Борна киселина

С Википедије, слободне енциклопедије
Борна киселина
Структурна формула
Структурна формула
Space-filling model
Space-filling model
Кристали борне киселине
Називи
IUPAC називs
Борна киселина
Трихидроксидобор
Други називи
Ортоборна киселина,
Борасична киселина,
Сасолит,
Оптибор,
Борофакс
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.030.114
Е-бројеви E284 (конзерванси)
  • InChI=1/BH3O3/c2-1(3)4/h2-4H
    Кључ: KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYAI
  • OB(O)O
Својства
BH3O3
Моларна маса 61,83 g·mol−1
Агрегатно стање Кристал бијеле боје
Густина 1,435 g/cm3
Тачка топљења 1.709 °C (3.108 °F; 1.982 K)
Тачка кључања 300 °C (572 °F; 573 K)
2,52 g/100 mL (0°C)
4.72 g/100 mL (20°C)
5.7 g/100 mL (25°C)
19.10 g/100 mL (80°C)
27.53 g/100 mL (100°C)
Растворљивост у other solvents Растворљива у нижим алкохолима
умјерено растворљива у пиридину
врло мало растворљива у ацетону
Киселост (pKa) 5.2
Структура
Облик молекула (орбитале и хибридизација) Тригонално-планарни
Диполни момент Нула
Опасности
Шкодљива (Xn)
Repr. Cat. 2
R-ознаке R60 R61
S-ознаке S53 S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondКод запаљивости 0: Неће горети (нпр. вода)Health code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
0
1
0
Тачка паљења Незапаљива.
Смртоносна доза или концентрација (LD, LC):
2660 mg/kg, oral (rat)
Сродна једињења
Сродна једињења
Бор триоксид
Боракс
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Борна киселина (хемијска формула H3BO3 или B(OH)3) је супстанца која спада у слабе неорганске киселине.[3][4] Постоји у облику безбојних кристала или бијелог праха и растворљива је у води. Може се наћи и у минералном облику и тада се назива сасолит. У природи се може наћи у неким вулканским областима, у саставу разних минерала (нпр. боракс), у морској води, у биљкама и воћу.[5]

Кристална структура[уреди | уреди извор]

Молекул борне киселине B(OH)3 је планаран. Атом бора у молекулу борне киселине је sp2 хибридизован, тј. три sp2 хибридне орбитале се налазе у истој равни а угао између њих је 120°. Бор са кисеоником гради ковалентне везе (посредством sp2 орбитала) и због тога је цијели молекул планаран. Борна киселина се у чврстом стању састоји од слојева B(OH)3 молекула које на окупу држи водонична веза. Растојање између два сусједна слоја је 318 pm.

Елементарна ћелија кристала борне киселине
Водонична веза (испрекидане линије)
доводи да молекули борне киселине
формирају паралелне слојеве у чврстом стању

Добијање[уреди | уреди извор]

Борна киселина се може добити у реакцији између боракса и неке неорганске киселине, као нпр. хлороводоничне киселине:

Na2B4O7·10H2O + 2 HCl → 4 B(OH)3 [или H3BO3] + 2 NaCl + 5 H2O.

Такође настаје као нуспроизвод хидролизе бор трихалида и диборана:[6]

B
2
H
6
+ 6 H
2
O
→ 2 B(OH)
3
+ 6 H
2
BX
3
+ 3 H
2
O
B(OH)
3
+ 3 HX (X = Cl, Br, I)

Особине[уреди | уреди извор]

Пиролиза[уреди | уреди извор]

Борна киселина је растворљива у кључалој води. При загревању изнад 170 °C долази до реакције дехидратације при чему настаје борична киселина (HBO2):

H3BO3 → HBO2 + H2O.

Борична киселина је бела, кристална супстанца и делимично је растворљива у води. Топи се на 236 °C, а при загревању преко 300 °C долази до даље дехидратације, при чему се формира тетраборична киселина или пироборична киселина:

4 HBO2 → H2B4O7 + H2O.

Даљим загревањем добија се бор(III)-оксид:

H2B4O7 → 2 B2O3 + H2O.

Водени раствор[уреди | уреди извор]

Борна киселина дисосује у воденом раствору:

B(OH)3 + H2O ⇌ B(OH)4- + H+ (Ka = 5.8x10−10 mol/l; pKa = 9.24).

При томе се борна киселина понаша као Луисова киселина, тј. реагује са молекулом воде и прима електронски пар од OH- групе, што је чини киселином по Луисовој теорији. Награђени B(OH)4- јон има тетраедарски облик, тј. тетраедарски распоред атомских група око атома бора.

