Кодеин — Википедија

Кодеин
IUPAC име

(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
Клинички подаци
Опојна дрога	ниско - умерено
Начин примене	орално, интра-ректално, супкутано, интрамаскуларно
Правни статус
Правни статус	AU: S8 (Контролисана supst.) CA: Schedule I NZ: Class C UK: Класа Б US: Schedule II
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост	~90% Орално
Метаболизам	Хепатички, путем CYP2D6 (цитохрома P450 2D6)^[1]
Полувреме елиминације	2.5–3 h

Идентификатори
CAS број	76-57-3^Y
ATC код	R05DA04 (WHO) N02AA59
PubChem	CID 5284371
IUPHAR/BPS	1673
DrugBank	APRD00120
ChemSpider	4447447^Y
ChEMBL	CHEMBL485^Y
Хемијски подаци
Формула	C₁₈H₂₁NO₃
Моларна маса	299.364 g/mol
SMILES CN1CC[C@]23c4c5ccc(c4O[C@H]2[C@H](C=C[C@H]3[C@H]1C5)O)OC
InChI InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21—2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17,20H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1^Y Key:OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N^Y

Кодеин или 3-метилморфин (природни изомер од метил морфина) је опијат који се користи у медицини као аналгетик и антидиуретик.^[2] Кодеин је други алкалоид по доминантности у опијуму (до 3%); много више преовладава у иранском маку (Papaver bractreatum). Сматра се дрогом средње класе.

Кодеин се користи за лечење болова, као и за ослобађање од кашља.

Референце[уреди | уреди извор]

^ H, Shen; He MM; Liu H (2007). „Comparative metabolic capabilities and inhibitory profiles of CYP2D6.1, CYP2D6.10, and CYP2D6.17”. Drug Metab. Dispos. 35 (8): 1292—300. PMID 17470523. doi:10.1124/dmd.107.015354.
^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Опиоиди

Опијум и
derivati
макове стабљике

Сирови опијатни екстракти/
пуни опијумски продукти

Диаскордиум • B & O Supreti • Доверов прах • Kendal Black Drop • Лауданум • Митридат • Опијум • Парегорик • Концентрат макових стабљика • Чај од мака • Пољски хероин • Пушење опијума • Териак

Природни опијати

Опијумски алкалоиди види још: компоненте опијума	Кодеин • Морфин • Орипавин • Псеудоморфин • Тебаин
Алкалоидно соне мешавине	Пантопон • Папаверетум (Омнопон) • Тетрапон

