1,4-Benzohinon
| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv
Cikloheksa-2,5-dien-1,4-dion
| |||
Drugi nazivi
p-benzohinon; p-hinon
| |||
Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.003.097 | ||
KEGG[1] | |||
RTECS | DK2625000 | ||
UNII | |||
| |||
Svojstva | |||
C6H4O2 | |||
Molarna masa | 108,10 g·mol−1 | ||
Agregatno stanje | Žuta čvrsta materija | ||
Gustina | 1,318 g/cm3 na 20 °C | ||
Tačka topljenja | 115 °C (239 °F; 388 K) | ||
Tačka ključanja | Sublimira | ||
Neznatno je rastvoran | |||
Rastvorljivost | U maloj meri se rastvara u petroleumskom etru; rastvoran je u acetonu; veoma je rastvoran u etanolu, benzenu, dietil etru | ||
Opasnosti | |||
Opasnost u toku rada | Toksičan | ||
R-oznake | R23/25 R36/37/38 R50 | ||
S-oznake | S26 S28 S45 S61 | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja
|
1,2-Benzohinon | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
verifikuj (šta je ?) | |||
Reference infokutije | |||
1,4-Benzohinon (para-hinon) je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H4O2. U čistom stanju, on formira svetlo žute kristale sa karakterističnim iritirajućim zadahom, koji podseća na hlor, varikinu i vruću plastiku. Ovaj šestočlani prsten je oksidovani derivat 1,4-hidrohinona.[2] 1,4-Benzohinon je multifunkcionalan: on manifestuje svojstva ketona, formirajući oksime; oksidansa, formirajući dihidroksi derivate; i alkena, jer podleže reakcijama adicije, posebno onim koje su tipične za α,β-nezasićene ketone. 1,4-Benzohinon je senzitivan na jake mineralne kiseline i alkalije, koje uzrokuju kondenzaciju i razlaganje ovog jedinjenja.
Priprema
[уреди | уреди извор]1,4-Benzohinon se može pripremiti oksidacijom benzena, anilina, i hidrohinona upotrebom raznih oksidacionih agenasa. Oksidacija hidrohinona je brza i podesna, te je stoga poželjna za laboratorijske svrhe. 1,4-Benzohinon se može pripremiti iz hidrohinona putem brojnih oksidacionih metoda.[2][3][4] Jedan takav metod koristi vodonik peroksid kao oksidaciono sredstvo i jod ili jodnu so kao katalizator, za oksidaciju u polarnom rastvaraču; e.g. izopropil alkoholu.[5]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ а б Underwood, H. W. Jr.; Walsh, W. L. (1936). „Quinone”. Org. Synth. 16: 73. ; Coll. Vol., 2, стр. 553
- ^ Vliet, E. B. (1922). „Quinone”. Org. Synth. 2: 85.; Coll. Vol., 1, стр. 482
- ^ „Synthesis of para-Benzoquinone”. erowid.org.
- ^ US patent 4973720, "Process for the preparation of p-benzoquinone"