Тетродотоксин
| |
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
Октахидро-12-(хидроксиметил)-2-имино-5,9:7, 10а-диметано-10aH-[1,3]диоксоцино[6,5-d] пиримидин-4,7,10,11,12-пентол
| |
| Други називи
анхидротетродотоксин, 4-епитетродотокксин, тетродонична киселина, TTX
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.022.236 |
| KEGG[1] | |
| |
| |
| Својства | |
| C11H17N3O8 | |
| Моларна маса | 319,268 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
Тетродотоксин је врло отровно органско једињење у чији састав улазе угљеник, водоник, кисеоник и азот. Налази се у риби фугу (род Diodon) која припада реду Tetraodontiformes, па отуда и назив овог отрова.
Историјат[уреди | уреди извор]
Тетродотоксин је открио јапански научник Тахара 1909. године.[4] Група јапанских истраживача је вештачки синтетизовала тетродотоксин 1972. године.[5][6]
Деловање[уреди | уреди извор]
Тетродотоксин блокира провођење нервног импулса дуж аксона и у надражљивим мембранама нервних влакана, што доводи до парализе респираторних мишића и прекида дисања.[7]
Механизам[уреди | уреди извор]
Гванидино група токсина ступа у интеракцију са негативно наелектрисаним карбоксилатом на улазу у канал натријума са спољашње стране ћелијске мембране. Овај отров је у суштини компетицијски инхибитор натријумових јона.[7]
Значај[уреди | уреди извор]
Тетродотоксин је врло корисно средство у истраживањима због високог афинитета за натријумове канале. Тако је, на пример, густина натријумових канала у разним надражљивим мембранама одређена мерењем количине везаног радиокативно означеног тетродотоксина. Тако се дошло до тога да су у немијелизираним нервним влакнима (која немају мијелински омотач) натријумови канали веома ретки, за разлику од специјализованих подручја мијелизираних влакана (тзв. Ранвијеровим чворовима) где ови канали заузимају велики део површине мембране.[7]
Особине[уреди | уреди извор]
| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 9 |
| Број донора водоника | 9 |
| Број ротационих веза | 1 |
| Партициони коефицијент[8] (ALogP) | -4,0 |
| Растворљивост[9] (logS, log(mol/L)) | 2,3 |
| Поларна површина[10] (PSA, Å2) | 187,7 |
Занимљивост[уреди | уреди извор]
У мањим дозама, овај отров не мора обавезно да буде смртоносан. Наводно је омиљен у вуду-магији где се сматра кључним састојком за стварање зомбија.[11]
Извори[уреди | уреди извор]
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Clark RF, Williams SR, Nordt SP, Manoguerra AS (1999). „A review of selected seafood poisonings”. Undersea Hyperb Med. 26 (3): 175—84. PMID 10485519. Архивирано из оригинала 11. 08. 2011. г. Приступљено 12. 8. 2008.
- ^ Kishi Y, Aratani M, Fukuyama T, Nakatsubo F, Goto T, Inoue S, Tanino H, Sugiura S, Kakoi H (1972). „Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. 3. A stereospecific synthesis of an equivalent of acetylated tetrodamine”. J. Am. Chem. Soc. 94 (26): 9217—9. PMID 4642370. doi:10.1021/ja00781a038.
- ^ Kishi Y, Fukuyama T, Aratani M, Nakatsubo F, Goto T, Inoue S, Tanino H, Sugiura S, Kakoi H (1972). „Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. IV. Stereospecific total syntheses of DL-tetrodotoxin”. J. Am. Chem. Soc. 94 (26): 9219—9221. PMID 4642371. doi:10.1021/ja00781a039.
- ^ а б в Страјер, Л. 1991. Биокемија. Школска књига: Загреб.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ Anderson WH (1988). „Tetrodotoxin and the zombi phenomenon”. Journal of Ethnopharmacology. 23 (1): 121—6. PMID 3419200. doi:10.1016/0378-8741(88)90122-5.
Литература[уреди | уреди извор]
- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
Спољашње везе[уреди | уреди извор]
- Tetrodotoxin: essential data (1999)
- Tetrodotoxin from the Bad Bug Book at the U.S. Food and Drug Administration website