Холестерол

С Википедије, слободне енциклопедије
Холестерол
Chemical structure of cholesterol
Ball-and-stick model of cholesterol
Sample of Cholesterol
Називи
IUPAC назив
(3β)-cholest-5-en-3-ol
Системски IUPAC назив
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-диметил-17-[(2R)-6-метилхептан-2-ил]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекахидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол
Други називи
Холестерин, холестерил алкохол[1]
Идентификација
3D модел (Јмол)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.321
KEGG[2]
UNII
  • InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 ДаY
    Кључ: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N ДаY
  • InChI=1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
    Кључ: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
  • C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
Својства
C27H46O
Моларна маса 386,65 g/mol
Агрегатно стање бели кристални прах[5]
Густина 1,052 g/cm3
Тачка топљења 148 °C (298 °F; 421 K) [5]
Тачка кључања 360 °C (680 °F; 633 K) (разлаже се)
0,095 mg/L (30 °C)[1]
Растворљивост растворан у ацетону, бензену, хлороформу, етанолу, етру, хексану, изопропил миристату, метанолу
Магнетна сусцептибилност -284,2·10−6 cm³/mol
Опасности
Тачка паљења 209,3 ±12,4 °C
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије
Типови масти у храни
Види још
Микроскопски изглед холестерол кристала у води of. Фотографија направљена у поларизованој светлости.

Холестерол је најраспрострањенији стерол у организму.[6] У погледу хемијске структуре, холестерол као и сви стероли, садржи угљеников скелетон цикло-пентано-перхидро-фенантрена, са -OH групом на трећем C-атому, цис оријентисаном у односу –CH3 групу на C10-атому (изнад равни прстена), бочни низ од 8 C-атома. Холестерол има двоструку везу између C-атома 5 и 6.[1][7] Холестерол биосинтетишу све животињских ћелије и представља суштинску структурну компоненту мембрана животињских ћелија.

Холестерол такође служи као прекурзор за биосинтезу стероидних хормона, жучне киселине[8] и витамина Д. Холестерол је главни стерол који синтетишу све животиње. Код кичмењака, јетрене ћелије обично производе највеће количине. Он је одсутан код прокариота (бактерија и археја), мада постоје и неки изузеци, као што је Mycoplasma, којој је потребан холестерол за раст.[9]

Франсоа Пулетје де ла Сал је први идентификовао холестерол у чврстом облику у камењу у жучној кеси 1769. године Међутим, тек је хемичар Мишел Ежен Шеврол именовао ово једињење као „холестерин”.[10][11]

Метаболизам холестерола[уреди | уреди извор]

Поријекло холестерола у организму је двојако (ендогено и егзогено). Већина ћелија располаже могућношћу и синтетише холестерол, а други његов извор је храна којом се уноси. Установљено је да око 2/3 холестерола настаје синтезом у организму (код одрасле особе око 800-900 mg на дан), а свега 1/3 се уноси храном. С обзиром на способност организма да га ствара у великим количинама, довољно је да се храном унесе око 150-300 mg на дан. Деци је потребна пропорционално већа количина, што је јасно када се има у виду његова значајна улога као структурног елемента свих ћелијских и унутар ћелијских мембрана.[12]

Највећи дио холестерола настаје у јетри, а до његове синтезе може доћи и у слузокожи цријева и надбубрежним жлијездама. Одатле се путем крвотока транспортује до ћелија организма. Пошто је као и остали липиди нерастворљив у води, у крви се холестерол транспортује тако што се веже за протеине градећи липопротеине. Постоји више врста ових липопоротеина. Подијељени су према густини на:

  • хиломикроне, који су највећег дијаметра а имају најмању густину (и највећи садржај триацилглицерола)
  • VLDL (енгл. Very Low Density Lipoprotein), липопротеини врло мале густине
  • IDL (енгл. Intermediate Density Lipoprotein), липопротеини интермедијерне (прелазне) густине
  • LDL (енгл. Low Density Lipoprotein), липопротеини мале густине
  • HDL (енгл. High Density Lipoprotein), липопротеини велике густине.

Липопротеини са много липида имају и нижу густоћу.

У крви је холестерол присутан у слободном и естерификованом облику везан са једним молекулом масне киселине. Естерификација холестерола одиграва се у плазми под дејством ензима лецитин-холестерол-ацетилтрансферазе (ЛЦАТ) који се налази у крвној плазми. У плазми је приближно 75% укупног холестерола естерификовано најчешће полинезасићеном масном киселином, линолном киселином (55%). Код неких људи се ЛЦАТ ензим налази у врло малој количини што се назива ЛЦАТ-мањак. Код таквих болесника повишена је концентрација холестерола у крви.

