Сахарин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Сахарин[1]
Саццхарин.свг
Саццхарин-фром-xтал-3Д-баллс.пнг
Називи
ИУПАЦ назив
2H-1λ6,2-бензотиазол-1,1,3-трион
Други називи
Бензоински сулфимид
Орто сулфобензамид
Идентификација
3Д модел (Јмол)
ChEBI
ChemSpider
ЕЦХА ИнфоЦард 100.001.202
Е-бројеви Е954 (глазинг агентс, ...)
КЕГГ[2]
УНИИ
Својства
C7H5NO3S
Моларна маса 183,1845
Агрегатно стање бели кристали
Густина 0,828 g/cm3
Тачка топљења 228,8-229,7 °Ц
1 g по 290 mL
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °Ц [77 °Ф], 100 кПа).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Сахарин је вештачки заслађивач. Ова базна супстанца, бензоински сулфилимин, ефективно не садржи прехрамбену енергију и много је слађа од сахарозе, али има горак укус при већим концентрацијама. Он се користи за заслађивање производа као што су пића, бомбоне, колачи, лекови, и паста за зубе.

Особине[уреди]

Сахарин је нестабилан при загревању, али не реагује са другим састојцима хране. Он је постојан при складиштењу. Смеше сахарина са другим заслађивачима се често користе за компензовање слабости појединачних заслађивача. 10:1 цикламат:сахарин смеша се често користи у земљама где је употреба тих заслађивача дозвољена. У тој смеши, појединачни заслађивачи маскирају непожељни укус друге компоненте. Сахарин се често користи заједно са аспартамом у дијетским газираним пићима, тако да се део слатког укуса задржи у случају да се производ користи након релативно кратког времена трајања аспартама.

Сахарин се сматра важним открићем, посебно за дијабетичаре, јер он пролази директно кроз људски пробавни систем без варења. Мада сахарин није прехрамбени извор енергије, он може да подстакне отпуштање инсулина код људи и пацова, вероватно услед његовог укуса,[5][6][7] што је случај и са другим заслађивачима, нпр. аспартам.[8]

У својој киселој форми, сахарин није растворан у води. Облик који се користи у заслађивачима обично је натријумска со. Калцијумска со се такође некад користи, посебно од стране особа које желе да умање унос натријума. Обе соли су веома растворне у води: 0,67 грама по милилитру воде на собној температури.[9][10]

Хемија[уреди]

Сахарин се може формирати на различите начине.[11] Оригинални начин добијања почиње од толуена. Један други начин почиње са о-хлоротолуеном.[12] Сулфонација хлоросулфонском киселином даје орто и пара суоституисане хлоросулфоне. Ортхо изомер се одваја и конвертује до сулфонамида употребом амонијака. Оксидација метил супституента даје карбоксилну киселину, која се циклизује и даје слободну сахаринску киселину:[13]

Ремсен-Фахлберг сyнтхесис оф саццхарин.пнг

Једна побољшана синтеза је развијена 1950. У њој, антранилна киселина сукцесивно реагује са азотастом киселином (из натријум нитрита и хлороводоничне киселина), сумпор диоксидом, хлором, и затим амонијаком да би се формирао сахарин:[13]

Маумее сyнтхесис оф саццхарин.пнг

Слободна киселина сахарина има низак pKa од око 2 (кисели водоник је везан за азот).[14][15] Сахарин се може користити за припрему ексклузивно дисупституисаних амина из алкил халида путем Габриелове синтезе.[16]

Референце[уреди]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 8282.
  2. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Just T, Pau HW, Engel U, Hummel T (10. 11. 2008). „Cephalic phase insulin release in healthy humans after taste stimulation?”. Appetite. 238 (4): 622—7. PMID 18556090. doi:10.1016/j.appet.2008.04.271. 
  6. ^ E Ionescu, F Rohner-Jeanrenaud, J Proietto, RW Rivest and B Jeanrenaud (1988). „Taste-induced changes in plasma insulin and glucose turnover in lean and genetically obese rats”. Diabetes. 37 (6): 773—9. PMID 3289998. doi:10.2337/diabetes.37.6.773. 
  7. ^ H. R. Berthoud, E. R. Trimble, E. G. Siegel, D. A. Bereiter and B. Jeanrenaud (1. 4. 1980). „Cephalic-phase insulin secretion in normal and pancreatic islet-transplanted rats”. American Journal of Physiology-Endocrinology and Metabolism. 238 (4): E336—40. PMID 6769337. 
  8. ^ Ferland A, Brassard P, Poirier P (2007). „Is aspartame really safer in reducing the risk of hypoglycemia during exercise in patients with type 2 diabetes?”. Diabetes Care. 30 (7): e59. PMID 17596482. doi:10.2337/dc06-1888. 
  9. ^ Remsen, I. & Fahlberg, C., (1879). „Über die Oxydation des Orthotoluolsulfamids”. Chemische Berichte. 12: 469—473. 
  10. ^ P. M. Priebem; G. B. Kauffman (1980). „Making governmental policy under conditions of scientific uncertainty: A century of controversy about saccharin in congress and the laboratory”. Minerva. 18 (4): 556—574. PMID 11611011. doi:10.1007/BF01096124. 
  11. ^ David J. Ager; David P. Pantaleone; Scott A. Henderson; Alan R. Katritzky; Indra Prakash; D. Eric Walters (1998). „Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners”. Angewandte Chemie International Edition. 37 (13–24): 1802—17. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9. 
  12. ^ Bungard 1967.
  13. 13,0 13,1 Gert-Wolfhard von Rymon Lipinski (2005). „Sweeteners”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_023. 
  14. ^ WHO food additives series 17
  15. ^ pKa data compiled by R. Williams Архивирано на сајту Wayback Machine (јун 2, 2010) (језик: енглески)
  16. ^ Sugasawa, S.; Abe, K. (1952). J. Pharm. Soc. Jpn. 72: 270.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
    Chem Abstr. 47: 1626c. 1953.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Literatura[уреди]