У растворима са pH вредношћу 7—10, и ако је концентрација бора већа од 0,025 mol/L долази до стварања полиборатних јона. Најпознатији је тетраборатни јон који се налази у минералу бораксу:

4B(OH)4- + 2 H+ ⇌ B4O72- + 9 H2O.

Када се ортоборна киселина раствори у води, она се делимично дисоцира дајући метаборну киселину:

B(OH)
3
HBO
2
+ H
2
O

Раствор је благо кисеo због јонизације киселина:

B(OH)
3
+ H
2
O
[BO(OH)
2
]
+ H
3
O+
HBO
2
+ H
2
O
[BO
2
]
+ H
3
O+

Међутим, Раманова спектроскопија јако алкалниh раствора је показала присуство [B(OH)
4
]
јона
,[7] што је довело до закључка да је киселост искључиво последица апстракције OH
из воде:[7]

B(OH)
3
+ HO
B(OH)
4

Еквивалентно,

B(OH)
3
+ H
2
O
B(OH)
4
+ H+ (K = 7.3×10−10; pK = 9.14)

Или, тачније,

B(OH)
3
+ 2 H
2
O
B(OH)
4
+ H
3
O+

Ова реакција се одвија у два корака, са неутралним комплексом акватрихидроксибором B(OH)
3
(OH
2
)
као интермедијером:[8]

  1. B(OH)
    3
    + H
    2
    O
    B(OH)
    3
    (OH
    2
    )
  2. B(OH)
    3
    (OH
    2
    )
    + H
    2
    O
    + HO
    [B(OH)
    4
    ]
    + H
    3
    O+

Ова реакција се може окарактерисати као Луисова киселост бора према [HO]
, а не као Бренстедова киселост.[9][10][11] Међутим, нека од њених понашања према неким хемијским реакцијама сугеришу да је то и тробазна киселина у Бренстедовом смислу.

Борна киселина, помешана са бораксом Na
2
B
4
O
7
·10H2O
(тачније Na
2
B
4
O
5
(OH)
4
·8H2O
) у тежинском односу 4:5, веома је растворљива у води, иако нису толико растворљиви одвојено.[12]

Раствор сумпорне киселине[уреди | уреди извор]

Борна киселина се такође раствара у безводној сумпорној киселини према једначини[13]

B(OH)
3
+ 6 H
2
SO
4
[B(SO
4
H)
4
]
+ 2 [HSO
4
]
+ 3 H
3
O+

Естерификација[уреди | уреди извор]

Борна киселина реагује са алкохолима и формира боратне естре, B(OR)
3
где је R алкил или арил. Реакцију обично покреће средство за дехидратацију, као што је концентрована сумпорна киселина:[14]

B(OH)
3
+ 3 ROH → B(OR)
3
+ 3 H
2
O

Са вициналним диолима[уреди | уреди извор]

Киселост раствора борне киселине је знатно повећана у присуству цис-вициналних диола (органска једињења која садрже слично оријентисане хидроксилне групе у суседним атомима угљеника, (R
1
,R
2
)=C(OH)−C(OH)=(R
3
,R
4
)
) као што су глицерол и манитол).[15][13][16]

Тетрахидроксиборатни анјон настао у растварању спонтано реагује са овим диолима да би се формирао релативно стабилан анјонски естар који садржи један или два петочлана −B−O−C−C−O− прстена. На пример, реакција са манитолом H(HCOH)
6
H
, чија су два средња хидроксила у цис оријентацији, може се написати као

B(OH)
3
+ H
2
O
[B(OH)
4
]
+ H+
[B(OH)
4
]
+ H(HCOH)
6
H
[B(OH)
2
(H(HCOH)
2
(HCO−)
2
(HCOH)
2
H)]
+ 2 H
2
O
[B(OH)
2
(H(HCOH)
2
(HCO−)
2
(HCOH)
2
H)]
+ H(HCOH)
6
H
[B(H(HCOH)
2
(HCO−)
2
(HCOH)
2
H)
2
]
+ 2 H
2
O

дајући свеукупну реакцију

B(OH)
3
+ 2 H(HCOH)
6
H
[B(H(HCOH)
2
(HCO−)
2
(HCOH)
2
H)
2
]
+ 3 H
2
O
+ H+

Стабилност ових анјона естра манитобората помера равнотежу удесно и на тај начин повећава киселост раствора за 5 редова величине у поређењу са оном чистог борног оксида, снижавајући pKa са 9 на испод 4 за довољну концентрацију манитола.[15][13][16] Добијени раствор се назива манитоборна киселина.

