Acetosirćetna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Acetosirćetna kiselina
Acetoacetic acid.png
Acetoacetic-acid-3D-balls.png
Nazivi
IUPAC naziv
3-oksobutanoiska kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
KEGG[1]
Svojstva
C4H6O3
Molarna masa 102,09 g/mol
Tačka topljenja 36.5  °C
Tačka ključanja Razlaže se
Kiselost (pKa) 3.58 [4]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Acetosirćetna kiselina (diacilna kiselina) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)CH2CO2H. Ona je najjednostavnija beta-ketokiselina, i poput drugih članova ove klase je nestabilna.

Sinteza i osobine[уреди]

Acetosirćetna kiselina je slaba kiselina (slično većini drugih alkil karboksilnih kiseline) sa pKa vrednošću od 3.77. Ona se može pripremiti hidrolizom etil acetoacetata čemu sledi acidifikacija anjona.[5]

Acetosirćetna kiselina se formira na 0  °C i koristi in situ.[6] Ona se razlaže sa umerenom brzinom reakcije do acetona i ugljen-dioksida:

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

Kisela forma ima poluživot od 140 minuta na 37  °C u vodi, dok bazni oblik (anjon) ima poluživot od 130 sata. Drugim rečima, on reaguje oko 50 puta sporije.[7]

Референце[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  5. Krueger, Robert C. (1952). „Crystalline Acetoacetic Acid”. Journal of the American Chemical Society. 74 (21): 5536—5536. doi:10.1021/ja01141a521. 
  6. George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).
  7. Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). „Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid”. Aust. J. Chem. 20 (9): 1823—8. doi:10.1071/CH9671823. 

Vidi još[уреди]