Халогенација

Из Википедије, слободне енциклопедије

Халогенација је хемијска реакција у којој халоген реагује са неком другом хемикалијом, и чији резултат је адиција халогена. Органска једињења подлежу халогенацији много чешће од неорганских једињења. Дехалогенација је реверзна реакција халогенацији, и њен резултат је уклањање халогена из молекула[1]. Пут и стехиометрија халогенације су зависни од структурних својстава и функционалних група органског супстрата, као и ххалогена. Неорганиска једињења попут метала такође подлежу халогенацији.

Халогенација органских једињења: Врсте реакција[уреди]

Постоји неколико процеса халогенације органских једињења, укључујући слободно радикалну халогенација, кетонску халогенацију, електрофилну халогенацију, и реакцију адиције халогена . Одређујући фактори су функционалне групе.

Слободно радикална халогенација[уреди]

Засићени угљоводоници типично не прихватају халогене, мада подлежу слободно радикалној халогенацији, укључујући замену атома водоника халогеном. Региохемија халогенације алкана се обично одређује на основу релативне слабости доступних C-H веза. Преференција реакције за терцијарне и секундарне позиције произилази из веће стабилности кореспондирајућих слободних радикала и прелазних стања која доводе до њих. Слободно радикална халогенација се користи за индустријску продукцију хлоринисаних метана:[2]:CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Референце[уреди]

  1. Yoel Sasson "Formation of Carbon–Halogen Bonds (Cl, Br, I)" in Patai's Chemistry of Functional Groups, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/9780470682531.pat0011
  2. M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2