Ostaci srednjovekovnog utvrđenja koje je prema legendi podigao Marko Kraljević, utvrđeno je da su temelji utvrđenja iz perioda cara Justinijana, nije bilo uređeno sve do 2010, ali i dan danas nije iskorišćeno za turizam.
Metoh manastira Hilandara, sedište episkopa vranjskih, pominje se u Hilandarskoj povelji kralja Dušana, pisanoj između 1343 i 1345, kojim kralj manastiru Hilandaru poklanja nekoliko sela i ovu crkvu, obnovljena početkom dvehiljaditih, danas manastir.
Stara srednjovekovna crkva, koja je pretvorena u džamiju za vladavine Osmanlija, a posle oslobođenja ponovo pretvorena u pravoslavnu crkvu, od prvobitne građevine ostao je jedan zid.
Most podignut u spomen nesrećnoj ljubavi dvoje mladih, majke Turkinje koja ga je, po legendi, podigla u spomen nesrećne ljubavi svoje kćeri Ajše i srpskog pastira Stojana. Nalazi se na grbu opštine.
Uspomena na nesrećnu ljubav između Turčina i srpske devojke, legenda kaže da su je Turci podigli kao spomenik svom omiljenom Đerdelezu, koji nije uspeo da osvoji srce lepe crnooke Srpkinje.
Nekada se u centru grada nalazila česma koja je opevana u jednoj vranjskoj pesmi, davno je srušena, a obnovljena je devedesetih, ali je veoma zapuštena.