Melanin

S Vikipedije, slobodne enciklopedije
Ne poistovećivati sa Melaminom.
Melanin
Melanin formula
Melanin ball and stick model
Identifikacija
ChemSpider
Svojstva
C18H10N2O4
Molarna masa 318,29 g·mol−1
Gustina 1,6 do 1,8 g/cm3
Tačka topljenja < −20 °C (−4 °F; 253 K)
Tačka ključanja 500 °C (932 °F; 773 K)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Melanin (grč. μέλας) je crni ili smeđi tj. braon boje pigment koji nastaje putem enzimske oksidacije tirozina. On je sadržan u velikom broju biljnih i životinjskih vrsta, kao i kod čoveka. Kod životinja i čoveka, melanin se stvara u ćelijama melanocitima u koži, očima i kosi. Melanin utiče na boju ovih tkiva i najviše je odgovoran za boju kože, kose i očiju kod čoveka. Nedostatak melanina u koži naziva se albinizam.[3]

Postoje tri osnovna tipa melanina: neuromelanin, eumelanin i feomelanin, pri čemu je najčešći tip je eumelanin. On se proizvodi se u „crnoj“ i „smeđoj“ varijanti. Feomelanin je cistein, a sadrži crveno-smeđe polimere benzotiazina i u velikoj meri je odgovoran za crvenu kosu i pege. Neuromelanin se nalazi mozgu, a njegova funkcija je nejasna. Preduzeta su istraživanja kako bi se ispitala njegova efikasnost u lečenju neurodegenerativnih poremećaja poput Parkinsonove bolesti.[4]

U koži, proizvodnju melanina (melanogenezu) pokreće izlaganje UV zračenju, koje uzrokuje da koža vidno potamni. Melanin je efikasan apsorber svetlosti, jer je pigment rasipa preko 99,9% od apsorbiranog UV zračenja.[3] Zbog ove sposobnosti, smatra se da melanin štiti ćelije kože od oštećenja DNK, smanjujući rizik od raka kože. Osim toga, iako je izlaganje UV zračenju je povezano s povećanim rizikom od malignog melanoma, proučavanja raka melanocita su pokazala nižu stopu raka kože kod osoba s koncentraniranijim melaninom, odnosno tamnijim tonom kože. Ipak, odnos između pigmentacije kože i fotozaštite još uvek nije razjašnjen.[5]

Čovek[uredi | uredi izvor]

Albinizam se javlja kada melanociti proizvode jako malo ili nimalo melanina. Ovo je albino devojčica sa Papua Nove Gvineje.

Kod ljudi, melanin je primarna odrednica boje kože, očiju, kose i kanala unutrašnjeg uva. Od unutrašnjih tkiva nalazi se u mozgu i moždanom stablu (substantia nigra, locus coeruleus, zona reticularis) i srži nadbubrežne žlezde.[6]

Melanin u koži proizvede melanociti koji se nalaze u baznom sloju (stratum germinativum) pokožice. Iako, generalno, ljudska bića poseduju slične koncentracije melanocita u koži, melanociti nekih osoba, osobito iz nekih etničkih grupa češće ili ređe se izražavaju, te neki ljudi imaju vrlo malo ili nimalo melanina u njihovim telima (albinizam).[7]

Pošto je melanin agregat manjih molekulskih komponenti, postoji mnogo različitih vrsta melanina s različitim proporcijama i različitim obrascima spajanja njihovih komponenti. Mada se i feomelanin i eumelanin se nalaze se u ljudskoj koži i kosi, eumelanin je najzastupljeniji ljudski melanin.[8]

Eumelanin[uredi | uredi izvor]

Deo strukturne formule eumelanina. (COOH) može biti COOH ili H, ili (mnogo ređe) druge zamene. Strelica označava gde se polimer nastavlja.
Mikrografija melaninskog pigmenta (granularni materijal u središte slike koji prelama svetlost) u pigmentisanom melanomu.
Mikrografija epidermisa, sa obeleženim melaninom s leve strane.

Dugo se misli da eumelaninske polimere čine brojni umreženi polimeri 5,6-dihidroksi indola (5,6-dihidroksi-indol (DHI) i 5,6-dihidroksi-indol-2–karboksilnih kiselina (DHICA) polimera.[9] Poznata su dva tipa: crni i smeđi. Crni melanin je tamniji od smeđeg. Mala količina crnog eumelanina, u nedostatku drugih pigmenata, karakteriše sivu kosu. Mala količina smeđeg eumelanina, u nedostatku drugih pigmenata, uzrokuje plavu (blond) boju kose.[10]

Feomelanin[uredi | uredi izvor]

Deo strukturne formule feomelanina. „(COOH)” može biti COOH ili H, ili (mnogo ređe) druge zamene. Strelica označava nastavak polimera.

