Пиридин

Пиридин
Фулл струцтурал формула оф пyридине	Скелетал формула оф пyридине, схоwинг тхе нумберинг цонвентион
Називи
	IUPAC назив Pyridine
	Други називи Азабензен; Азин; py
Идентификација
CAS број	110-86-1 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChemSpider	1020 ;
ECHA InfoCard	100.003.464
EC број	203-809-9
PubChem C ID	1049;
УНИИ	НХ9Л3ПП67С ;
	SMILES c1ccncc1; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C5H5N
Моларна маса	79,10 g·mol−1
Агрегатно стање	безбојна течност
Густина	0,9819 g/cm3, tečnost
Тачка топљења	−416 °C (−717 °F; −143 K)
Тачка кључања	1.152 °C (2.106 °F; 1.425 K)
Растворљивост у води	меша се
Напон паре	18 mmHg
Киселост (пКа)	5.25,
Индекс рефракције (nD)	1.5093
Вискозност	0.88 cP
Опасности
ЕУ класификација (ДСД)	Запаљив (F); Штетан (Xn)
R-oznake	R20 R21 R22 R34 R36 R38
NFPA 704	3 3 0
Tačka paljenja	21 °C (70 °F; 294 K)
Eksplozivni limiti	1.8%–12.4%
Granična dopuštena koncentracija	5 ppm (TWA)
	Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)	891 mg/kg (rat, oral); 1500 mg/kg (mouse, oral); 1580 mg/kg (rat, oral)
LC50 (LC50)	9000 ppm (rat, 1 hr)
	SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)	TWA 5 ppm (15 mg/m3)
REL (preporučeno)	TWA 5 ppm (15 mg/m3)
IDLH (neposredna opasnost)	1000 ppm
Srodna jedinjenja
Srodne amini	Pikolin; Hinolin
Srodna jedinjenja	Anilin; Pirimidin; Piperidin
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Пиридин је хетероциклично органско једињење са хемијском формулом C₅ H₅ N. Он је структурно сродан са бензеном. Једна CH група је замењена атомом азота.^[8] Он се користи као прекурзор агрохемикалија и лекова. Он је исто тако важан растварач и реагенс. Пиридин је безбојна лако запаљива течност са специфичним мирисом, који подсећа на рибу. Пиридинов прстен се се јавља у многим важним једињењима, као што су витамини никотинамид и пиридоксал.

Припрема и појава[уреди | уреди извор]

Пиридин је оригинално индустријски произвођен екстракцијом из угљене смоле. У данашње време се синтетизује из формалдехида, амонијака, и ацеталдехида:

$CH_{2}O+NH_{3}+2CH_{3}CHO\rightarrow C_{5}H_{5}N+3H_{2}O+2H_{2}$

Реакције[уреди | уреди извор]

База[уреди | уреди извор]

У органским реакцијама пиридин се понаша као терцијарни амин, подлеже протонацији, алкилацији, ацилацији, и N-оксидацији на свом атому азота, и као ароматично једињење, подлеже нуклеофилним супституцијама.

Азотни атом пиридина поседује базни слободни електронски пар. Пошто овај слободни електронски пар није делокализован у ароматични пи-систем, пиридин је база са хемијским особинама сличним терцијарним аминима. pKa вредност коњуговане киселине је 5.21. Пиридин се протонизује реакцијом са киселинама и формира позитивно наелектрисани ароматични полиатомиски јон, који се назива пиридинијум. Дужине веза и углови веза пиридина и пиридинијум јона су скоро идентични.^[9] Пиридинијум катјон и бензен имају исти број електрона. Пиридинијум п-толуен сулфонат (ППТС) је илустративна пиридинијумска со; она се формира третирањем пиридина са п-толуен сулфонском киселином.

N-нуклеофил и лиганд[уреди | уреди извор]

Пиридин је добар нуклеофил са донорским бројем 33.1. Он лако реагује са алкилујућим реагенсима и даје N-алкил-пиридинијум соли. Пример такве соли је цетил-пиридинијум хлорид, катјонски сурфактант који је у широкој употреби као дизинфикујући и антисептички агенс. Пиридинијум соли се могу припремити Зинцковом реакцијом. Корисни адукти пиридина су пиридин-боран, C₅H₅NBH₃ (m.p. 10–11°C), благо редукујући реагенс са побољшаном стабилношћу у односу на NaBH₄ у протичким растварачима, и побољшаном ратворљивошћу у апротичким органским растварачима. Пиридин-сумпор триоксид, C₅H₅NSO₃ (mp 175°C) је сулфонациони реагенс који се користи за конвертовање алкохола у сулфонате, који затим подлежу расцепу C-O везе после редукције са хидридним реагенсима.

Пиридин се користи као лиганд у координационој хемији. Такође су важни његови хелатни деривати 2,2'-бипиридин, који се састоје од два молекула пиридина спојена једноструком везом, и терпиридин, молекул са три спојена пиридинска прстена.

МСДС[уреди | уреди извор]

Пиридин изазива негативне последице по човека и то, у додиру са кожом иритацију, у непосредном контакту са очима изазива иритацију, односно сузење, као и депресију ЦНС, што се манифестује успореним пулсом, дисањем, и губљењем свести. Са пиридином се мора пажљиво руковати јер је и у течном и у гасовитом агрегатном стању лако запаљива супстанца.

