Akrolein

Из Википедије, слободне енциклопедије
Akrolein
Propenal.svg
Acrolein-3D-balls.png
IUPAC ime
Drugi nazivi Akraldehid
Akrilni aldehid
Alil aldehid
Etilen aldehid
Identifikacija
CAS registarski broj 107-02-8 ДаY
PubChem[1][2] 7847
ChemSpider[3] 7559 ДаY
UNII 7864XYD3JJ ДаY
KEGG[4] C01471
ChEBI 15368
ChEMBL[5] CHEMBL721 ДаY
IUPHAR ligand 2418
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C3H4O
Molarna masa 56.06 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna ili žuta tečnost.
Iritirajući miris
Gustina 0,839 g / mL
Tačka topljenja

−88 °C (-126 °F)

Tačka ključanja

53 °C (127 °F)

Rastvorljivost u vodi Znatna (> 10%)
Hazardi
Opasnost u toku rada Veoma otrovan. Uztorkuje ozbiljnu iritaciju. Ekstremno zapaljiva tečnost i para.
Bezbednosni spisak JT Baker MSDS
Tačka paljenja −26 °C (−15 °F; 247 K)
278 °C (532 °F; 551 K)
Eksplozivni limiti 2.8-31%[6]
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LC50 (LC50)
875 ppm (miš, 1 min)
175 ppm (miš, 10 min)
150 ppm (pas, 30 min)
8 ppm (pacov, 4 hr)
375 ppm (pacov, 10 min)
25.4 ppm (hrčak, 4 hr)
131 ppm (pacov, 30 min)[7]
LCLo (LCLo)
674 ppm (mačka, 2 hr)
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)
TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m3)[6]
REL (preporučeno)
TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m3) ST 0.3 ppm (0.8 mg/m3)[6]
IDLH (neposredna opasnost)
2 ppm[6]
Srodna jedinjenja
Srodne materije
Krotonaldehid
cis-3-Heksenal
(E,E)-2,4-Dekadienal

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Akrolein (propenal) je najjednostavniji nezasićeni aldehid. On je bezbojna tečnost sa prodornim, neprijatanim, oštarim mirisom. Miris goruće masti (kao kad se ulje za kuvanje zagreje dok ne počne da se dimi) je uzrokovano razlaganjem glicerola goruće masti u akrolein. Akrolein se industrijski proizvodi iz propilena i uglavnom se koristi kao biocid i gradivni blok za druga hemijska jedinjenja, kao što je aminokiselina metionin.

Production[уреди]

Akrolein se industrijski priprema olsidacijom propena. Taj proces koristi vazduh kao izvor kiseonika, a potrebni su metalni oksidi kao heterogeni katalizatori:[8]

CH2=CHCH3 + O2 → CH2=CHCHO + H2O

Oko 500.000 tona akroleina se proizvede na ovaj način godišnje u Severnoj Americi, Evropi, i Japanu. Dodatno, akrilna kiselina se proizvodi putem tranzientnog formiranja akroleina.

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0011
  7. „Acrolein”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  8. Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind "Acrolein and Methacrolein" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_149.pub2