Tilidin
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
1 : 1 smeša (1R,2S)- i (1S,2R)-Etil 2-(N,N-dimetilamino)- 1-fenilcikloheks- 3-enkarboksilat | |
| Klinički podaci | |
| Drugs.com | Internacionalno ime leka |
| Pravni status | |
| Pravni status |
|
| Farmakokinetički podaci | |
| Bioraspoloživost | Oralno: >90% |
| Metabolizam | Hepatički demetilacija |
| Poluvreme eliminacije | 4 - 6 sata |
| Izlučivanje | Renalno, 90% |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 51931-66-9  |
| ATC kod | N02AX01 (WHO) |
| UNII | GY33N31E9Y |
| ChEMBL | CHEMBL563449 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C17H23NO2 |
| Molarna masa | 273,37 |
| |
Tilidin (tilidat, Valoron, Valtran) je sintetički opioidni analgetik. On se uglavnom koristi u Nemačkoj, Švajcarskoj i Belgiji za tretman akutnog i hroničnog, umerenog do jakog bola.[1]
Farmakologija[уреди | уреди извор]
Tilidin se smatra opioidom niske do umerene potentnosti. Doza od 100 mg p.o. je ekvivalentna sa 20 mg morfin sulfata oralno. On se dozira oralno, rektalno, ili putem injekcije (s.c., i.m. ili i.v.) sa pojedinačnim dozama od 50 do 100 mg, i maksimalnom dnevnom dozom do 600 mg.[2]
Sam tilidin je slab opioid, ali on podleže brzom metabolizmu u jetri i stomaku do njegovih aktivnih metabolita nortilidina i zatim do bisnortilidina.[3][4] (1R,2S)-izomer je odgovoran za njegovo analgetičko dejstvo.
Sinteza[уреди | уреди извор]
Tilidin se proizvodi putem Diels-Alderove reakcije 1-N,N-dimetilaminobuta-1,3-diena sa etil atropatom, čime se formira smeša izomera,[5] od kojih je samo (E)-(trans)-izomer aktivan, te se naknadno izdvaja iz smeše putem precipitacije neaktivnog (Z)-(cis)-izomera u obliku cinkovog kompleksa.[3] Neaktivni (Z)-(cis)-izomeri se mogu epimerizovati do termodinamički stabilnijih (E)-(trans)-izomera putem refluksa.
Reference[уреди | уреди извор]
- ^ Martindale: The Complete Drug Reference
- ^ Waldvogel, H. H. (2001). Analgetika, Antinozizeptiva, Adjuvanzien: Handbuch für die Schmerzpraxis (на језику: German). ISBN 978-3-540-65796-5.
- ^ а б Buschmann, H. (2002). Analgesics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30403-5.
- ^ Schulz, R.; Bläsig, J.; Wüster, M.; Herz, A. (1978). „The Opiate-Like Action of Tilidine is Mediated by Metabolites”. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 304 (2): 89—93. PMID 212687.
- ^ US patent 3557127, Satzinger, G., "Substituted Cyclohexenes, Derivatives thereof and Processes for Obtaining Same", issued 19. 1. 1971.
Literatura[уреди | уреди извор]
- Waldvogel, H. H. (2001). Analgetika, Antinozizeptiva, Adjuvanzien: Handbuch für die Schmerzpraxis (на језику: German). ISBN 978-3-540-65796-5.
- Buschmann, H. (2002). Analgesics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30403-5.
