Antracen

Из Википедије, слободне енциклопедије
Anthracen[1]
Anthracene
Anthracene 3D
Nazivi
IUPAC naziv
Anthracene
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.974
KEGG[2]
UNII
Svojstva
C14H10
Molarna masa 178,23 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojan
Gustina 1.25 g/cm³ na 19.85 °C, čvrsta materija
0.969 g/cm³ na 220 °C, tečnost
Tačka topljenja 218 °C (424 °F; 491 K)
Tačka ključanja 340 °C (644 °F; 613 K)
Rastvorljivost u drugi rastvarači voda: nerastvoran
metanol: 0.908 g/l
heksan: 1.64 g/l
Opasnosti
Opasan po okruženje
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Antracen je čvrsti policiklični aromatični ugljovodonik koji se sastoji od tri spojena benzenska prstena.[5] On je komponenta kameno-ugljene smole. Antracen se koristi u proizvodnji crvene boje alizarina i drugih boja. Antracen je bezbojan ali pokazuje plavi (400-500 nm fluorescentni pik) pod ultraljubičastim svetlom.

Proizvodnja[уреди]

Antracen se komercijalno dobija iz ugljene smole. Uobičajene nečistoće su fenantren i karbazol. Klasični laboratorijski metod pripreme antracena je ciklodehidratacija o-metil- ili o-metilen-supstituisanih diarilketona takozvanom Elbsovom reakcijom.

Reakcije[уреди]

Antracen se fotodimerizuje dejstvom UV svetlosti:

Anthracene dimer

Dimer je vezan parom novih ugljenik-ugljenik veza, koje su rezultat [4+4] cikloadicije. Dimer se vraća u antracen termički ili uz pomoć UV zračenja ispod 300 nm. Reverzibilna dimerizacija i fotohromske osobine antracena su baza za više oblika potencijalne primene. Supstituisani derivati antracena se slično ponašaju. Na reakciju utiče prisustvo kiseonika.

Reference[уреди]

  1. „NIST Chemistry WebBook Anthracene”. 
  2. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]