Карбазол

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Карбазол
Царбазоле.пнг
Царбазоле-3Д-вдW.пнг
Називи
ИУПАЦ назив
9Х-царбазоле
Други називи
9-азафлуорене, дибензопyрроле, дипхенyленимине, дипхенyленеимиде, УСАФ ЕК-600
Идентификација
3Д модел (Јмол)
ChEBI
ChemSpider
ДругБанк
ЕЦХА ИнфоЦард 100.001.542
КЕГГ[1]
УНИИ
Својства
C12Х9Н
Моларна маса 167.206 g mol−1[4]
Густина 1.301g/cm^3
Тачка топљења 246.3 °C[4]
Тачка кључања 354.69 °C[4]
Опасности
Тачка паљења 220 °C[4]
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °Ц [77 °Ф], 100 кПа).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Карбазол је ароматично хетероциклично органско једињење. Он има трицикличну структуру, која се састоји од два шесточлана бензенова прстена кондензована са пиролским прстеном. Структура овог једињења је базирана на индолу који је кондендензован са додатнум бензенским прстеном у позицији 2-3 индола (што је еквивалентно са 4а-9а двоструком везом карбазола).[5]

Синтеза[уреди]

Класична лабораторијска органска синтеза царбазола је Borsche-Drechsel ciklizacija'.[6][7]

Borsche-Drechsel синтеза

У првом степену фенилхидразин се кондензује са циклохексаноном у кореспондирајући имин. Други степен је хлороводоничном киселином каталисан реаранжман и затварање прстена до тетрахидрокарбазола. У једној модификацији оба степена се одједном одвијају извођењем реакције у сирћетној киселини.[8] У трећем степену ово једињење се оксидује помоћу црвеног олова до карбазола. Још један класичан приступ је Бучерерова синтеза карбазола

Други метод за синтезу карбазола је Греб-Улманова реакција. У првом степену, N-фенил-1,2-диаминобензен (N-фенил-о-фениленедиамин) се конвертује у диазонијум со која одмах формира 1,2,3-триазол. Триазол је нестабилан, тако да се на повишеним температурама азот се ослобађа и настаје карбазол.[9][10][11]

Види још[уреди]

Референце[уреди]

  1. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Лиде, Давид Р. (2007). ЦРЦ Хандбоок оф Цхемистрy анд Пхyсицс, 88тх Едитион. ЦРЦ Пресс. стр. 3—86. ИСБН 978-0849304880. 
  5. ^ Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882. 
  6. ^ W. Борсцхе (1908). „Уебер Тетра- унд Хеxахyдроцарбазолвербиндунген унд еине неуе Царбазолсyнтхесе. (Митбеарбеитет вон. А. Wитте унд W. Ботхе.)”. Јустус Лиебиг'с Аннален дер Цхемие. 359 (1-2): 49—80. дои:10.1002/јлац.19083590103. 
  7. ^ Е. Дрецхсел (1888). „Уебер Електролyсе дес Пхенолс мит Wецхселстрöмен”. Јоурнал фüр практисцхе Цхемие. 38 (1): 65—74. дои:10.1002/прац.18880380105. 
  8. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, pp. 884 (1963); Vol. 30, pp. 90 (1950). Link
  9. ^ Graebe-Ullmann reaction
  10. ^ Царл Граебе анд Фритз Уллманн (1896). „Уебер еине неуе Царбазолсyнтхесе”. Јустус Лиебиг'с Аннален дер Цхемие. 291 (1): 16—17. дои:10.1002/јлац.18962910104. 
  11. ^ О. Бремер (1934). „Üбер дие Бедеутунг дер Граебе-Уллманнсцхен Царбазолсyнтхесе унд дерен Üбертрагунг ауф Н-субституиерте Пyридино-триазоле”. Јустус Лиебигс Аннален дер Цхемие. 514: 279—291. дои:10.1002/јлац.19345140116. 

Литература[уреди]

  • Лиде, Давид Р. (2007). ЦРЦ Хандбоок оф Цхемистрy анд Пхyсицс, 88тх Едитион. ЦРЦ Пресс. стр. 3—86. ИСБН 978-0849304880. 

Спољашње везе[уреди]