Akrolein

Из Википедије, слободне енциклопедије
Akrolein
Propenal.svg
Acrolein-3D-balls.png
Acrolein-3D-vdW.png
Nazivi
IUPAC naziv
Prop-2-enal
Drugi nazivi
Akraldehid
Akrilni aldehid
Alil aldehid
Etilen aldehid
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.141
KEGG[1]
UNII
Svojstva
C3H4O
Molarna masa 56,06 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna ili žuta tečnost.
Iritirajući miris
Gustina 0,839 g / mL
Tačka topljenja −88 °C (-126 °F)
Tačka ključanja 53 °C (127 °F)
Znatna (> 10%)
Opasnosti
Opasnost u toku rada Veoma otrovan. Uztorkuje ozbiljnu iritaciju. Ekstremno zapaljiva tečnost i para.
Bezbednost prilikom rukovanja JT Baker MSDS
Tačka paljenja −26 °C (−15 °F; 247 K)
278 °C (532 °F; 551 K)
Eksplozivni limiti 2.8-31%[4]
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LC50 (LC50)
875 ppm (miš, 1 min)
175 ppm (miš, 10 min)
150 ppm (pas, 30 min)
8 ppm (pacov, 4 hr)
375 ppm (pacov, 10 min)
25.4 ppm (hrčak, 4 hr)
131 ppm (pacov, 30 min)[5]
LCLo (LCLo)
674 ppm (mačka, 2 hr)
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)
TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m3)[4]
REL (preporučeno)
TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m3) ST 0.3 ppm (0.8 mg/m3)[4]
IDLH (neposredna opasnost)
2 ppm[4]
Srodna jedinjenja
Srodne materije
Krotonaldehid
cis-3-Heksenal
(E,E)-2,4-Dekadienal
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Akrolein (propenal) je najjednostavniji nezasićeni aldehid. On je bezbojna tečnost sa prodornim, neprijatanim, oštarim mirisom. Miris goruće masti (kao kad se ulje za kuvanje zagreje dok ne počne da se dimi) je uzrokovano razlaganjem glicerola goruće masti u akrolein. Akrolein se industrijski proizvodi iz propilena i uglavnom se koristi kao biocid i gradivni blok za druga hemijska jedinjenja, kao što je aminokiselina metionin.

Production[уреди]

Akrolein se industrijski priprema olsidacijom propena. Taj proces koristi vazduh kao izvor kiseonika, a potrebni su metalni oksidi kao heterogeni katalizatori:[6]

CH2=CHCH3 + O2 → CH2=CHCHO + H2O

Oko 500.000 tona akroleina se proizvede na ovaj način godišnje u Severnoj Americi, Evropi, i Japanu. Dodatno, akrilna kiselina se proizvodi putem tranzientnog formiranja akroleina.

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0011
  5. „Acrolein”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  6. Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind "Acrolein and Methacrolein" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_149.pub2