Химбацин

Химбацин
IUPAC име
	(3аР,4Р,4аС,8аР,9аС)- 4(E)-[(2R,6S)- 1,6-dimethylpiperidin- 2-yl]vinyl 3-метхyлдецахyдронапхтхо[2,3-ц]фуран- 1(3Х)-оне
Идентификатори
CAS број	6879-74-9
ATC код	none
PubChem	CID 6436265
ChemSpider	4940913
Хемијски подаци
Формула	C22H35NO2
Моларна маса	345.27 g/mol
	SMILES O=C3O[C@H]([C@@H]4[C@H](/C=C/[C@@H]1N(C)[C@@H](C)CCC1)[C@@H]2[C@H](CCCC2)C[C@H]34)C; ;
	InChI InChI=1S/C22H35NO2/c1-14-7-6-9-17(23(14)3)11-12-19-18-10-5-4-8-16(18)13-20-21(19)15(2)25-22(20)24/h11-12,14-21H,4-10,13H2,1-3H3/b12-11+/t14-,15-,16+,17+,18-,19+,20-,21+/m0/s1 ; Key:FMPNFDSPHNUFOS-LPJDIUFZSA-N ;

Химбацин је алкалоид који је изолован из коре Аустралијских магнолија. Химбацин је био синтетисан користећи Диелс-Алдерову реакцију као кључни корак.^[1] Активност химбацина као антагониста мускаринског рецептора, са специфичношћу за мускарински ацетилхолински рецептор М2, му је дала статус обећавајуће почетне тачке у истраживањима Алцхајмерове болести.^[2]^[3]

Развој мускаринских антагониста заснованих на химбацину је био неуспешан, али је једно аналогно једињење у клиничким испитивањима као антагонист тромбинског рецептора.^[4]^[5]

Литература[уреди | уреди извор]

^ Цхацкаламаннил С; Давиес РЈ; Wанг Y; et al. (1999). „Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline”. J. Org. Chem. 64 (6): 1932—1940. PMID 11674285. doi:10.1021/jo981983.
^ Malaska MJ, Fauq AH, Kozikowski AP, Aagaard PJ, McKinney M (1995). „Chemical Modification of Ring C of Himbacine: Discovery of a Pharmacophoric Element for M2-Selectivity”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 5 (1): 61—66. doi:10.1016/0960-894X(94)00459-S.
^ Chackalamannil S, Doller D, McQuade R, Ruperto V (2004). „Himbacine analogs as muscarinic receptor antagonists-effects of tether and heterocyclic variations”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 14 (15): 3967—3970. PMID 15225708. doi:10.1016/j.bmcl.2004.05.047.
^ Chackalamannil S; Wang Y; Greenlee WJ; et al. (2008). „Дисцоверy оф а Новел, Ораллy Ацтиве Химбацине-Басед Тхромбин Рецептор Антагонист (СЦХ 530348) wитх Потент Антиплателет Ацтивитy”. Ј. Мед. Цхем. 51 (11): 3061—3064. ПМИД 18447380. дои:10.1021/јм800180е.
^ „Блог ентрy абоут Химбацине анд итс хисторy ин друг девелопмент”. Архивирано из оригинала 19. 01. 2011. г.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

[pmid11674285-1] Цхацкаламаннил С; Давиес РЈ; Wанг Y; et al. (1999). „Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline”. J. Org. Chem. 64 (6): 1932—1940. PMID 11674285. doi:10.1021/jo981983.

[Malaska_et_al-2] Malaska MJ, Fauq AH, Kozikowski AP, Aagaard PJ, McKinney M (1995). „Chemical Modification of Ring C of Himbacine: Discovery of a Pharmacophoric Element for M2-Selectivity”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 5 (1): 61—66. doi:10.1016/0960-894X(94)00459-S.

[pmid15225708-3] Chackalamannil S, Doller D, McQuade R, Ruperto V (2004). „Himbacine analogs as muscarinic receptor antagonists-effects of tether and heterocyclic variations”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 14 (15): 3967—3970. PMID 15225708. doi:10.1016/j.bmcl.2004.05.047.

[pmid18447380-4] Chackalamannil S; Wang Y; Greenlee WJ; et al. (2008). „Дисцоверy оф а Новел, Ораллy Ацтиве Химбацине-Басед Тхромбин Рецептор Антагонист (СЦХ 530348) wитх Потент Антиплателет Ацтивитy”. Ј. Мед. Цхем. 51 (11): 3061—3064. ПМИД 18447380. дои:10.1021/јм800180е.

[urlIn_Which_I_Hate_A_Wonder_Drug._In_the_Pipeline:-5] „Блог ентрy абоут Химбацине анд итс хисторy ин друг девелопмент”. Архивирано из оригинала 19. 01. 2011. г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]