Димитров је имао и успешну јуниорску каријеру, током које је био први на јуниорској ранг листи, а освојио је Вимблдон2008. и Отворено првенство САД 2008.
Григор је рођен у Хаскову (Бугарска), као једино дете оца Димитра, тениског тренера, и мајке Марије, наставнице физичког и бивше одбојкашице.[14] Први пут је узео тениски рекет у руке када је имао три године. Са пет година је почео да тренира свакодневно.[14] Током својих тинејџерских година живио је у Паризу (Француска), и тренирао на тениској академији Патрика Муратоглуа. Течно говори бугарски и енглески језик. Највише га занимају сви спортови, аутомобили, рачунари и сатови.[14]
Димитров игра десном руком, а бекхенд игра једном руком. Његове омиљене подлоге су трава и бетон.[14] Ипак, био је успешан и на турнирима који се играју на шљаци. Његова игра се пореди са игром бившег првог тенисера света, Роџера Федерера, због сличности њихових удараца, нарочито са бекхенд стране. Иако се побољшао у овој области, неки сматрају да теба да побољша кретање да би био међу најбољим тенисерима. Такође, његов ритерн се сматра његовом слабом тачком.
Своју прву велику титулу освојио је са 14 година, када је освојио Европско првенство за млађе од 14 година. 2006. је освојио Оринџ Бол за млађе од 16 година,[15] а наредне године је проглашен звездом у успону на турниру Eddie Herr International.[16] Исте године Григор је био финалиста на Оринџ Болу за млађе од 18 година, а у финалу га је поразио Ричардас Беранкис из Литваније. У пару са Вашеком Поспишилом стигао је до финала Отвореног првенства САД, где су изгубили од Џонатана Ејсерика и Жерома Инзерила.
Године 2008. стигао је до четвртфинала Ролан Гароса, где га је поразио Јежи Јанович у три сета. Освојио је Вимблдон, савладавши у финалу Хенрија Континена, 7–5, 6–3. Освојио је титулу без игубљеног сета, иако је имао повреду рамена током турнира. Победа му је обезбедила специјалну позивницу за главни жреб Вимблдона 2009. Освојио је и Отворено првенство САД, које је освојио 7. септембра, након што је савладао квалификанта Девина Бритона у финалу, 6–3, 6–4.[17] На путу ка титули је савладао и првопласираног Јанг Цунг-хуа, у полуфиналу. Након турнира Димитров је објавио да завршава своју јуниорску каријеру, и да ће се усредсредити на поправљање свог пласмана на АТП листи. Постао је првопласирани на јуниорској ранг листи 8. септембра, а на првом месту је сменио Јанг Цунг-хуау.[18] Завршио је годину на трећем месту.
Бугарска
ОП Аустралије
Ролан Гарос
Вимблдон
ОП САД
Олимпијске игре
Хопман куп
Тенис
_(36183651945).jpg)
Давид Гофен
Давид Ферер
Кевин Андерсон
Лукаш Росол
Виктор Троицки
Дијего Шварцман
Кеј Нишикори
Роџер Федерер
Андреас Сепи
Јонатан Ерлих
Хенри Континен
Вашек Поспишил
