Karboksilna kiselina

Iz Vikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
Структура карбоксилне киселине
Карбоксилатни јон
3D struktura karboksilne grupe

Karboksilna kiselina je organsko jedinjenje koje u sebi sadrži funkcionalnu karboksilnu grupu (-COOH).[1] To je velika i raznolika grupa hemijskih jedinjenja, a drugi naziv za njih su i organske kiseline. Opšta formula svih karboksilnih kiselina je R-COOH, gde R predstavlja alkil grupu, CnH2n. Najprostije karboksilne kiseline su tzv. alkanske kiseline kod kojih je radikal alkil grupa. Soli organskih kiselina se nazivaju karboksilati.[2][3]

Karboksilna grupa je približno trigonalno-planarna. Izuzetak su vrlo razblaženi rastvori kada usled vodoničnog vezivanja, nastaju dimeri karboksilnih kiselina.

Karboksilne kiseline reaguju u mnogim procesima živih bića, među kojima je značajna i esterifikacija. U tom procesu karboksilne kiseline reaguju sa organskim jedinjenjima koje sadrže hidroksilnu grupu (-ОН), odnosno alkoholima. Svakako najpoznatiji estri karboksilnih (masnih) kiselina su lipidi.

Nomenklatura[uredi]

Karboksilne kiseline se imenuju kao alkanske kiseline, dodatkom nastavka -ska kiselina na naziv alkana. Tako na primer od metana nastaje metanska kiselina.[4] Brojem 1 se obeležava karbonilni ugljenik najdužeg niza u kome se nalazi karboksilna grupa. Dikarboksilne kiseline se imenuju kao alkan-dikiseline. Ciklični i aromatični sistemi nazivaju se cikloalkankarboksilne i benzoeve kiseline. Kod ovih sistema ugljenikovom atomu za koji je vezana karboksilna grupa pripisuje se broj 1.

Iako postoji IUPAC-ova nomenklatura, češće se koriste trivijalni nazivi. Na primer, butanoična kiselina se uglavnom naziva buterna kiselina (C3H7CO2H).

Karboksilni jon R-COO se imenuje dodavanjem sufiksa -ate, pa od sirćetne kiseline (engleski acetic acid) nastaje acetatni jon (engleski acetate).

Česte zasićene karboksilne kiseline
Broj ugljenikovih atoma Trivijalni naziv ime po IUPAC-u Strukturna formula Mesto nalaženja ili upotreba
1 Mravlja kiselina Metanska kiselina HCOOH Ubod mrava
2 Sirćetna kiselina Etanska kiselina CH3COOH Sirće
3 Propionska kiselina Propanska kiselina CH3CH2COOH Prezervativ
4 Buterna kiselina Butanska kiselina CH3(CH2)2COOH Puter
5 Valerinska kiselina Pentanska kiselina CH3(CH2)3COOH biljka Valerijana
16 Palmitinska kiselina Heksadekanska kiselina CH3(CH2)14COOH Palmino ulje
18 Stearinska kiselina Oktadekanska kiselina CH3(CH2)16COOH Čokolada, masti, sapuni, and ulja

Reference[uredi]

  1. Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju. "carboxylic acids". Kompendijum Hemijske Terminologije Internet edition.
  2. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I izd.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  3. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  4. IUPAC, Plava knjiga, http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_480.htm

Spoljašnje veze[uredi]