Alfa-linoleinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
α-Linoleinska kiselina
Drugi nazivi ALA; Linoleinska kiselina; cis,cis,cis-9,12,15-Oktadekatrienska kiselina; (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Oktadekatrienoiska kiselina; (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trienoiska kiselina;[1] Industren 120
Identifikacija
CAS registarski broj 463-40-1 YesY
PubChem[2][3] 5280934
ChemSpider[4] 4444437 YesY
UNII 0RBV727H71 YesY
DrugBank DB00132
ChEBI 27432
ChEMBL[5] CHEMBL8739 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C18H30O2
Molarna masa 278.43 g mol−1

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

α-Linoleinska kiselina je ogransko jedinjenje nađeno u mnogim biljnim uljima. Njena struktura se naziva sve-cis-9,12,15-oktadekatrienoinska kiselina.[6] U fiziološkoj literaturi, ona je poznata kao 18:3 (n−3).

α-Linoleinska kiselina je karboksilna kiselina sa 18-ugljenika dugim lancom i tri cis dvostruke veze. Prva dvostruka veza je locirana na trećem ugljeniku sa metilnog kraja lanca masne kiseline, poznatom kao n kraj. α-linoleinska kiseline je polinezasićena n−3 (omega-3) masna kiselina. Ona je izomer gama-linoleinske kiseline, polinezasićene n−6 (omega-6) masne kiseline.

Istorija[уреди]

Alfa-linoleinsku kiselinu je privi izolovao Rolet.[7][8][9] Prvi put je bila veštaćki sintetisana 1995.[10]

Reference[уреди]

  1. Loreau O, Maret A, Poullain D, Chardigny JM, Sébédio JL, Beaufrère B, Noël JP (2000). „Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers“. Chemistry and physics of lipids 106 (1): 65–78. PMID 10878236. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Beare-Rogers (2001). „IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition“ (pdf) Приступљено 22. 2. 2006.. 
  7. Rollett, A. (1909). Z. Physiol. Chem.. 62. pp. 422. 
  8. J. W. McCutcheon (1955), „Linolenic Acid“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 3: 351 
  9. Green, TG; Hilditch, TP (1935). „The identification of linoleic and linolenic acids“. Biochem. J. 29 (7): 1552–63. PMC 1266662. PMID 16745822. 
  10. Sandri, J.; Viala, J. (1995). „Direct preparation of (Z,Z)-1,4-dienic units with a new C6 homologating agent: synthesis of alpha-linolenic acid“. Synthesis 3: 271–275. 

Spoljašnje veze[уреди]