Многе ћелије имају специфичне рецепторе (најчешће се ради о ApoB-100 рецептору) за липопротеине и пиноцитију их унутар ћелије гдје их разграђују лизозоми и при томе се ослобађа холестерол, па се тако ћелије снабдијевају холестеролом. Највећи дио слободног холестерола се налази у ткивима.

Елиминација холестерола из организма се врши преко жучи (конверзијом у холне киселине), перутањем коже, мала количина се губи са урином, док жене које доје губе нешто холестерола преко млијека.

Улога у организму[уреди | уреди извор]

Холестерол је неопходан саставни дио организма, потребан за нормално функционисање сваке ћелије.[13] Структурни је елемент свих ћелијских и интраћелијских мембрана, а у одређеним органима има и посебне, специфичне улоге као што су[14]:

Посљедице повећаног присуства у организму[уреди | уреди извор]

Штетно дјеловање се испољава тек када је у крви присутан у знатно већим концентрацијама од нормалних.[15] Повећан унос холестерола храном утиче на вриједност његовог нивоа у крви. Доказано је да са сваких 100 mg повећаног уноса холестерола са храном, вриједност холестерола у крви одраслих расте за 0,25 mmol/l. Други фактори (генетички, ендокрини...) такође значајно могу утицати на нивое холестерола у крви.[16]

1. Атеросклероза. Повећање LDL-а, а тиме и концентрације холестерола у крвној плазми, доводи до повишеног уласка естара холестерола у ћелије крвних судова, гдје долази до таложења естара холестерола што може да доведе до зачепљења крвних судова, смањења њихове природне еластичности, а у каснијим стадијумима, формирања тромба и инфаркта миокарда.

Значајна је не само укупна концентрација холестерола у крви, већ и однос његових дијелова у појединим липопротеинским фракцијама. Највећи његов дио у крви налази се у облику LDL-холестерола (око 70% укупног холестерола), а он има штетно, атерогено дјеловање. Мања фракција, HDL-холестерол, има заштитни ефекат у односу на процес атеросклерозе.

2. Каменац у жучној кеси. Приликом уклањања холестерола из организма слободни холестерол доспијева у жуч у којој је нерастворан. Он се у жучи инкорпорира у мицеле које чине лецитин и жучне соли. Ове мицеле се растварају у води тако да се холестерол без таложења преноси преко жучи у дуоденум.

Описане мицеле имају ограничени капацитет растварања холестерола. Код људи са каменцем у жучној кеси долази до формирања абнормалне жучи која постаје презасићена холестеролом. Под дјеловањем разних фактора, међу којима је инфекција, долази до таложења вишка холестерола у облику кристала. Ако се ти кристали брзо не излуче у цријево путем жучи, нарастају и формирају камење.

На ниво холестерола у крви утичу три елемента у исхрани:

  1. садржај атерогених засићених масних киселина
  2. садржај холестерола
  3. прекомјерни енергетски унос, што доводи до гојазности, која је врло често праћена повишењем холестерола у крви.

Есенцијалне масне киселине утичу на регулисање количине холестерола у крви. Масти са већим садржајем есенцијалних масних киселина могу снизити количину холестерола у крви, као и храна која га садржи у малој количини.

Од фактора који снижавају холестерол у крви, најчешће је проучавана замјена неких засићених масних киселина у храни полинезасићеним масним киселинама. Природна уља која нарочито снижавају ниво холестерола у плазми су: уље кукурузне клице, сунцокрета, соје и кикирикија. Кокосово уље и млијечне масти подижу ниво холестерола у крви.

Садржај у храни[уреди | уреди извор]

Холестерол је типични продукт животињског организма, па се зато јавља у храни животињског поријекла, док га у биљној храни нема.[17] Посебно богат извор холестерола је жуманце (једно кокошије јаје садржи око 300 mg), све изнутрице, рибља икра, пуномасно млијеко, месо и месне прерађевине. Садржај холестерола у месу није посебно велик, али ако је свакодневни дио исхране, ипак, представља битан фактор повећаног уноса холестерола храном.

