1,4-Cikloheksadien

Из Википедије, слободне енциклопедије
1,4-Cikloheksadien
Skeletal formula with all implicit hydrogen shown, skeletal formula; stereo, skeletal formula with all explicit hydrogens added, all of 1,4-cyclohexadiene
Nazivi
Sistemski IUPAC naziv
Cikloheksa-1,4-dien[1]
Drugi nazivi
1,4-Dihidrobenzen
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija 1,4-CHDN
Bajlštajn 1900733
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.040
EC broj 211-043-1
Gmelin Referenca 1656
MeSH 1,4-cyclohexadiene
UN broj 3295
Svojstva
C6H8
Molarna masa 80,13 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 847 mg cm-3
Tačka topljenja −50 °C; −58 °F; 223 K
Tačka ključanja 82 °C; 179 °F; 355 K
Indeks refrakcije (nD) 1,472
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 142.2 J K-1 mol-1
Standardna molarna entropija So298 189.37 J K-1 mol-1
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 63.0-69.2 kJ mol-1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-3573.5--3567.5 kJ mol-1
Opasnosti
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč DANGER
H225, H340, H350, H373
P201, P210, P308+313
Flammable F Toxic T
R-oznake R45 R46 R11 R48/20/21/22
S-oznake S53 S45
Tačka paljenja -7 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

1,4-Cikloheksadien je visoko zapaljivi cikloalken. On je bezbojna čista tečnost.

1,4-Cikloheksadien i srodna jedinjenja se mogu pripremiti iz benzena koristeći litijum ili natrijum u tečnom amonijaku.[4][5] Ovaj proces je poznat kao Birčova redukcija. Međutim, 1,4-cikloheksadien se lako oksiduje do benzena. Pokretačka sila te transformacije je formiranje aromatičnog prstena. Konverzija do aromatičnog sistema se može izvesti u laboratoriji koristeći alkene poput stirena, zajedno sa agensima transfera vodonika kao što je metal paladijum na ugljenoj podlozi.

γ-Terpinen je derivat 1,4-cikloheksadiena koji se javlja u prirodi, u esencijalnim uljima korijandra, limuna, i kima.

Literatura[уреди]

  1. „1,4-cyclohexadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 12. 10. 2011. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  5. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 

Spoljašnje veze[уреди]