Метицилин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Метицилин
(IUPAC) име
(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Клинички подаци
Идентификатори
ЦАС број 61-32-5
АТЦ код J01CF03 QJ51CF03
ПубХем[1][2] 6087
Хемијски подаци
Формула C17H20N2O6S 
Мол. маса 380.42 g/mol
СМИЛЕС еМолекули & ПубХем
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост Није орално апсорбован
Метаболизам хепатички, 20–40%
Полувреме елиминације 25–60 минута
Излучивање ренално
Фармакоинформациони подаци
Трудноћа  ?
Правни статус
Начин примене ИВ

Метицилин је бета-лактамски антибиотик уског спектра. Припада групи пеницилина и развијен је за борбу са сојевима грам-позитивних бактерија које луче бета-лактамазу, као нпр. посебно резистентиним сојевима Staphylococcus aureus који иначе не одговарају на терапију другим пеницилинима.[3][4] Данас је увелико повучен из клиничке употребе и заменили су га диклоксацилин и флуклоксацилин.

Механизам дејства[уреди]

Vista-xmag.png За више информација погледајте чланак Бета-лактамски антибиотици

Као и други бета-лактамски антибиотици, метицилин делује инхибирајући стврање ћелијског зида бактерије, инхибицијом стварања пептидогликанских веза које спајају молекуле полимера који гради споменуту мембрану, примарно код грам-позитивних бактерија. Ово има бактерицидан учинак, како код следеће деобе бактеријске ћелије пуцају и угибају.[5]

Специфичност хемијске структуре метицилина[уреди]

Специфичност метицилина је у његовој отпорности на дејство ензима бета-лактамазе које луче неки сојеви бактерија,[6] а који се везује и разара бета-лактамски прстен инактивирајући цео антибиотски молекул. Присуство орто-диметоксифенилне групе везане са пеницилинско језгро метицилина онемогућава дејство ензима бета-лактамазе на бета-лактамски прстен, јер је овај ензим посебно осетљив на промене у просторној конформацији свог супстрата. Утолико метицилин може да делује на стандардан начин, без обзира на присуство пеницилазе.

Доступни облици и клиничка примена[уреди]

Иако је његова клиничка употреба у великој мери обустављена (захваљујући развитку флуклоксацилина и диклоксацилина) метицилин данас има улогу у лабораторијским тестирањима микробиолошких култура, где служи као референтна супстанца приликом одређивања антибиотске сензитивности датог соја.[7] Некад је употребљаван у лечењу инфекција проузрокованих грам-позитивним, пеницилаза лучећим бактеријама. Није постојан у киселој средини желуца, па се примењивао искључиво интравенозно.[8] Метаболише се у јетри, излучује ренално.

Извори[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  4. ^ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ed. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 ed.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. DOI:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X. 
  5. ^ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ed. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 ed.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. стр. 833-842. ISBN 0781744431. 
  6. ^ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  7. ^ Група аутора (2007). Љиљана Ивановић. ed. Регистар лекова 2008. Београд. ISSN 0354-8236. 
  8. ^ Група аутора (2006). Ненад Угрешић. ed. Фармакотерапијски водич 3. Београд. Archived from the original on 15. 7. 2011.. 

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]

  • Група аутора (2006). Ненад Угрешић. ed. Фармакотерапијски водич 3. Београд. Archived from the original on 15. 7. 2011.. 
  • Група аутора (2007). Љиљана Ивановић. ed. Регистар лекова 2008. Београд. 



Star of life.svg     Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).