Propranolol

С Википедије, слободне енциклопедије
Propranolol
IUPAC ime
(RS)-1-(1-metiletilamino)-3-(1-naftiloksi)propan-2-ol
Klinički podaci
Prodajno imeInderal
Drugs.comMonografija
Podaci o licenci
Kategorija trudnoće
  • AU: C
  • US: C (Mogući rizik)
Način primeneoralno, analno, IV
Pravni status
Pravni status
  • AU: S4 (Prescription only)
  • UK: POM (Samo na recepat)
  • US: ℞-only
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost26%
MetabolizamHepatički (ekstenzivno)
Poluvreme eliminacije4–5 sata
Izlučivanjerenalno <1%
Identifikatori
CAS broj525-66-6 ДаY
ATC kodC07AA05 (WHO)
PubChemCID 4946
IUPHAR/BPS564
DrugBankDB00571 ДаY
ChemSpider4777 ДаY
UNII9Y8NXQ24VQ ДаY
KEGGD08443 ДаY
ChEBICHEBI:8499 ДаY
ChEMBLCHEMBL27 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC16H21NO2
Molarna masa259,34 g/mol
  • CC(C)NCC(COc1cccc2c1cccc2)O
  • InChI=1S/C16H21NO2/c1-12(2)17-10-14(18)11-19-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16/h3-9,12,14,17-18H,10-11H2,1-2H3 ДаY
  • Key:AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N ДаY

Propranolol je simpatolitik koji je neselektivni beta blokator.[1][2] Simpatolitici se koriste za tretiranje hipertenzije, anksioznosti i panike. On je bio prvi uspešno razvijeni beta blokator. Propranolol je dostupan u generičkoj formi kao propranolol hidrohlorid, kao i pod imenima Inderal, Inderal LA, Avlokardil, Deralin, Dokiton, Inderalici, InnoPran XL, Sumial, Anaprilinum, Bedranol SR.

Hemija[уреди | уреди извор]

Propranolol se može sintetisati na dva načina polazeći od istih materijala.[3][4][5][6][7][8] Prvi pristup se sastoji od reakcije 1-naftola sa epihlorohidrinom. Otvaranje epoksidnog prstena daje 1-hloro-3-(1-naftiloksi)-2-propanol, koji dalje reaguje sa izopropilaminom, dajući propranolol. Drigi metod koristi iste reagense u prisustvu baze i inicijalno se sastoji od formiranja 3-(1-naftiloksi)propilenoksida. Naknadna reakcija sa izopropilaminom dovodi do otvaranja epoksidnog prstena i do formiranja propranolola.

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803. 
  2. ^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.337.628 (1967)
  4. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.520.919 (1970)
  5. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, GB 994918  (1963)
  6. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, DE 1493897  (1963)
  7. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, BE 640312  (1964)
  8. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, BE 640313  (1964)

Literatura[уреди | уреди извор]

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).