Feomelanin daje ružičaste do crvene nijanse, te se u posebno velikim količinama nalazi u crvenoj kosi.[11] Feomelanin je posebno koncentriran u usnama, bradavicama, glaviću penisa i vagini.[12] U hemijskim terminima, feomelanin se razlikuje od eumelanina po tome što su u njegovu oligomernu strukturu ugrađeni benzotiazin i benzotiazol[13] umesto DHI i DHICA, kada je prisutna aminokiselina L-cistein.

Trihohromi[uredi | uredi izvor]

Trihohromi (ranije zvani trihosiderini) su pigmenti proizvedeni istim metaboličkim putem kao eumelanini i feomelanini, ali za razliku od tih molekula imaju malu molekulsku težinu. Oni se javljaju u pojedinim crvenim ljudskim kosama.[14]

Neuromelanin[uredi | uredi izvor]

Neuromelanin (NM) je tamni polimerni pigment koga proizvode specifični kateholaminergični neuroni u mozgu ili u gornjoj vokalnom traci ili gornjoj glasnici. Ljudi imaju najviše neuromelanina, dok je njegova količina kod ostalih primata manja, a potpuno je odsutan kod drugih vrsta.[15] Međutim, njegova biološka funkcija ostaje nepoznata, iako je dokazano da se ljudski neuromelanin efikasno veže za tranzicijske metale, kao što su željezo i ostale potencijalno toksične molekule. Dakle, može igrati ključnu ulogu u apoptozama koje su i povezane sa Parkinsonovom bolešću.[16]

Ostali organizmi[uredi | uredi izvor]

Melanini imaju vrlo različite uloge i funkcije u različitim organizmima. Oblik melanina su i tinte mnogih glavonožaca, koje služe za odbranu od predatora. Melanini takođe štite mikroorganizme, kao što su bakterije i gljivice, od stresova koji uzrokuju oštećenja ćelija, pod uticajem UV zračenja i reaktivnih vrsta kiseonika. Melanin štiti i od oštećenja od visokih temperatura, hemijskih agenasa (kao što su teški metali i oksidujućih agenasa), i od biohemijskih uticaja (kao što je odbrana domaćina protiv invazije mikroba).[17] Prema tome, u mnogim patogenim mikrobima (na primer, kod gljivice Cryptococcus neoformans) izgleda da melanini igraju važnu ulogu u virulenciji i patogenosti, nakon imunog odgovora svojih domaćina. Za nekoliko minuta nakon infekcije, tokom formiranja kapsule u mikrob se obavije melaninom (melanizacija). Smatra se da se tokom formiranja ove kapsule, kao nusproizvod, stvaraju slobodni radikali, koji ubijaju.[18] Neke vrste gljivica, pod nazivom „radiotrofne gljive”, čini se da bi mogle koristiti melanin kao fotosintetski pigment koji im omogućuje da uhvate gama zrake,[19] i koriste energiju za svoj rast.[20]

Melanin je značajan kod sisarskih vrsta.[21] Crno perje ptica potiče od melanina. Sadrži ga mnogo više nego belo perje ili ono koje sadrži druge pigmente kao što su karoteni.[22]

Hemijska struktura indol-5,6-hinona

Ptičje oko je specijalizovani organ, bogat krvnim sudovima. Pecten oculi je takođe izuzetno bogat melaninom, za koji se misli da ima ulogu u apsorpciji svetlosti na optičkom disku, a koristi ga za zagrevanje oka. To opet može stimulirati oslobađanje hranjivih materija iz pecten oculi do retine, preko staklastog tela. U pigmentnom epitelu mrežnjače prisustne su velike količine melaninskih granula, što na njoj može minimizovati povratni lom svjetlosti.

Kod nekih miševa, melanin je nešto drugačije prirode. Na primer, kod Agouti miša, pojavljuje se smeđa dlaka, zbog naizmenične proizvodnje crnog eumelanina i žute varijante feomelanina. Dlake su zapravo povezano crne i žute, a neto efekt je smeđa boja većine miševa. Neke genetičke nepravilnosti mogu proizvesti bilo potpuno crno ili potpuno žute miševe.

Melanine proizvode i biljke, kod kojih se se ponekad nazivaju kateholni melanini, jer oni mogu dati katehol pri alkalnoj fuziji. To se često vidi u enzimskom posmeđivanju voća, kao što su banane. Biosinteze obuhvataju oksidaciju indol-5,6-hinona putem tirozinaze (polifenol oksidaze) od tirozina i kateholamina, što dovodi do formiranja katehol melanina. Uprkos tome, mnoge biljke sadrže komponente koje inhibiraju proizvodnju melanina.[23]

