1,4-Benzohinon

Из Википедије, слободне енциклопедије
1,4-Benzohinon
Skeletal formula
Space-filling model
Para-Benzoquinone needles.jpg
Nazivi
IUPAC naziv
Cikloheksa-2,5-dien-1,4-dion
Drugi nazivi
p-benzohinon; p-hinon
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.097
KEGG[1]
RTECS DK2625000
UNII
Svojstva
C6H4O2
Molarna masa 108,10 g·mol−1
Agregatno stanje Žuta čvrsta materija
Gustina 1,318 g/cm3 na 20 °C
Tačka topljenja 115 °C (239 °F; 388 K)
Tačka ključanja Sublimira
Neznatno je rastvoran
Rastvorljivost U maloj meri se rastvara u petroleumskom etru; rastvoran je u acetonu; veoma je rastvoran u etanolu, benzenu, dietil etru
Opasnosti
Opasnost u toku rada Toksičan
R-oznake R23/25 R36/37/38 R50
S-oznake S26 S28 S45 S61
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
1,2-Benzohinon
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

1,4-Benzohinon (para-hinon) je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H4O2. U čistom stanju, on formira svetlo žute kristale sa karakterističnim iritirajućim zadahom, koji podseća na hlor, varikinu i vruću plastiku. Ovaj šestočlani prsten je oksidovani derivat 1,4-hidrohinona.[2] 1,4-Benzohinon je multifunkcionalan: on manifestuje svojstva ketona, formirajući oksime; oksidansa, formirajući dihidroksi derivate; i alkena, jer podleže reakcijama adicije, posebno onim koje su tipične za α,β-nezasićene ketone. 1,4-Benzohinon je senzitivan na jake mineralne kiseline i alkalije, koje uzrokuju kondenzaciju i razlaganje ovog jedinjenja.

Priprema[уреди]

1,4-Benzohinon se može pripremiti oksidacijom benzena, anilina, i hidrohinona upotrebom raznih oksidacionih agenasa. Oksidacija hidrohinona je brza i podesna, te je stoga poželjna za laboratorijske svrhe. 1,4-Benzohinon se može pripremiti iz hidrohinona putem brojnih oksidacionih metoda.[2][3][4] Jedan takav metod koristi vodonik peroksid kao oksidaciono sredstvo i jod ili jodnu so kao katalizator, za oksidaciju u polarnom rastvaraču; e.g. izopropil alkoholu.[5]

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. 2,0 2,1 Underwood, H. W. Jr.; Walsh, W. L. (1936). „Quinone”. Org. Synth. 16: 73. ; Coll. Vol., 2, стр. 553 
  3. Vliet, E. B. (1922). „Quinone”. Org. Synth. 2: 85. ; Coll. Vol., 1, стр. 482 
  4. „Synthesis of para-Benzoquinone”. erowid.org. 
  5. US patent 4973720, "Process for the preparation of p-benzoquinone" 

Vidi još[уреди]