелијских линија.[12]

Део ин витро резултата је применљив само на агликонску форму. Хесперидин такође има способност пенетрације крвно мождане баријере у ин витро моделима.[13]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hirata A, Murakami Y, Shoji M, Kadoma Y, Fujisawa S (2005). „Kinetics of radical-scavenging activity of hesperetin and hesperidin and their inhibitory activity on COX-2 expression”. Anticancer Res. 25 (5): 3367—74. PMID 16101151. 
  4. ^ Monforte MT, Trovato A, Kirjavainen S, Forestieri AM, Galati EM, Lo Curto RB (1995). „Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat”. Farmaco. 50 (9): 595—9. PMID 7495469. 
  5. ^ Ohtsuki K; Abe A; Mitsuzumi H; et al. (2003). „Glucosyl hesperidin improves serum cholesterol composition and inhibits hypertrophy in vasculature”. J. Nutr. Sci. Vitaminol. 49 (6): 447—50. PMID 14974738. 
  6. ^ Chiba H; Uehara M; Wu J; et al. (2003). „Hesperidin, a citrus flavonoid, inhibits bone loss and decreases serum and hepatic lipids in ovariectomized mice”. J. Nutr. 133 (6): 1892—7. PMID 12771335. 
  7. ^ Kawaguchi K, Kikuchi S, Hasunuma R, Maruyama H, Yoshikawa T, Kumazawa Y (2004). „A citrus flavonoid hesperidin suppresses infection-induced endotoxin shock in mice”. Biol. Pharm. Bull. 27 (5): 679—83. PMID 15133244. doi:10.1248/bpb.27.679. 
  8. ^ Emim JA, Oliveira AB, Lapa AJ (1994). „Pharmacological evaluation of the anti-inflammatory activity of a citrus bioflavonoid, hesperidin, and the isoflavonoids, duartin and claussequinone, in rats and mice”. J. Pharm. Pharmacol. 46 (2): 118—22. PMID 8021799. 
  9. ^ Galati EM, Monforte MT, Kirjavainen S, Forestieri AM, Trovato A, Tripodo MM (1994). „Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity”. Farmaco. 40 (11): 709—12. PMID 7832973. 
  10. ^ Loscalzo LM, Wasowski C, Paladini AC, Marder M (2008). „Opioid receptors are involved in the sedative and antinociceptive effects of hesperidin as well as in its potentiation with benzodiazepines”. Eur. J. Pharmacol. 580 (3): 306—13. PMID 18048026. doi:10.1016/j.ejphar.2007.11.011. 
  11. ^ Guzmán-Gutiérrez SL, Navarrete A (2009). „Pharmacological exploration of the sedative mechanism of hesperidin identified as the active principle of Citrus sinensis flowers”. Planta Med. 75 (4): 295—301. PMID 19219759. doi:10.1055/s-0029-1185306. 
  12. ^ Al-Ashaal HA, El-Sheltawy ST"Antioxidant capacity of hesperidin from citrus peel using electron spin resonance and cytotoxic activity against human carcinoma cell lines. Pharm Biol. 2011 Mar;49(3):276-82
  13. ^ Yоудим КА, Доббие МС, Кухнле Г, Протеггенте АР, Абботт Њ, Рице-Еванс C (2003). „Интерацтион бетwеен флавоноидс анд тхе блоод-браин барриер: ин витро студиес”. Ј. Неуроцхем. 85 (1): 180—92. ПМИД 12641740. дои:10.1046/ј.1471-4159.2003.01652.x. 

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Hesperidin&oldid=26746846”