Mezo oblik

Mezo oblik, mezo jedinjenje ili mezo izomer je hemijsko jedinjenje čiji molekuli sadrže više od dva asimetrična atoma (stereocentra) ali ne pokazuju optičku aktivnost najčešće usled prisustva intramolekulske ravni simetrije.

Primer dat desno prikazuje jedan od stereoizomera tartaratne kiseline koje je mezo oblik. Očigledno je da je u molekulu prisutna ravan simetrije koja ga deli na pola tako da svaka polovina čini lik u ogledalu druge. Takođe, ukoliko se jedna od FFišerovih projekcija zarotira za 180° u ravni ekrana (što je dozvoljena operacija sa Fišerovim formulama) dobija se jedinjenje sa identičnom stereohemijom drugog prikazanog oblika, pri čemu se OH grupa koja se nalazila na drugom ugljeniku nalazi na trećem.

Kod jedinjenja sa više asimetričnih atoma, unutrašnja ravan simetrije čini jedinjenje optički neaktivnim (ahiralnim). Ipak, jedinjenje sa više asimetričnih atoma čiji molekuli nemaju ravan simetrije i dalje može biti mezo oblik. Pak, jedinjenja koja sadrže samo jedan asimetričan atom moraju da budu optički aktivna.

Literatura

• Ernest L. Eliel; Samuel H. Wilen (1994). Stereochemistry of Organic Compounds (1 izd.). Wiley, John & Sons, Incorporated. ISBN 978-0-471-01670-0. 
• Ernest L. Eliel; Samuel H. Wilen; Michael P. Doyle (2001). Basic Organic Stereochemistry (1. izd.). Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-37499-2. 
• Kurt Martin Mislow Kurt Mislow (15. 1. 2003). Introduction to Stereochemistry. Dover Publications. ISBN 978-0-486-42530-6. CS1 održavanje: Datum i godina (veza)
• D. Nasipuri (1994). Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications (2. izd.). South Asia Books. ISBN 978-81-224-0570-5.