Додавање манитола првобитно неутралном раствору који садржи борну киселину или једноставне борате снижава pH довољно да се може титровати јаком базом као NaOH, укључујући и аутоматизовани потенциометријски титратор. Ово својство се користи у аналитичкој хемији за одређивање садржаја бората у воденим растворима, на пример за праћење исцрпљивања борне киселине неутронима у води примарног кола реактора лаке воде када се једињење додаје као неутронски отров током операције пуњења горива.[13]

Примена[уреди | уреди извор]

Борна киселина налази примену као антисептик, инсектицид, за спречавање ширења ватре итд. У индустрији налази примену у производњи фибергласа, за прављење средстава за подмазивање дрвета. Користи се и у пиротехници. У фармакологији се користи као лек, односно, благи антисептик у виду 3% раствора, или као кератопластик у облику прашка који је 10% смеша са талком.[17]

Медицинска примена[уреди | уреди извор]

Борна киселина се може користити као антисептик за мање опекотине или посекотине и понекад се користи у мелемима и завојима, као што је бораксна влакна. Борна киселина се примењује у веома разблаженом раствору као средство за испирање очију. Разређена борна киселина може да се користи као вагинални туш за лечење бактеријске вагинозе услед прекомерне алкалности,[18] као и кандидијазе због неалбикансне кандиде.[19] Борна киселина у великој мери поштеђује лактобациле унутар вагине.[20] Као TOL-463, то је у развоју као интравагинални лек за лечење бактеријске вагинозе и вулвовагиналне кандидијазе.[21][22][23] Као антибактеријско једињење, борна киселина се такође може користити за лечење акни. Користи се и као превенција развоја атлетског стопала, уносом пудера у чарапе. Различити препарати се могу користити за лечење неких врста спољашњег отитиса (инфекције уһа) и код људи и код животиња.[24] Конзерванс у боцама за узорке урина у УК је борна киселина.[25]

Познато је да су раствори борне киселине који се користе за испирање очију или на изгребаној кожи токсични, посебно за одојчад након вишекратне употребе; то је због његове споре стопе елиминације.[26]