Полусинтетици

Morfinska familija	2-(p-Нитрофенил)-4-изопропилморфин • 14-Хидроксиморфин • 14β-Хидроксиморфин • 2,4-Динитрофенилморфин • 6-Метилдихидроморфин • 6-Метиленедихидродезоксиморфин • 6-Ацетилдихидроморфин/6-Моноацетилдихидроморфин • Ацетилдихидроморфин • Азидоморфин • Хлорналтрексамин • Хлороксиморфамин • Дихидродезоксиморфин (Дезоморфин) • Дихидроморфин • Етилдихидроморфин • Хидроморфинол • Метилдезорфин • N-Фенетилнорморфин • Псеудоморфин • RAM-378
3,6 диестри морфина	6-ацетил-1-јодокодеин • 6-никотиноилдихидроморфин • Ацетилпропионилморфин • Ацетилбутирилморфин • Диацетилдихидроморфин (Дихидрохероин, Ацетилморфинол) • Диацетилдибензоилморфин • Дибутирилкодеин • Дибутирилморфин • Дибензоилморфин • Диформилморфин • Дипропаноилморфин • Хероин (Диацетилморфин) • Никоморфин • Тетрабензоилморфин • Тетрабутирилморфин
Кодеин-дионинска фамилија	6-Моноацетилкодеин • Бензилморфин • Кодеин метилбромид • Дезокодеин • Диметилморфин (Метокодеин) • Дихидроетилморфин • Метхилдихидроморфин (Дихидрохетерокодеин) • Етилморфин (Дионин) • Хетерокодеин • Изокодеин • Изопропилморфин • Морфолинилетилморфин (Фолкодин) • Мирофин • Налодеин • Трансизокодеин
Морфинони & Морфолi	1-Бромохидрокодон • 1-Бромооксикодон • 1-Хлорохидрокодон • 1-Хлорооксикодон • 1-Јодохидрокодон • 1-Јодооксикодон • 14-Цинамоилоксикодеинон • 14-Етоксиметопон • 14-Метоксиметопон • 14β-Хидроксиморфон • 14-Хидроксиморфон • 14-O-Метилоксиморфон • 14-Фенилпропоксиметопон • 7-Спироинданилоксиморфон • 8,14-Дихидроксидихидроморфинон • Ацетилкодон • Ацетулморфон • α-хидрокодол • Бромоизопропропил дихидроморфинон • Кодеинон • Кодорфон • Кодол • Кодоксим • Тебакон (Ацетилдихидрокодеинон / Дихидрокодеинон енол ацетат) • Етилдихидроморфинон • Хидрокодол • Хидрокодон • Хидроморфинон • Хидроморфол • Хидроморфон • Хидроксикодеин • Изопропропилдихидрокодеинон • Изопропропилдихидроморфинон • Метилдихидроморфинон • Метопон • Морфенол • Морфинол • Морфинон • Морфол • N-Фенетил-14-етоксиметопон • Оксикодон • Оксиморфол • Окисморфинол • Оксиморфон • Пентаморфон • Семорфон
Морфиди	α-хлорокодид (Алфахлорокодид/Хлорокодид) • α-хлороморфид • 3-Бромоморфид • Бромокодид • Бромоморфид (8-Бромоморфид) • Хлорокодид • Хлороморфид • • Кодид • Флуорокодид (8-Флуорокодид) • Флуорморфид • Јодокодид • Јодоморфид (8-Јодоморфид) • Morfid
Дихидрокодеинске серије	14-хидроксидихидрокодеин • Ацетилдихидрокодеин • Дихидрокодеин • Дихидродезоксикодеин/Десокодеин • Дихидроизокодеин • Nikokodein • Nikodikodein
Азотни морфински деривати	1-Нитрокодеин • 2-Нитрокодеин • 1-Нитроморфин • 2-Нитроморфин • Кодеин-N-оксид • Хероин-N-оксид • Хидроморфон-N-оксид • Морфин-N-оксид
Хидразони	Ацетилморфазон • Хидроморфазон • Морфазон • Оксиморфазон
Халогенисани морфински деривати	1-Бромокодеин • 2-Бромокодеин • 1-Бромодиацетилморфин • 2-Бромодиацетилморфин • 1-Бромодихидрокодеин • 2-Бромодихидрокодеин • 1-Бромодихидроморфин • 2-Бромодихидроморфин • 1-Бромоморфин • 2-Бромоморфин • 1-Хлорокодеин • 2-Хлорокодеин • 1-Хлородиацетилморфин • 2-Хлородиацетyлморфин • 1-Хлородихидрокодеин • 2-Хлородихидрокодеин • 1-Хлородихидроморфин • 2-Хлородихидроморфин • 1-Хлороморфин • 2-Хлороморфин • 1-Флуорокодеин • 2-Флуорокодеин • 1-Флуородиацетилморфин • 2-Флуородиацетилморфин • 1-Флуородихидрокодеин • 2-Флуородихидрокодеин • 1-Флуородихидроморфин • 2-Флуородихидроморфин • 1-Флуороморфин • 2-Флуороморфин • 3-Флуороморфин • 1-Јодокодеин • 2-Јодокодеин • 1-Јододиацетилморфин • 2-Јододиацетилморфин • 1-Јододихидрокодеин • 2-Јододихидрокодеин • 1-Јододихидроморфин • 2-Јододихидроморфин • 1-Јодоморфин • 2-Јодоморфин • Хлоретилморфин
Други	Фолкодин

