1,4-Cikloheksadien

Из Википедије, слободне енциклопедије
1,4-Cikloheksadien
Naziv po klasifikaciji Cikloheksa-1,4-dien[1]
Drugi nazivi 1,4-Dihidrobenzen
Identifikacija
Abrevijacija 1,4-CHDN
CAS registarski broj 628-41-1 ДаY
PubChem[2][3] 12343
ChemSpider[4] 11838 ДаY
EINECS broj 211-043-1
UN broj 3295
MeSH 1,4-cyclohexadiene
ChEBI 37611
Bajlštajn 1900733
Gmelin Referenca 1656
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H8
Molarna masa 80.13 g mol−1
Tačna masa 80.062600256 g mol-1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 847 mg cm-3
Tačka topljenja

-50 °C, 223 K, -58 °F

Tačka ključanja

82 °C, 355 K, 179 °F

Indeks refrakcije (nD) 1,472
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 63.0-69.2 kJ mol-1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-3573.5--3567.5 kJ mol-1
Standardna molarna entropija So298 189.37 J K-1 mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 142.2 J K-1 mol-1
Hazardi
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč DANGER
H225, H340, H350, H373
P201, P210, P308+313
Flammable F Toxic T
R-oznake R45 R46 R11 R48/20/21/22
S-oznake S53 S45
Tačka paljenja -7 °C

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

1,4-Cikloheksadien je visoko zapaljivi cikloalken. On je bezbojna čista tečnost.

1,4-Cikloheksadien i srodna jedinjenja se mogu pripremiti iz benzena koristeći litijum ili natrijum u tečnom amonijaku.[5][6] Ovaj proces je poznat kao Birčova redukcija. Međutim, 1,4-cikloheksadien se lako oksiduje do benzena. Pokretačka sila te transformacije je formiranje aromatičnog prstena. Konverzija do aromatičnog sistema se može izvesti u laboratoriji koristeći alkene poput stirena, zajedno sa agensima transfera vodonika kao što je metal paladijum na ugljenoj podlozi.

γ-Terpinen je derivat 1,4-cikloheksadiena koji se javlja u prirodi, u esencijalnim uljima korijandra, limuna, i kima.

Literatura[уреди]

  1. „1,4-cyclohexadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 12. 10. 2011. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  6. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 

Spoljašnje veze[уреди]