Дикманова кондензација

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу

Дикманова кондензација је интрамолекулска хемијска реакција диестра са базом, чији је производ β-кетоестар.[1][2][3][4][5] Названа је по немачком хемичару Волтеру Дикману (1869-1925). Ова реакција је еквивалентна Клајзеновој кондензацији.

The Dieckmann condensation

Механизам реакције[уреди]

Кисели атом водоника, који се налази између две карбонилне групе је депротонован у четвртом кораку. Протоновање Бренстед-Лауријевом киселином (нпр. H3O+) поново ствара β-кето естар.[6] Овај корак депротоновања је кључни корак за одвијање реакције.

Dieckmann Condensation reaction mechanism for the example given.

Услед стабилности петочланих и шесточланих прстенова, они ће бити главни продукти реакције. 1,4- и 1,6 диестри формирају петочлане цикличне β-кето естре, док 1,5- и 1,7 диестри формирају шесточлане β-кето естре.[7]

Animation zum Reaktionsmechanismus der Dieckmann-Kondensation
анимација механизма реакције

Види још[уреди]

Референце[уреди]

  1. ^ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
  2. ^ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
  3. ^ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
  4. ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. (1967). „The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation)”. Organic Reactions. 15: 1—203. doi:10.1002/0471264180.or015.01. 
  5. ^ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp.
  6. ^ Janice Gorzynski Smith (2007). Organic Chemistry (2nd изд.). стр. 932—933. ISBN 978-0073327495. 
  7. ^ „Dieckmann Condensation”. Organic Chemistry Portal. 

Литература[уреди]

  • Janice Gorzynski Smith (2007). Organic Chemistry (2nd изд.). стр. 932—933. ISBN 978-0073327495.