Борна киселина је једна од најчешће коришћених супстанци која може да спречи штетне ефекте реактивне флуороводоничне киселине (HF) након случајног контакта са кожом. Она делује тако што форсира слободне F
анјоне у инертни тетрафлуороборатни анјон. Овај процес поражава екстремну токсичност флуороводоничне киселине, посебно њену способност да секвестрира јонски калцијум из крвног серума што може довести до застоја срца и разградње костију; такав догађај може настати само од мањег контакта коже са HF.[27]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3. изд.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-175553-6. 
  4. ^ Holleman A. F.; Wiberg E. (2001). Inorganic Chemistry (1st изд.). San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. 
  5. ^ Allen, A. H.; Tankard, Arnold R. (1904). „The determination of boric acid in cider, fruits, etc”. Analyst. 29: 301. Bibcode:1904Ana....29..301A. doi:10.1039/an9042900301. 
  6. ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). „Chapter 13: The Group 13 Elements”. Inorganic Chemistry (3rd изд.). Pearson. стр. 340. ISBN 978-0-13-175553-6. 
  7. ^ а б Jolly, W. L. (1984). Modern Inorganic Chemistry. McGraw-Hill. стр. 198. ISBN 9780070327603. 
  8. ^ Tachikawa, Masanori (2004). „A density functional study on hydrated clusters of orthoboric acid, B(OH)3(H2O) (N=1–5)”. Journal of Molecular Structure: Theochem. 710 (1–3): 139—150. doi:10.1016/j.theochem.2004.09.008. 
  9. ^ Housecroft, C.E.; Sharpe, A.G. (2005). Inorganic Chemistry (2nd изд.). Pearson Prentice-Hall. стр. 314—5. 
  10. ^ MHE. Comprehensive Chemistry for JEE Advanced 2014. Tata McGraw-Hill Education. стр. 15.5. ISBN 9781259064265 — преко Google Books. 
  11. ^ Darpan, Pratiyogita (1. 5. 2000). Competition Science Vision. Pratiyogita Darpan — преко Internet Archive. 
  12. ^ Tsuyumoto, I.; Oshio, T.; Katayama, K. (2007). „Preparation of highly concentrated aqueous solution of sodium borate”. Inorganic Chemistry Communications. 10 (1): 20—22. doi:10.1016/j.inoche.2006.08.019. 
  13. ^ а б в г Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419. 
  14. ^ Brown, Herbert C.; Mead, Edward J.; Shoaf, Charles J. (1956). „Convenient procedures for the preparation of alkyl borate esters”. J. Am. Chem. Soc. 78 (15): 3613—3614. doi:10.1021/ja01596a015. 
  15. ^ а б Mendham, J.; Denney, R. C.; Barnes, J. D.; Thomas, M.J.K.; Denney, R. C.; Thomas, M. J. K. (2000). Vogel's Quantitative Chemical Analysis (6th изд.). New York: Prentice Hall. стр. 357. ISBN 0-582-22628-7. 
  16. ^ а б NIST Special Publication. U.S. Government Printing Office. 1969. 
  17. ^ Борна киселина у медицини
  18. ^ Abercrombie, P. (2010). „Vaginitis”. Ур.: Maizes, V.; Low Dog, T. Integrative Women's Health. New York, NY: Oxford University Press. стр. 192. ISBN 978-0-19-537881-8. 
  19. ^ Iavazzo C, Gkegkes ID, Zarkada IM, Falagas ME (август 2011). „Boric acid for recurrent vulvovaginal candidiasis: the clinical evidence”. J Womens Health (Larchmt). 20 (8): 1245—55. PMID 21774671. doi:10.1089/jwh.2010.2708. 
  20. ^ Sobel JD, Sobel R (август 2021). „Current and emerging pharmacotherapy for recurrent bacterial vaginosis”. Expert Opin Pharmacother. 22 (12): 1593—1600. PMID 33750246 Проверите вредност параметра |pmid= (помоћ). S2CID 232325625 Check |s2cid= value (помоћ). doi:10.1080/14656566.2021.1904890. 
  21. ^ „TOL 463 – AdisInsight”. 
  22. ^ Nyirjesy P, Brookhart C, Lazenby G, Schwebke J, Sobel JD (април 2022). „Vulvovaginal Candidiasis: A Review of the Evidence for the 2021 Centers for Disease Control and Prevention of Sexually Transmitted Infections Treatment Guidelines”. Clin Infect Dis. 74 (Suppl_2): S162—S168. PMID 35416967 Проверите вредност параметра |pmid= (помоћ). doi:10.1093/cid/ciab1057. 
  23. ^ Marrazzo JM, Dombrowski JC, Wierzbicki MR, Perlowski C, Pontius A, Dithmer D, Schwebke J (фебруар 2019). „Safety and Efficacy of a Novel Vaginal Anti-infective, TOL-463, in the Treatment of Bacterial Vaginosis and Vulvovaginal Candidiasis: A Randomized, Single-blind, Phase 2, Controlled Trial”. Clin Infect Dis. 68 (5): 803—809. PMC 6376090Слободан приступ. PMID 30184181. doi:10.1093/cid/ciy554. 
  24. ^ Adriztina, I.; Adenin, L. I.; Lubis, Y. M. (јануар 2018). „Efficacy of Boric Acid as a Treatment of Choice for Chronic Suppurative Otitis Media and Its Ototoxicity”. Korean J Fam Med. 39 (1): 2—9. PMC 5788841Слободан приступ. PMID 29383205. doi:10.4082/kjfm.2018.39.1.2. 
  25. ^ UK standards for microbiology investigations (PDF). Public Health England. 2017-08-07. 
  26. ^ Harvey, S. C. (1980). „Antiseptics and Disinfectants; Fungicides; Ectoparasiticides”. Ур.: Gilman, A. G.; Goodman, L. S.; Gilman, A. Goodman & Gillman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (6th изд.). стр. 971. ISBN 978-0-02-344720-4. 
  27. ^ „Method 3052 microwave assisted acid digestion of siliceous and organically based matrices” (PDF). US EPA. 2015-06-22. 

Литература[уреди | уреди извор]

  • Jolly, W. L. (1991). Modern Inorganic Chemistry (2nd изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-112651-9. 
  • Goodman, L.; Gilman, A.; Brunton, L.; Lazo, J.; Parker, K. (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. New York: McGraw Hill. 
  • Cordia JA, Bal EA, Mak WA and Wils ERJ (2003), Determination of some physico-chemical properties of Optibor EP. Rijswijk, The Netherlands: TNO Prins Maurits Laboratory, report PML 2002-C42rr, GLP, Unpublished, confidential data provided by Bor ax Europe Limited

Спољашње везе[уреди | уреди извор]