2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol
Skeletal formula of 2-mercaptoethanol	Spacefill model of 2-mercaptoethanol
Nazivi
	IUPAC naziv 2-Sulfaniletan-1-ol
	Drugi nazivi 2-Hidroksi-1-etanetiol; β-Merkaptoetanol; Tioglikol
Identifikacija
CAS broj	60-24-2 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
3DMet	B00201
Bajlštajn	773648
ChEBI	CHEBI:41218 ;
ChemSpider	1512 ;
DrugBank	DB03345 ;
ECHA InfoCard	100.000.422
EC broj	200-464-6
Gmelin Referenca	1368
KEGG	C00928 ;
MeSH	Mercaptoethanol
PubChem C ID	1567;
RTECS	KL5600000
UN broj	2966
	SMILES OCCS; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C; 2H; 6SO
Molarna masa	78,133 g mol−1
Gustina	1,114 g cm−3
Tačka topljenja	−100 °C (−148 °F; 173 K)
Tačka ključanja	157 °C; 314 °F; 430 K
log P	-0,23
Napon pare	100 Pa (na 20 °C)
Kiselost (pKa)	9,643
Baznost (pKb)	4,354
Indeks refrakcije (nD)	1,4996
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	msds.chem.ox.ac.uk
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Opasnost
GHS opis opasnosti	H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
GHS mere predostrožnosti	P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
EU klasifikacija (DSD)	T N
R-oznake	R20/22, R24, R34, R51/53
S-oznake	S26, S36/37/39, S45, S61
Tačka paljenja	68 °C
Eksplozivni limiti	18%
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Etilen glikol, 1,2-Etanditiol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

2-Merkaptoetanol (β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME, β-met) hemijsko jedinjenje je sa formulom HOCH₂CH₂SH. ME se koristi za redukovanje disulfidnih veza i može da deluje kao biološki antioksidans, koji sakuplja hidroksilne radikale (između ostalog). On je u širokoj primeni jer ga njegova hidrokilna grupa čini rastvornim u vodi i snižava njegovu isprarljivost. Usled njegovog umanjenog napona pare, njegov zadah, mada neprijatan, je manje odbojan od srodnih tiola.

Preparation[uredi | uredi izvor]

2-Merkaptoetanol se može pripremiti dejstvom vodonik sulfida na etilen oksid:^[4]

Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide

Reakcije[uredi | uredi izvor]

2-Merkaptoetanol reaguje sa aldehidima i ketonima čime se formiraju oksatiolani. To čini 2-merkaptoetanol korisnom protektivnom grupom.^[5]

Reakciona šema formiranja oksatiolana reakcijom 2-merkaptoetanola sa aldehidima ili ketonima

Reference[uredi | uredi izvor]

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. . doi:10.1002/047084289. Nedostaje ili je prazan parametar |title= (pomoć).
^ „1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes”. Organic Chemistry Portal. Arhivirano iz originala 17. 05. 2008. g. Pristupljeno 27. 5. 2008.

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. . doi:10.1002/047084289. Nedostaje ili je prazan parametar |title= (pomoć).

[5] „1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes”. Organic Chemistry Portal. Arhivirano iz originala 17. 05. 2008. g. Pristupljeno 27. 5. 2008.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]