1,5-Ciklooktadien

Из Википедије, слободне енциклопедије
1,5-Ciklooktadien
Naziv po klasifikaciji Ciklookta-1,5-dien[1]
Identifikacija
Abrevijacija 1,5-COD
CAS registarski broj 111-78-4 ДаY, 1552-12-1 (1Z,5Z)-1,5-diene, 5259-71-2 (1Z,5E)-1,5-diene, 17612-50-9 (1E,5E)-1,5-diene
PubChem[2][3] 8135
10937607 (5Z)-5-ene
82916 (1Z,5Z)-1,5-diene
5364364 (1Z,5E)-1,5-diene
5702534 (1E,5E)-1,5-diene
ChemSpider[4] 7843 НеН, 74815 (1Z,5Z)-1,5-diene ДаY, 18520443 (1Z,5E)-1,5-diene ДаY, 19971660 (1E,5E)-1,5-diene ДаY
EINECS broj 203-907-1
UN broj 2520
MeSH 1,5-cyclooctadiene
RTECS GX9560000

GX9620000 (1Z,5Z)-1,5-diene

Bajlštajn 2036542

1209288 (1Z,5Z)-1,5-diene

Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C8H12
Molarna masa 108.18 g mol−1
Tačna masa 108.093900384 g mol-1
Agregatno stanje bezbojna tačnost
Gustina 882 mg cm-3
Tačka topljenja

-69 °C, 204 K, -92 °F

Tačka ključanja

150 °C, 423 K, 302 °F

Napon pare 910 Pa
Indeks refrakcije (nD) 1,493
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 21-27 kJ mol-1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-4.890--4.884 MJ mol-1
Standardna molarna entropija So298 250.0 J K-1 mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 198.9 J K-1 mol-1
Hazardi
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč OPASNOST
H226, H304, H315, H317, H319, H334
P261, P280, P301+310, P305+351+338, P331, P342+311
Harmful Xn
R-oznake R10, R36/38, R42/43, R65
S-oznake S23, S26, S36/37, S62
Tačka paljenja 32 °C (90 °F; 305 K)
222 °C (432 °F; 495 K)

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

1,5-Ciklooktadien (skr. COD) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C8H12. Ovaj dien je koristan prekurzor drugih organskih jedinjenja i služi kao ligand u organometalnoj hemiji.[5][6]

Sinteza[уреди]

1,5-Ciklooktadien se može pripremiti dimerizacijom butadiena u prisustvu nikl katalizator. Nusproizvod je vinilcikloheksen. Aproksimativno 10,000 tona je proizvedeno 2005.[7]

Organske reakcije[уреди]

COD reaguje sa borom i daje 9-borabiciklo[3.3.1]nonan,[8] koji je poznat kao 9-BBN. Ovaj reagens se koristi u organskoj hemiji u hidroboraciji:

Synthesis of 9-BBN dimer.png

COD dodaje SCl2 (ili slične reagense) i daje 2,6-dihloro-9-thiabiciklo[3.3.1]nonan:[9]

2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthesis and reactions

Rezultujući dihlorid se može dalje modifikovati kao di-azid ili di-cijano derivat u nukleofilnoj supstituciji.

Literatura[уреди]

  1. „AC1L1QCE - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 14. 10. 2011. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Buehler, C; Pearson, D.Survey of Organic Syntheses. Wiley-Intersciene, New York. 1970.
  6. Shriver, D; Atkins, P.Inorganic Chemistry. W. H. Freeman and Co., New York. 1999.
  7. Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  8. John A. Soderquist and Alvin Negron (1998). „9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 9, стр. 95 
  9. Roger Bishop. „9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 9, стр. 692 Díaz, David Díaz; Converso, Antonella; Sharpless, K. Barry; Finn, M. G. (2006). „2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane: Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold” (PDF). Molecules. 11 (4): 212—218. doi:10.3390/11040212. 

Spoljašnje veze[уреди]