Садржај у храни
врста намирнице холестерол (mg/100g)
Млијеко обрано 2
са 3,6% масти 14
јогурт (3,2% масти) 13
маслац 225
пуномасно у праху 109
кисела павлака (10% масти) 43
слатка павлака (30% масти) 111
сирни намаз (30% масти) 50
гауда (45% масти) 105
Мајонез 105
Месо говедина 67
свињетина 60
телетина 68
јагњетина 71
Изнутрице срце 140
јетра 270
мозак 2000
Месне прерађевине хреновке 50
месни нарезак 92

Холестерол се у намирницама одређује спекрофотометријски, ензимски, гасном и течном хроматографијом.

Стереоизомери[уреди | уреди извор]

Холестерол има 256 стереоизомера који произилазе из његових 8 стереоцентара, мада су само два стереоизомера биохемијски значајна (nat-холестерол и ent-холестерол, за природни (natural) и енантиомер, респективно),[18][19] и само један се природно јавља (nat-холестерол).

Cholesterol and ent-cholesterol.svg

Додатне слике[уреди | уреди извор]

Извори[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б в „Cholesterol, 57-88-5”. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 9. 11. 2019. Приступљено 14. 11. 2019. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ а б „Safety (MSDS) data for cholesterol”. Архивирано из оригинала на датум 12. 7. 2007. Приступљено 20. 10. 2007. 
  6. ^ Emma Leah (2009). „Cholesterol”. Lipidomics Gateway. doi:10.1038/lipidmaps.2009.3. Архивирано из оригинала на датум 13. 6. 2011. Приступљено 1. 7. 2010. 
  7. ^ Cholesterol на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
  8. ^ Hanukoglu I (децембар 1992). „Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis”. J Steroid Biochem Mol Biol. 43 (8): 779—804. PMID 22217824. doi:10.1016/0960-0760(92)90307-5. 
  9. ^ Razin S, Tully JG (мај 1970). „Cholesterol Requirement of Mycoplasmas”. Journal of Bacteriology. 102 (2): 306—310. PMC 247552 Слободан приступ. PMID 4911537. doi:10.1128/JB.102.2.306-310.1970. 
  10. ^ Chevreul (1816) "Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie" (Chemical researches on fatty substances, and particularly on their combinations o filippos ine kapios with alkalis. Sixth memoir. Study of human, sheep, beef, jaguar and goose fat), Annales de Chimie et de Physique, 2 : 339–372. From page 346 : "Je nommerai cholesterine, de χολη, bile, et στερεος, solide, la substance cristallisée des calculs biliares humains, ... " (I will name cholesterine — from χολη (bile) and στερεος (solid) — the crystalized substance from human gallstones ... )
  11. ^ Olson RE (фебруар 1998). „Discovery of the lipoproteins, their role in fat transport and their significance as risk factors”. J. Nutr. 128 (2 Suppl): 439S—443S. PMID 9478044. doi:10.1093/jn/128.2.439S. 
  12. ^ Donald Voet; Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 изд.). Wiley. стр. 394. ISBN 9780471193500. 
  13. ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  14. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). „Chapter: Adrenocorticoids”. Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799. 
  15. ^ Lopez-Garcia, E. „"Consumption of trans-fatty acids is related to plasma biomarkers of inflammation and endothelial dysfunction"”. J. Nutr. 135 (3): 562–566. 
  16. ^ „"Health effects of trans fatty acids" (review article)”. American Journal of Clinical Nutrition. 66: 1006S-1010S. 
  17. ^ Pearson A, Budin M, Brocks JJ (2003). „Phylogenetic and biochemical evidence for sterol synthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (26): 15352—7. PMC 307571 Слободан приступ. PMID 14660793. doi:10.1073/pnas.2536559100. 
  18. ^ Westover EJ, Covey DF, Brockman HL, Brown RE, Pike LJ (децембар 2003). „Cholesterol depletion results in site-specific increases in epidermal growth factor receptor phosphorylation due to membrane level effects. Studies with cholesterol enantiomers”. J. Biol. Chem. 278 (51): 51125—33. PMC 2593805 Слободан приступ. PMID 14530278. doi:10.1074/jbc.M304332200. 
  19. ^ Kristiana I, Luu W, Stevenson J, Cartland S, Jessup W, Belani JD, Rychnovsky SD, Brown AJ (септембар 2012). „Cholesterol through the looking glass: ability of its enantiomer also to elicit homeostatic responses”. J. Biol. Chem. 287 (40): 33897—904. PMC 3460484 Слободан приступ. PMID 22869373. doi:10.1074/jbc.M112.360537. 

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Холестерол на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Холестерол&oldid=25653928”