Бензен

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzene
Full skeletal formula of benzene
Ball-and-stick model of benzene
Simplified skeletal formula of benzene
Space-filling model of benzene
Benzene-xtal-3D-vdW.png
Називи
IUPAC назив
Бензен
Системски IUPAC назив
циклохекса-1,3,5-триен
Други називи
  • 1,3,5-циклохексатриен
  • бензол
Идентификација
3D модел (Јмол)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.685
EC број 200-753-7
KEGG[1]
RTECS CY1400000
UNII
Својства
C6H6
Моларна маса 78,11 g·mol−1
Агрегатно стање Безбојна течност
Мирис ароматичан, сличан бензину
Густина 0,8765(20) g/cm3[4]
Тачка топљења 5,5 °C, 278,7 K, 41,9 °F
Тачка кључања 80,1 °C, 353,3 K, 176,18 °F
1,79 g/L (15 °C)[5][6][7]
Растворљивост растворан у алкохолу, хлороформу, CCl4, диетил етру, ацетону
log P 2,13
Напон паре 10 kPa
λmax 255 nm
Магнетна сусцептибилност 54,8 x 10−6 cm3/mol
Индекс рефракције (nD) 1,50108
Вискозност 0,652 cP на 20 °C
Диполни момент 0 D
Термохемија
Специфични топлотни капацитет, C 136,0 J/K mol
173,26 J/K mol
48,7 kJ/mol
Опасности
Р-ознаке R45, R46, R11, R16, R36/38,R48/23/24/25, R65
С-ознаке S53, S45
Тачка паљења −11,63 °C, 262 K
Експлозивни лимити 1,2–7,8%
Смртоносна доза или концентрација (LD, LC):
930 mg/kg (пацов, орално)
Сродна једињења
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Бензен (тривијални назив: бензол), молекулске формуле C6H6, је најједноставнији ароматични угљоводоник. Открио га је Мајкл Фарадеј 1825. године. Основно једињење велике групе органских ароматичних једињења - арена. То је безбојна течност карактеристичног мириса и мале вискозности, густина 0,885 g/cm³, тачка топљења 5,5 °C, тачка кључања 80,2 °C. Гори светлим и јако чађавим пламеном. Отрован је и канцероген и у течном и у гасовитом стању. Добија се при сувој дестилацији угља у коксарима, на подручју некадашње Југославије у Лукавцу и Зеници. Знатне количине се производе и синтетички, каталитичким крековањем алифатичних и нафтенских угљоводоника. У свету је 1975. године произведено 8,92 милиона тона. Употребљава се у хемијској индустрији као растварач, средство за екстракцију и као сировина за друге производе.

Бензенов прстен[уреди]

Бензенов прстен је шесточлани прстен који образују атоми угљеника у структури молекула угљоводоника бензола. Основни је структурни састојак органских ароматичних једињења. Слободни електронски парови угљеника у прстенуи су делокализовани и изнад и испод равни прстена граде делокализоване електронске облаке. Оваква структура је хемијски веома постојана па су једињења која поседују бензенов прстен, и поред постојања незасићених веза, претежно дезактивирана за реакцију адиције. Прстен је пак подложан електрофилном нападу односно електрофилној ароматичној супституцији при којој се очувава ароматичност (посебна пажња се обраћа на редослед увођења супституената због њихових дирекционих утицаја). Добијени деривати имају широку примену.

Референце[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Lide, D. R., ур. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th изд.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
  5. Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). „Solubility of Benzene in Water”. Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2): 253. doi:10.1021/i460004a016. 
  6. Breslow, R.; Guo, T. (1990). „Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1): 167—9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. PMC 53221Слободан приступ. PMID 2153285. doi:10.1073/pnas.87.1.167. 
  7. Coker & Ludwig (2007). стр. 114.

Литература[уреди]

  • Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. стр. 114. ISBN 978-0-7506-7766-0. Приступљено 31. 5. 2012. 
  • Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory, Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
  • Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene," Proceedings of the Royal Society 123A: 494 (1929).
  • Kathleen Lonsdale, "An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method," Proceedings of the Royal Society of London, Vol. 133, No. 822, Oct. 1, 1931

Спољашње везе[уреди]