Активни опијатни
метаболити

Кодеин-N-оксид (Генокодеин) • Дихидроморфин-6-глукуронид • Хидроморфон-N-оксид • Хероин-7,8-оксид • Морфин-6-глукуронид • 6-Ацетилморфин • Морфин-N-оксид (Геноморфин) • Налтрексол • Норкодеин • Норморфин

Морфинани

Морфинанске серије

4-хлорофенилпиридоморфинан • Циклорфан • Декстралорфан • Димеморфан • Леваргорфан • Леворфанол • Леворфан • Левофенацилморфан • Левометорфан • Норлеворфанол • N-Метилморфинан • Оксилорфан • Феноморфан • Меторфан / Рацеметорфан • Морфанол / Рацеморфанол • Ro4-1539 • Стефоделин • Ксорфанол

Други

1-Нитроакнадинин • 14-еписиноменин • 5,6-Дихидронорсалутаридин • 6-Кетоналбуфин • Акнадинин • Буторфанол • Цефакицин • Цефасамин • Ципродим • Дротебанол • Фенфангјин Г • Налбуфин • Синококулин • Синоменин (Кокулин) • Танагин

Бензоморфани

5,9-DEHB • 8-Карбоксамидоциклазоцин • Алазоцин • Аназоцин • Бремазоцин • Цогазоцин • Дезоцин • Ептазоцин • Етазоцин • Етилкетоциклазоцин • Флуорофен • Кетазоцин • Метазоцин • Пентазоцин • Феназоцин • Куадазоцине • Тиазоцин • Тоназоцин • Волазоцин • Зеназоцин

4-Фенилпиперидини

Петидини (Меперидини)	4-Флуоромеперидин • Алилнорпетидин • Анилеридин • Бензетидин • Карперидин • Дифеноксин • Дифеноксилат • Етоксеридин (карбетидин) • Фуретидин • Хидроксипетидин (Бемидон) • Хидроксиметоксипетидин • Морферидин • Оксфенеридин (карбаметидин) • Меперидин-N-оксид • Петидин (Меперидин) • Петидин интермедијар А • Петидин интермедијар Б (норпетидин) • Петидин интермедијар Ц (Петидинска киселина) • Фенеридин • Феноперидин • Пиминодин • Проперидин (Ипропетидин) • Самеридин
Продини	Алилпродин • Изопромедол • Мепродин (α-мепродин / β-мепродин) • MPPP (Десметилпродин) • PEPAP • Продин (α-продин / β-продин) • Просидол • Тримеперидин (Промедол)
Кетобемидони	Ацетоксикетобемидон • Дроксипропин • Кетобемидон • Метилкетобемидон • Пропилкетобемидон
Други	Алвимопан • Лоперамид • Пиценадол

Опиоиди
отвореног ланца

Амидони	Декстрометадон • Декстроизометадон • Дипипанон • Хексалгон (Норпипанон) • Изометадон • Левоизометадон • Левометадон • Метадон • Метадон интермедијар • Норметадон • Норпипанон • Фенадоксон (Хептазон) • Пипидон
Метадоли	Димефептанол (Рацеметадол) • Левацетилметадол • Норацетилметадол
Морамиди	Декстроморамид • Левоморамид • Морамид интермедијар • Рацеморамид
Тиамбутенi	Диалилтиамбутен • Диетилтиамбутен • Диметилтиамбутен • Етилметилтиамбутен • Метилизопропилтиамбутен • Метилпропилтиамбутен • Морфолинилтиамбутен • Пиперидилтиамбутен • Пиролидинилтиамбутен • Тиамбутен • Типепидин
Феналкоксами	Декстропропоксифен (Пропоксифен) • Дименоксадол • Диоксафетил Бутират • Левопропоксифен • Норпропоксифен
Ампромиди	Диампромид • фенампромид • Пропирам
Други	IC-26 • Изоаминил • Лефетамин • R-4066