Тиоцијанат

Тиоцијанат
Називи
	IUPAC назив cijanosulfanid
	Други називи сулфоцијанат, тиоцијанид
Идентификација
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:18022 ;
ChemSpider	8961 ;
PubChem C ID	9322;
	SMILES [S-]C#N; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	SCN-
Моларна маса	58,0824
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Тиоцијанат или роданид је ањон [SCN]⁻. Он је коњугована база тиоцијанске киселине. Примери једињења са овом групом су безбојне соли калијум тиоцијанат и натријум тиоцијанат. Жива(II) тиоцијанат је некад кориштена у пиротехничким смесама. Органска једињења која садрже ову функционалну групу се такође називају тиоцијанатима.

Тиоцијанат је аналоган цијанатном јону, [OCN]⁻, кисеоник је замењен сумпором. [SCN]⁻ је један од псеудохалида, у смислу сличности његових реакција са халидним јонима. Тиоцијанат се формира реакцијом елементарног сумпора или тиосулфата са цијанидом:

8 CN⁻ + S₈ → 8 SCN⁻

CN⁻ + S₂O₃²⁻ → SCN⁻ + SO₃²⁻

Другу реакцију катализује ензим сулфотрансфераза, познат као роданаза. Та реакција је релевантна за детоксификацију цијанида у телу.

Структура, везивање и координациона хемија[уреди | уреди извор]

Резонантне структуре тиоцијанатног јона

Тиоцијанат приближно једнако дели своје негативно наелектрисање између сумпора и азота. Консеквентно, тиоцијанат може да делује као нуклеофил на било сумпору или азоту. [SCN]⁻ такође може да премоштава (M−SCN−M) или чак три метала (>SCN− или −SCN<). Експериментална евиденција доводи до општог закључка да класа А метала тежи да формира N-везане тиоцијанатне комплексе, док метали класе Б формирају S-везане тиоцијанатне комплексе. Други фактори, е.г. кинетика и растворљивост, понекад имају утицаја, те долази до изомеризма веза, на пример [Co(NH₃)₅(NCS)]Cl₂ и [Co(NH₃)₅(SCN)]Cl₂.^[3]

Органски тиоцијанати[уреди | уреди извор]

Тиоцијанатни деривати органиских једињења и прелазних метала могу да постоје као изомери веза. У тиоцијанатима, органска група (или метални јон) је везан за сумпор: R−S−C≡N има S-C једноструку везу и C-N троструку везу.^[4] У изотиоцијанатима, супституент је везан за азот: R−N=C=S има S-C двоструку везу и C-N двоструку везу:

Фенилтиоцијанат и фенилизотиоцијанат су изомерно везани

Органски тиоцијанати се могу хидролизовати до тиокарбамата.^[5]^[6]

Референце[уреди | уреди извор]

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. стр. 326. ISBN 0080379419.
^ Guy, R. G. (1977). „Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates”. Ур.: Patai, S. Chemistry of Cyanates and Their Derivatives. 2. New York: John Wiley.
^ Randolph Riemschneider; G. Orlick (1952). „Die Schmelzpunkte primärer Monothiocarbamidsäure-S-n-alkyl-ester Thiocarbamate. VI. Mitteilung”. Angewandte Chemie. 64 (15): 429. doi:10.1002/ange.19520641506.
^ R. Riemschneider; F. Wojahn & G. Orlick (1951). „Thiocarbamates. III.1 Aryl Thiocarbamates from Aryl Thiocyanates”. Journal of the American Chemical Society. 73 (12): 5905—5907. doi:10.1021/ja01156a552.

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[G&E-3] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. стр. 326. ISBN 0080379419.

[4] Guy, R. G. (1977). „Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates”. Ур.: Patai, S. Chemistry of Cyanates and Their Derivatives. 2. New York: John Wiley.

[5] Randolph Riemschneider; G. Orlick (1952). „Die Schmelzpunkte primärer Monothiocarbamidsäure-S-n-alkyl-ester Thiocarbamate. VI. Mitteilung”. Angewandte Chemie. 64 (15): 429. doi:10.1002/ange.19520641506.

[6] R. Riemschneider; F. Wojahn & G. Orlick (1951). „Thiocarbamates. III.1 Aryl Thiocarbamates from Aryl Thiocyanates”. Journal of the American Chemical Society. 73 (12): 5905—5907. doi:10.1021/ja01156a552.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]