Респираторни систем[уреди | уреди извор]

Уколико је жртва изложена удисању пиридина, након краћег времена, осетиће главобољу, поспаност, вртоглавицу, и губитак координације. Након дужег времена, последице су стомачни проблеми, мучнина, повраћање, дијареја, бол у стомаку, губитак апетита, потом вртоглавица, поремећаји сна, нагле промене расположења, губитак координације покрета и оштећење нерава. Прва помоћ се указује тако што се одмах уклања извор испаравања пиридина, жртви се мора обезбедити чисти ваздух, а уколико дише отежано или у потпуности не дише, потребно јој је указати помоћ у виду вештачког дисања. Такође, пожељно је позвати и лекара.

Кожа[уреди | уреди извор]

Човек чија је кожа изложена деловању пиридина, проузроковаће иритацију и алергијске реакције. Како би се помогло том човеку, потребно је прати иритирану кожу водом и сапуном око 15 минута. Обратити се лекару у случају дужем излагању коже дејству пиридина. Обавезно дубински очистити контаминирану одећу и обућу пре поновне употребе.

Очи[уреди | уреди извор]

Контакт са очима може проузроковати сузење, иритацију и, евентуално, трајно оштећење чула вида. Важно је обавезно позвати лекарску помоћ, а пре тога 15 минута добро испрати млазом воде.

Конзумирање[уреди | уреди извор]

Особа која прогута пиридин осетиће првенствено мучнину, потом повраћање, дијареју, дезорјентисаност у простору, нагле промене расположења, као и конгестију плућа. Уколико се не укаже прва помоћ и жртви се не испере желудац, могући проблеми су попут оштећења насталих након дужег удисања, а могу се и трајно оштетити поједини органи, попут јетре, бубрега, срца. Врло је вероватно да ће та особа остати без свести, па је неопходно одмах позвати лекарску помоћ. Никако не дозволити да онесвешћена особа повраћа и не треба јој давати никакву течност.

Превентива[уреди | уреди извор]

Превентива било какве повреде или озледе од пиридина је адекватна опрема, која обухвата рад у дигестору, хемијски отпорна одећа, наочаре и рукавице отпорне на хемикалије. Мора се складиштити и руковати по важећим прописима и стандардима. Пиридин је потребно заштити од физичких оштећења, пламена, варница, паљења, као и било каквог извора топлоте. Боце и контејнери у којима се чува пиридин могу експлодирати при неодговарајућим условима. Чувати од некомпитабилних супстанци, и то киселина, запаљивих материја, оксидирајућих материја, оксида угљеника и азота.

Референце[уреди | уреди извор]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Linnell, R. H., J. Org. Chem., 1960, 25, 290.
^ Pearson, R., Williams, F., J. Amer. Chem. Soc., 1953, 75, 3073.
^ ^а ^б ^в ^г NIOSH Џепни водич хемијских хазарда 0541
^ ^а ^б „Пyридине”. Иммедиателy Дангероус то Лифе анд Хеалтх. Натионал Институте фор Оццупатионал Сафетy анд Хеалтх (НИОСХ).
^ „Пyридине МСДС”. фисхерсци.цом. Фисхер.
^ Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
^ Т. M. Крyгоwски; Х. Сзатyоwицз & Ј. Е. Зацхара (2005). „Хоw Х-бондинг Модифиес Молецулар Струцтуре анд π-Елецтрон Делоцализатион ин тхе Ринг оф Пyридине/Пyридиниум Деривативес Инволвед ин Х-Бонд Цомплеxатион^†”. Ј. Орг. Цхем. 70 (22): 8859. ПМИД 16238319. дои:10.1021/јо051354х.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Медији везани за чланак Пиридин на Викимедијиној остави

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Linnell, R. H., J. Org. Chem., 1960, 25, 290.

[4] Pearson, R., Williams, F., J. Amer. Chem. Soc., 1953, 75, 3073.

[PGCH-5] а ^б ^в ^г NIOSH Џепни водич хемијских хазарда 0541

[IDLH-6] а ^б „Пyридине”. Иммедиателy Дангероус то Лифе анд Хеалтх. Натионал Институте фор Оццупатионал Сафетy анд Хеалтх (НИОСХ).

[7] „Пyридине МСДС”. фисхерсци.цом. Фисхер.

[Katritzky2nd-8] Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.

[9] Т. M. Крyгоwски; Х. Сзатyоwицз & Ј. Е. Зацхара (2005). „Хоw Х-бондинг Модифиес Молецулар Струцтуре анд π-Елецтрон Делоцализатион ин тхе Ринг оф Пyридине/Пyридиниум Деривативес Инволвед ин Х-Бонд Цомплеxатион^†”. Ј. Орг. Цхем. 70 (22): 8859. ПМИД 16238319. дои:10.1021/јо051354х.

[1]

[2]

[3]

[4]

[7]

[5]

[6]

[8]

[9]

Нормативна контрола
Државне	Француска BnF подаци Немачка Израел Сједињене Државе Јапан
Остале	Енциклопедија Британика