Конјуговани систем

С Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу

Cinamaldehid, tip fenolnog jedinjenja sa koнјugovanim sistemom

U hemiji, koнјуговани систем је група везаних p-орбитала са делокализованим електронима у једињењима са наизменичним једноструким и вишеструким везама. Присуство конјугованог система генерално снижава свеукупну енергију молекула и повећава његову стабилност. Слободни парови, радикали и карбенијум јони могу да буду део система. Једињење може да буде циклично, ациклично, линеарно или мешовито.

Конјугација је преклапање једне п-орбитале са другом у правцу сигма везе (код већих атома д-орбитале могу да учествују).[1] Конјуговани системи садрже регионе преклапајућих п-орбитала, који премоштавају једноструке везе. Они омогућавају делокализацију пи електрона дуж свих суседних поравнатих п-орбитала.[2] Пи електрони не припадају појединачној вези или атому, већ групи атома.

Примери великих конјugovanih sistema su grafen, grafit, provodni polimeri, i ugljenične nanocevi.

Mehanizam[уреди | уреди извор]

Koнјугација са различитим врстама донирајућих група п-орбитала

Конјугација је могућа код наизменичних једноструких и двоструких веза. Докле год сваки атом у ланцу има расположиву p-орбиталу, систем се може сматрати конјугованим. На пример, фуран (на слици) је петочлани прстен са две наизменичне двоструке везе и једним кисеоником у позицији 1. Кисеоник има два слободна пара електрона, један од којих заузима п-орбиталу у подесној позицији, чиме се одржава конјугација тог петочланог прстена. Присуство азота у прстену или групама у α позицији у односу на карбонилну групу (C=O), иминску групу (C=N), винил групу (C=C), или анјон такође може да буде извор пи орбитала којим се одржава конјугација.

Постоје и други типови конјугације. Хомоконјугација[3] је преклапање два π-система раздвојена неконјугованом групом, као што је CH2. На пример, молекул CH2=CH–CH2–CH=CH2 (1,4-пентадиен) је хомоконјугован, јер су две C=C двоструке везе (свака двострука веза садржи једну π везу) раздвојене једном CH2 групом.

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ IUPAC Gold Book - conjugated system (conjugation)
  2. ^ Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7. 
  3. ^ IUPAC Gold Book - homoconjugation