Metilmetahalon
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
3-(2,4-dimetilfenil)-2-metilhinazolin-4(3H)-on | |
| Klinički podaci | |
| Drugs.com | Monografija |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 3244-75-5  |
| ATC kod | none |
| PubChem | CID 63382 |
| ChemSpider | 57045 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C17H16N2O |
| Molarna masa | 264,322 |
| |
| |
Metilmetahalon (MMQ) je hinazolinon i analog metahalona koji ima slična sedativna i hipnotička svojstva kao njegovo matično jedinjenje (što proizilazi iz njegovog agonističkog delovanja na β podtipu GABAA receptora) i oko 3 puta je jači na životinjskim modelima.[1] Metilmetahalon se razlikuje od metahalona po 4-metilaciji na fenil prstenu. U Nemačkoj je proglašen ilegalnim 1999. godine i DEA ga je u isto vreme navela kao „drogu od forenzičkog interesa“, ali je malo drugih informacija dostupno. Smatra se da je ovo jedinjenje prodavano na crnom tržištu u Nemačkoj kao dizajnerski analog leka metakvalona.[2][3]
Studije metilmetakvalona na životinjama pokazale su da izaziva konvulzije samo malo iznad efektivne doze sedativa,[4] a anegdotski izveštaji korisnika su potvrdili da može imati prokonvulzivno dejstvo, što može da učini ovo jedinjenje posebno opasnim ako se koristi u prevelikim dozama.
Osobine[уреди | уреди извор]
Metilmetahalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 17 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 264,322 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 2 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 1 |
| Particioni koeficijent[5] (ALogP) | 3,6 |
| Rastvorljivost[6] (logS, log(mol/L)) | -4,5 |
| Polarna površina[7] (PSA, Å2) | 32,7 |
Reference[уреди | уреди извор]
- ^ DE Patent 1124504B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(2',4'-dimethylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin
- ^ Klein RF, Hays PA (2003). „Detection and Analysis of Drugs of Forensic Interest, 1992 - 2001; A Literature Review.” (PDF). Microgram Journal. DEA. 1 (1–2): 60. Архивирано из оригинала (PDF) 2011-07-19. г.
- ^ Angelos SA, Lankin DC, Meyers JA, Raney JK (март 1993). „The structural identification of a methyl analog of methaqualone via 2-dimensional NMR techniques”. Journal of Forensic Sciences. 38 (2): 455—65. PMID 8455002. doi:10.1520/JFS13428J.
- ^ Boltze KH, Dell HD, Lehwald H, Lorenz D, Rueberg-Schweer M (август 1963). „[Substituted 4-Quinazolinone Derivatives As Hypnotics and Anticonvulsants]”. Arzneimittel-Forschung (на језику: German). 13: 688—701. PMID 14085923.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Literatura[уреди | уреди извор]
- Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
- Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.
