1,5-Ciklooktadien

Из Википедије, слободне енциклопедије
1,5-Ciklooktadien
Skeletal formula of 1,5-cyclooctadiene
Ball and stick model of 1,5-cyclooctadiene
Nazivi
Sistemski IUPAC naziv
Ciklookta-1,5-dien[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija 1,5-COD
Bajlštajn 2036542

1209288 (1Z,5Z)-1,5-diene

ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.552
EC broj 203-907-1
MeSH 1,5-cyclooctadiene
RTECS GX9560000

GX9620000 (1Z,5Z)-1,5-diene

UN broj 2520
Svojstva
C8H12
Molarna masa 108,18 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojna tačnost
Gustina 882 mg cm-3
Tačka topljenja −69 °C; −92 °F; 204 K
Tačka ključanja 150 °C; 302 °F; 423 K
Napon pare 910 Pa
Indeks refrakcije (nD) 1,493
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 198.9 J K-1 mol-1
Standardna molarna entropija So298 250.0 J K-1 mol-1
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 21-27 kJ mol-1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-4.890--4.884 MJ mol-1
Opasnosti
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč OPASNOST
H226, H304, H315, H317, H319, H334
P261, P280, P301+310, P305+351+338, P331, P342+311
Harmful Xn
R-oznake R10, R36/38, R42/43, R65
S-oznake S23, S26, S36/37, S62
Tačka paljenja 32 °C (90 °F; 305 K)
222 °C (432 °F; 495 K)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

1,5-Ciklooktadien (skr. COD) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C8H12. Ovaj dien je koristan prekurzor drugih organskih jedinjenja i služi kao ligand u organometalnoj hemiji.[4][5]

Sinteza[уреди]

1,5-Ciklooktadien se može pripremiti dimerizacijom butadiena u prisustvu nikl katalizator. Nusproizvod je vinilcikloheksen. Aproksimativno 10,000 tona je proizvedeno 2005.[6]

Organske reakcije[уреди]

COD reaguje sa borom i daje 9-borabiciklo[3.3.1]nonan,[7] koji je poznat kao 9-BBN. Ovaj reagens se koristi u organskoj hemiji u hidroboraciji:

Synthesis of 9-BBN dimer.png

COD dodaje SCl2 (ili slične reagense) i daje 2,6-dihloro-9-thiabiciklo[3.3.1]nonan:[8]

2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthesis and reactions

Rezultujući dihlorid se može dalje modifikovati kao di-azid ili di-cijano derivat u nukleofilnoj supstituciji.

Literatura[уреди]

  1. „AC1L1QCE - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 14. 10. 2011. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Buehler, C; Pearson, D.Survey of Organic Syntheses. Wiley-Intersciene, New York. 1970.
  5. Shriver, D; Atkins, P.Inorganic Chemistry. W. H. Freeman and Co., New York. 1999.
  6. Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  7. John A. Soderquist and Alvin Negron (1998). „9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 9, стр. 95 
  8. Roger Bishop. „9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 9, стр. 692 Díaz, David Díaz; Converso, Antonella; Sharpless, K. Barry; Finn, M. G. (2006). „2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane: Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold” (PDF). Molecules. 11 (4): 212—218. doi:10.3390/11040212. 

Spoljašnje veze[уреди]