Н-Метилфенетиламин

С Википедије, слободне енциклопедије
Н-Метилфенетиламин
Називи
Преферисани IUPAC назив
Н-Метил-2-фенилетан-1-амин
Други називи
Н-Метил-2-фенилетанамин
Н-Метилфенетиламин
Н-Метил-β-фенетиламин
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.758
  • CNCCc1ccccc1
Својства
C9H13N
Моларна маса 135,206
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Н-Метилфенетиламин (НМПЕА), позициони изомер амфетамина,[3] је природни траг амински неуромодулатор код људи који је изведен из траг амина, фенетиламина (ПЕА).[4][5] Он је присутан (< 1 μг/24 хрс.) у људском урину[6] и формира се посредством фенилетаноламин Н-метилтрансферазае са фенетиламином као супстратом.[4][5] ПЕА и НМПЕА су алкалоиди који су присутни и у бројним врстама биљки.[7] Неке од Ацациа врста, као што су А. ригидула, садрже веома високе нивое НМПЕА (~2300–5300 ппм).[8] НМПЕА је такође присутан у ниским концентрацијама (< 10 ппм) у широком опсегу намирница.[9]


Биосинтетички путеви за катехоламине и траг амине у људском мозгу[10][11][12]
Грапхиц оф траце амине анд цатецхоламине метаболисм
Н-Метилфенетиламин
примарни
пут
мање
заступљени
пут
Тхе имаге абове цонтаинс цлицкабле линкс
Н-метилфенетиламин, ендогено једињење код људи,[5] је изомер амфетамина са истим биолошким циљем, ТААР1, Г протеин спрегнутим рецептором који модулира катехоламинску неуротрансмисију.[13]

Особине[уреди | уреди извор]

Н-Метилфенетиламин је органско једињење, које садржи 9 атома угљеника и има молекулску масу од 135,206 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 1
Broj donora vodonika 1
Broj rotacionih veza 3
Particioni koeficijent[14] (ALogP) 1,7
Растворљивост[15] (logS, log(mol/L)) -2,4
Поларна површина[16] (PSA, Å2) 12,0

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Mosnaim AD, Callaghan OH, Hudzik T, Wolf ME (2013). „Rat brain-uptake index for phenylethylamine and various monomethylated derivatives”. Neurochem. Res. 38 (4): 842—6. PMID 23389662. doi:10.1007/s11064-013-0988-1. 
  4. ^ а б Pendleton RG, Gessner G, Sawyer J (1980). „Studies on lung N-methyltransferases, a pharmacological approach”. Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 313 (3): 263—8. PMID 7432557. doi:10.1007/bf00505743. 
  5. ^ а б в Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. 
  6. ^ G. P. Reynolds and D. O. Gray (1978) J. Chrom. B: Biomedical Applications 145 137–140.
  7. ^ T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochem. 16 9–18.
  8. ^ B. A. Clement, C. M. Goff and T. D. A. Forbes (1998) Phytochem. 49 1377–1380.
  9. ^ G. B. Neurath et al. (1977) Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275–282.
  10. ^ Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. 
  11. ^ Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. 
  12. ^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. PMID 24374199. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. 
  13. ^ Miller GM (2011). „The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity”. J. Neurochem. 116 (2): 164—176. PMC 3005101 Слободан приступ. PMID 21073468. doi:10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x. 
  14. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  15. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  16. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Н-Метилфенетиламин на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Metilfenetilamin&oldid=27611863”