Vidi još[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ a b Meredith P, Riesz J (2004). „Radiative relaxation quantum yields for synthetic eumelanin”. Photochemistry and Photobiology. 79 (2): 211—6. PMID 15068035. doi:10.1111/j.1751-1097.2004.tb00012.x. 
  4. ^ Haining, Robert L.; Achat-Mendes, Cindy (mart 2017). „Neuromelanin, one of the most overlooked molecules in modern medicine, is not a spectator”. Neural Regeneration Research. 12 (3): 372—375. PMC 5399705Slobodan pristup. PMID 28469642. doi:10.4103/1673-5374.202928. 
  5. ^ Brenner M, Hearing VJ (2008). „The protective role of melanin against UV damage in human skin”. Photochemistry and Photobiology. 84 (3): 539—49. PMC 2671032Slobodan pristup. PMID 18435612. doi:10.1111/j.1751-1097.2007.00226.x. 
  6. ^ Solano, F. (2014). „Melanins: Skin Pigments and Much More—Types, Structural Models, Biological Functions, and Formation Routes”. New Journal of Science. 2014: 1—28. doi:10.1155/2014/498276Slobodan pristup. 
  7. ^ Cichorek, Mirosława; Wachulska, Małgorzata; Stasiewicz, Aneta; Tymińska, Agata (20. 2. 2013). „Skin melanocytes: biology and development”. Advances in Dermatology and Allergology. 30 (1): 30—41. PMC 3834696Slobodan pristup. PMID 24278043. doi:10.5114/pdia.2013.33376. 
  8. ^ „oculocutaneous albinism”. Genetics Home Reference. Pristupljeno 2017-09-25. 
  9. ^ Meredith, Paul; Sarna, Tadeusz (2006-12-01). „The physical and chemical properties of eumelanin”. Pigment Cell Research. 19 (6): 572—594. PMID 17083485. doi:10.1111/j.1600-0749.2006.00345.x. 
  10. ^ Ito, S.; Wakamatsu, K. (decembar 2011). „Diversity of human hair pigmentation as studied by chemical analysis of eumelanin and pheomelanin”. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology: JEADV. 25 (12): 1369—1380. ISSN 1468-3083. PMID 22077870. S2CID 5121042. doi:10.1111/j.1468-3083.2011.04278.x. 
  11. ^ V.Krishnaraj M.D. (2014): Skin Layers{{full|
  12. ^ Pheomelanin
  13. ^ Greco G, Panzella L, Verotta L, d'Ischia M, Napolitano A (april 2011). „Uncovering the structure of human red hair pheomelanin: benzothiazolylthiazinodihydroisoquinolines as key building blocks”. Journal of Natural Products. 74 (4): 675—82. PMID 21341762. doi:10.1021/np100740n. 
  14. ^ Prota, G.; Searle, A. G. (1978). „Biochemical sites of gene action for melanogenesis in mammals”. Annales de Génétique et de Sélection Animale. 10 (1): 1—8. PMC 2757330Slobodan pristup. PMID 22896083. doi:10.1186/1297-9686-10-1-1Slobodan pristup. 
  15. ^ Fedorow H, Tribl F, Halliday G, Gerlach M, Riederer P, Double KL (2005). „Neuromelanin in human dopamine neurons: comparison with peripheral melanins and relevance to Parkinson's disease”. Prog Neurobiol. 75 (2): 109—124. PMID 15784302. doi:10.1016/j.pneurobio.2005.02.001. 
  16. ^ Double K. L. („006):. „Functional effects of neuromelanin and synthetic melanin in model systems”. J Neural Transm. 113 (6): 751—756. PMID 16755379. doi:10.1007/s00702-006-0450-5. 
  17. ^ Hamilton AJ, Gomez BL (1. 3. 2002). „Melanins in fungal pathogens”. Journal of Medical Microbiology. 51 (3): 189—91. PMID 11871612. Arhivirano iz originala na datum 11. 2. 2018. Pristupljeno 21. 11. 2014. 
  18. ^ Cerenius L, Söderhäll K (1. 4. 2004). „The prophenoloxidase-activating system in invertebrates”. Immunological Reviews. 198: 116—26. PMID 15199959. doi:10.1111/j.0105-2896.2004.00116.x. 
  19. ^ Castelvecchi, Davide (26. 5. 2007). „Dark Power: Pigment seems to put radiation to good use”. Science News. 171 (21): 325. doi:10.1002/scin.2007.5591712106. 
  20. ^ Dadachova E, Bryan RA, Huang X, et al. (2007). „Ionizing radiation changes the electronic properties of melanin and enhances the growth of melanized fungi”. Plos One. 2 (5): e457. PMC 1866175Slobodan pristup. PMID 17520016. doi:10.1371/journal.pone.0000457. 
  21. ^ Jimbow, K; Quevedo WC, Jr; Fitzpatrick, TB; Szabo, G (1. 7. 1976). „Some aspects of melanin biology: 1950-1975.”. The Journal of investigative dermatology. 67 (1): 72—89. PMID 819593. 
  22. ^ Grande, Juan Manuel; Negro, Juan José; María Torres, José (2004). „The evolution of bird plumage colouration; a role for feather-degrading bacteria?”. Ardeola. 51 (2): 375—83. doi:10.1007/s00114-008-0462-0. 
  23. ^ Kim, Y.-J.; Uyama, H. (15. 5. 2005). „Tyrosinase inhibitors from natural and synthetic sources: structure, inhibition mechanism and perspective for the future”. Cellular and Molecular Life Sciences. 62 (15): 1707—1723. doi:10.1007/s00018-005-5054-y. 

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]